2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟 | 140854-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-[2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 140854-00-8
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: DWYDPUIIKJXDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氨 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Aryldiazirine-Modified Pyroglutamates: Photoaffinity Labels for Glutamate

  摘要：

  报告了一种芳基二氮丙啶修饰焦谷氨酸的合成方法，该方法可用作谷氨酸受体的光亲和标记。已经确定了这些三氟甲基取代的芳基二氮丙啶的详细 13C NMR 和 19F NMR 光谱特性数据，并证明这些数据有助于在合成过程中跟踪该基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923595
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  使用卡宾插入法对尼龙6,6进行表面改性

  摘要：

  这 重氮 功能化 芴酮合成3- [3-（三氟甲基）重氮杂-3-基]苯基-9-氧代-9 H-芴-2-羧酸酯，作为能够修饰多种聚合物底物的模型化合物。光化学激活 芴酮衍生物的重氮基部分的一部分被用来提供高反应性 卡宾能够插入或添加到各种功能中。在本文中，芴酮衍生物的光诱导附着尼龙 已经研究了6,6 紫外线可见光谱分析。并入芴酮发色团 到...的主干上 尼龙 在不同的负载水平下以及在不同的涂覆周期后进行了研究，并在本文中进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1039/b514205a

文献信息

• Design and Synthesis of a Tag-Free Chemical Probe for Photoaffinity Labeling
  作者：Timo Mayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700188

  日期：2007.10

  aldehyde 12, the phenolic hydroxy group was converted into the ether 21 terminating in an alkyne function. Oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid provided the chemical probe 22 designed for tag-free photoaffinity labeling. In a proof-of-concept study it could be shown that irradiation of the simple ester 23 indeed yields the methanol insertion product 24. A subsequent click reaction with

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective Transformations of α-Trifluoromethylated Ketoximes to Optically Active Amines by Enzyme-Nanometal Cocatalysis: Synthesis of (<i>S</i>)-Inhibitor of Phenylethanolamine N-Methyltransferase
  作者：Guilin Cheng、Qi Wu、Zeyu Shang、Xinhua Liang、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cctc.201402114

  日期：2014.7

  One‐pot cascade synthesis of optically active α‐trifluoromethylated amines directly from ketoximes was accomplished with the use of Candida antarctica lipase B and catalysts prepared by atomic layer deposition (ALD). Compared to the commercial palladium catalyst, the ALD‐prepared catalysts showed much higher activity and afforded various α‐trifluoromethylated amides in good yields and with high enantioselectivity

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• [EN] CARBENE MASS TAGGING<br/>[FR] MARQUAGE DE MASSE DE CARBÈNE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2020237132A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The disclosure relates to a diazirine precursor mass tag compound represented by structural formula (I). Also disclosed is a method for detecting analytes in a sample, comprising derivatizing the analytes with the compound of formula (I), and detecting the resulting derivatized analytes by a mass or ion mobility spectrometry.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的重氮环前体质量标记化合物。还公开了一种检测样品中分析物的方法，包括用式（I）的化合物衍生化分析物，并通过质谱或离子迁移谱检测所得的衍生化分析物。
• [EN] FLUORINATED PHOSPHONIUM IONIC SALTS LINKED TO CARBENE-PRECURSORS<br/>[FR] SELS IONIQUES DE PHOSPHONIUM FLUORÉ LIÉS À DES PRÉCURSEURS DE CARBÈNE
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2013113117A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Fluorinated phosphonium salts are linked to a diazirine moiety. A carbene precursor was photochemically generated from the diazirine to covalently attach the salt to substrates e.g., cotton and paper. Surface-coated substrates were found to have anti-wetting properties e.g., water contact angles of over 130° and 20° for cotton and paper, respectively. The covalent attachment was by photochemical activation, so the grafting method permits photo-patterning of the coating.

  氟磷酸铵盐与二氮杂环结构相连。从二氮杂环中光化学生成卡宾前体，以共价键的方式将盐粘附到基底上，例如棉花和纸张。表面涂层基底具有抗润湿性，例如棉花和纸张的水接触角分别超过130°和20°。共价键的形成是通过光化学活化实现的，因此嫁接方法允许光图案化涂层。