2,2'-硫代二对甲酚 | 2929-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,2'-硫代二对甲酚
• 中文别名: 2,2'-硫双(4-甲基苯酚)
• 英文名称: 2,2'-thiobis<4-methylphenol>
• 英文别名: 2,2'-sulfinyl-bis[(4-methyl)phenol]；5-methyl-2-hydroxyphenyl sulfide；2,2'-thio-bis(4-methylphenol)；H2tbp；4,4'-dimethyl-2,2'-sulfanediyl-di-phenol；4,4'-Dimethyl-2,2'-sulfandiyl-di-phenol；Bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfide；2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol
• CAS: 2929-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: CHNWLKJYOVQXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-硫代二对甲酚 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<3-<3-(2-hydroxy-5-methylphenylthio)-5-methylsalicyl>-5-methylsalicyl>-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  无环苯酚-甲醛低聚物硫桥类似物的合成及包合物性质

  摘要：

  合成了一系列化合物，其中无环对甲基-和对-丁基苯酚-甲醛四聚体的部分或全部亚甲基桥被硫桥取代。发现虽然硫桥连四聚体与多种有机化合物形成结晶主客体复合物，但它们的包合行为与母体四聚体不同。硫桥的数量和位置，以及四聚体中苯酚的对位取代基，对包合性质有很大影响。硫桥连四聚体 (SSS-a,b) 与苯的复合物的热稳定性，根据它们的热解离速率估计，低于母体四聚体 (CCC-a,b) 的热稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.576
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 二氯化硫 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以65%的产率得到2,2'-硫代二对甲酚
  参考文献：
  名称：

  A Vanadyl(V) Complex with a Pincer-type Thiobis(phenolate) and an Acetylacetonate Co-ligand, VO(tbp)(acac)

  摘要：

  一种新的钒(V)配合物，使用三齿、钳型O，S，O配体硫双酚酸（tbp）合成。该配合物由钒(IV)氧化物双(乙酰丙酮酸盐) VO(acac)2 和2,2'-硫双(4-甲基苯酚) H2tbp 在回流甲醇中反应高产率合成。单晶X射线衍射结构分析表明，VO(tbp)(acac)的钒原子八面体配位于一个O5，S供体环境中，其中硫双酚酸配体以三齿二阴离子方式面对地与钒(V)中心O，S，O键合。在二甲基亚砜中进行的循环伏安实验揭示了一个不可逆峰，与V5+/V4+还原过程相关，在-0.768 V (vs. Ag/AgCl)处。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-1208

文献信息

• Spectrophotometric Study of Complexation of Tri-Aza Dibenzosulfide and Dibenzosulfoxide Macrocyclic Compounds with Heavy Metal Ions
  作者：Shahla Mozaffari、Marzieh Chaloosi、Faten Divsar、Ebrahim Abouzari-Lotf、Samad T Bavili、Ali Yousefi、Abbas Shockravi

  DOI：10.1080/10426500701501441

  日期：2008.9.5

  18-dibenzo-cyclooctadecane-6,14-dione ( TTD ) and 7,10,13-triaza-1-sulfoxo-4,16-dioxa-20,24-dimethyl-2,3;17,18-dibenzo-cyclooctadecane-6,14-dione ( TSD ) macrocycles with Ag+, Cd2+, Cu2+, Pb2+, Sr2+, Tl+, and Zn2+ ions have been studied in ethanol and methanol solutions at 25°C. The complexes formed between macrocycles ( TTD ) and ( TSD ) with these metals cations had a stiochiometry of 1:1 and 1:2, respectively.

  7,10,13-triaza-1-thia-4,16-dioxa-20,24-dimethyl-2,3;17,18-dibenzo-cyclooctadecane-6,14-dione (TTD)与7之间的络合反应,10,13-triaza-1-sulfoxo-4,16-dioxa-20,24-dimethyl-2,3;17,18-dibenzo-cyclooctadecane-6,14-dione (TSD) 大环化合物与 Ag+, Cd2+, Cu2+ 、Pb2+、Sr2+、Tl+ 和 Zn2+ 离子已在 25°C 的乙醇和甲醇溶液中进行了研究。大环化合物 (TTD) 和 (TSD) 与这些金属阳离子形成的配合物的化学计量比分别为 1:1 和 1:2。测定所得配合物的稳定性常数，发现其以 Cu2+ > Zn2+ > Ag+ > Tl+ > Cd2+ > Pb2+ > Sr2+ 与大环 (
• The Synthesis and Characterization of Novel Dibenzosulfide Diamine and the Application in the Determination of Heavy Metals
  作者：Abbas Shockravi、Marzieh Chaloosi、Masoomeh Zakeri、Shahla Mozaffari、Esmaile Rostami、Ebrahim Abouzari-Lotf

