2,2,2-三氟-1-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)乙酮 | 131172-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,2,2,2-三氟-1-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)-(9CI)
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-2-trifluoroacetylindole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)ethanone；2-trifluoroacetyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；2,2,2-trifluoro-1-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 131172-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD10478937
• 分子量: 217.191
• InChiKey: HDPKWBHYSKDNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids and their N-vinyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00487424
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢吲哚与多氟羰基化合物的羟烷基化反应为生成2-取代的吲哚的途径

  摘要：

  第一次使用高度亲电的多氟羰基化合物在位置2进行了4,5,6,7-四氢吲哚的区域选择性羟烷基化反应。如此形成的产物的氧化导致具有2-羟基多氟烷基和多氟酰基的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.071

文献信息

• Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and heterocyclic functions from trifluoro(pyrrolyl)ethanols and pyrroles
  作者：Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Arsalan B. Budaev、Igor A. Ushakov、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109455

  日期：2020.3

  Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and nitrogen heterocyclic functions, a new family of the BODIPY dye precursors, have been synthesized in 70-90 % yield by condensation of trifluoro(pyrrolyl)ethanols with pyrroles in the presence of AlCl3. This catalyst, for the first time, was shown to be more efficient than commonly used P2O5, which was entirely inactive in the condensation of pyrroles having basic substituents (amino group and pyrazole moiety).
• SOBENINA, L. N.;SERGEEVA, M. P.;MIXALEVA, A. I.;SIGALOV, M. V.;KOROSTOVA,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 612-616
  作者：SOBENINA, L. N.、SERGEEVA, M. P.、MIXALEVA, A. I.、SIGALOV, M. V.、KOROSTOVA,+

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyalkylation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with polyfluorocarbonyl compounds as a route to 2-substituted indoles
  作者：Andrei L. Sigan、Dmitrii V. Gusev、Nikolai D. Chkanikov、Elena Yu. Shmidt、Andrei V. Ivanov、Al’bina I. Mihaleva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.071

  日期：2011.9

  hydroxyalkylation of 4,5,6,7-tetrahydroindole at position 2 using highly electrophilic polyfluorocarbonyl compounds was performed for the first time. Oxidation of the products thus formed leads to indoles having 2-hydroxypolyfluoroalkyl and polyfluoroacyl groups.

  第一次使用高度亲电的多氟羰基化合物在位置2进行了4,5,6,7-四氢吲哚的区域选择性羟烷基化反应。如此形成的产物的氧化导致具有2-羟基多氟烷基和多氟酰基的吲哚。
• Synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids and their N-vinyl derivatives
  作者：L. N. Sobenina、M. P. Sergeeva、A. I. Mikhaleva、M. V. Sigalov、S. E. Korostova、N. I. Golovanova、V. N. Salaurov、E. V. Bakhareva、N. N. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf00487424

  日期：1990.5