2,2,2-三氟氨基甲酸乙酯 | 461-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟氨基甲酸乙酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl carbamate
• 英文别名: carbamic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester)；2-Carbamoyloxy-1,1,1-trifluor-aethan；Carbamidsaeure-(2,2,2-trifluor-aethylester)
• CAS: 461-37-0
• 化学式: C₃H₄F₃NO₂
• mdl: MFCD00460713
• 分子量: 143.065
• InChiKey: PBOAGYSGWIHKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.02h， 以57%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl nitrocarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于高能材料的多氟烷基化合物的硝酸酯和硝胺衍生物的合成†

  摘要：

  从经济的和可商购的材料中合成了五个新的含多氟分子，用于高能材料应用，方法简单明了。使用IR，NMR光谱，元素分析，单晶X射线衍射和热（TG-DTA），冲击和摩擦稳定性测量对所有合成的分子进行表征。此外，晶体结构4，7和8被呈现。根据计算结果（EXPLO5 v6.01），发现合成的多氟化合物具有合理的爆炸特性，其范围为TNT和RDX。这些化合物具有热稳定性（T dec > 150°C），并且对冲击和摩擦不敏感。

  DOI：

  10.1039/c5ra24615f
• 作为产物：
  描述：

  二(2,2,2-三氟乙基)碳酸酯 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-三氟氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  并行合成世界中的古老故事：海因肽文库的一种使用方法

  摘要：

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00163

文献信息

• De Novo Synthesis of Troc-Protected Amines:  Intermolecular Rhodium-Catalyzed C−H Amination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol062953t

  日期：2007.2.1

  intermolecular C-H insertion of the nitrene derived from 2,2,2-trichloroethyl-N-tosyloxycarbamate proceeded in good to excellent yields to produce a variety of Troc-protected amines. With cyclic aliphatic alkanes, it is possible to use only 2 equiv of substrate, whereas the reaction with aromatic alkanes is run neat. Not only does the nitrene insertion proceed in benzylic, secondary, and tertiary C-H bonds

  由2,2,2-三氯乙基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯衍生的铑的铑催化的分子间CH插入反应良好，收率很高，可制得各种Troc保护的胺。对于环状脂肪族烷烃，仅使用2当量的底物是可能的，而与芳香族烷烃的反应则是纯净的。不仅氮烯以苄基，仲和叔CH键进行插入，而且以高收率获得伯CH插入产物。最后，讨论了使用手性铑催化剂来提供该方法的对映选择性形式。[反应：请参见文字]。
• Reaction of Thiaxanthydrol With Compounds Containing Active Hydrogen¹
  作者：EUGENE SAWICKI、VINCENT T. OLIVERIO

  DOI：10.1021/jo01108a009

  日期：1956.2
• NEW FLUORINATED URETHANS¹
  作者：VINCENT T. OLIVERIO、EUGENE SAWICKI

  DOI：10.1021/jo01364a021

  日期：1955.12
• SOME FLUORINE DERIVATIVES OF URETHAN¹
  作者：VINCENT T. OLIVERIO、EUGENE SAWICKI

  DOI：10.1021/jo01121a014

  日期：1955.3
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。