  DOI：10.1080/10426500600619484

  日期：2006.10.1

  New 2,2′-thio-bis [4-methyl (2-amino phenoxy) phenyl ether] (IV) was synthesized. The structure of this compound was confirmed on IR, 1H, and 13C NMR data. A simple, efficient, and sensitive procedure is described for the spectrophotometric determination of a trace amount of Cd(II) or Co(II) in the presence of Zn(II) with this diamine.

  合成了新的 2,2'-硫代-双 [4-甲基（2-氨基苯氧基）苯基醚] (IV)。该化合物的结构经 IR、1H 和 13C NMR 数据证实。描述了一种简单、高效且灵敏的方法，用于在 Zn(II) 和二胺存在下分光光度法测定痕量 Cd(II) 或 Co(II)。
• Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of New Unsymmetrical Multidentate Thio-bis-aminophenol Ligands by Mannich Condensation
  作者：Abbas Shockravi、Mahdieh Sadeghpour、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1080/00397910802654823

  日期：2009.6.9

  three-component, Mannich condensation of electron-rich aromatic compounds such as 5-methyl-2-hydroxyphenyl sulfide, 2-aminopyrimidine, and various aromatic aldehydes were used to prepare a series of new unsymmetrical multidentate aminophenol ligands. These compounds were synthesized in solvent-free conditions as a fast, simple, convenient, and uncatalyzed method. Details of the reaction conditions are discussed

  摘要 利用5-甲基-2-羟基苯硫醚、2-氨基嘧啶和各种芳香醛等富电子芳香化合物的一锅三组分曼尼希缩合反应，制备了一系列新的不对称多齿氨基苯酚配体。这些化合物是在无溶剂条件下合成的，是一种快速、简单、方便且无需催化的方法。讨论了反应条件的细节。
• New method for the preparation of o-aryloxyphenols: Pummerer-type rearrangement of an o-hydroxyaryl sulfoxide
  作者：Michael E. Jung、Denis Jachiet、Saeed I. Khan、Chung Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02270-l

  日期：1995.1

  A facile two-step preparation of o-aryloxyphenols is described in which the key step is the intramolecular trapping of an α-keto sulfonium salt prepared by Pummerer rearrangement of a symmetrical o-hydroxyaryl sulfoxide to give an orthoquinone mono(monothioketal).

  描述了一种简便的两步制备邻芳基氧酚的方法，其中关键步骤是分子内捕集通过对称邻羟基芳基亚砜的Pummerer重排制备邻位醌单（单硫代缩酮）的α-酮sulf盐。
• Process for preparing detergents
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0323086A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  A magnesium phenate is prepared by a process which comprises reacting (1) magnesium oxide, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, magnesium bicarbonate or a magnesium carboxylate with (2) a phenol, a methylene bis-phenol or a sulphurised phenol in the presence of (3) a solvent comprising an organic compound containing one or more alcoholic hydroxyl groups e.g. an alkoxy alcohol and (4) a promoter selected from a ketone, diketone such as α or β diketone, aldehyde or carboxylic acid and (5) optionally a diluent oil. This magnesium phenate may be used as a detergent for a lubricating oil.

  苯酸镁的制备工艺包括：(1) 氧化镁、氢氧化镁、碳酸镁、碳酸氢镁或羧酸镁与(2) 苯酚、亚甲基双酚或硫化苯酚在(3) 溶剂存在下反应，该溶剂包括含有一个或多个醇羟基的有机化合物，例如烷氧基醇和(4) 促进剂，促进剂选自酮、二酮如α或β二酮、醛或羧酸。(4) 一种促进剂，选自酮、二酮如 α 或 β 二酮、醛或羧酸，以及 (5) 可选的稀释剂油。这种苯酸镁可用作润滑油的洗涤剂。

表征谱图