2,2,2-三氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]乙酰胺 | 860436-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 860436-77-7
• 化学式: C₁₀H₉Cl₄NO
• 分子量: 301.0
• InChiKey: CCHVWVMYUOFRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]乙酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氯苯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/11290

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 三氯乙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-三氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型卡塞平类似物的合成和SAR在多种癌症类型中均具有显着的抗癌作用

  摘要：

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.040

文献信息

• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20050165004A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S or optionally NR 16 , wherein R 16 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 acyl; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound and methods for their manufacture.

  通用式（I）的化合物及其药学上可接受的酸盐包括其中 其中A为CHR 9 ，其中R 9 为H，C 1 -C 6 烷基；n为1-3；B为CHR 10 ，其中R 10 为H，C 1 -C 6 烷基；m为1或2；D为O或S或可选地为NR 16 ，其中R 16 为H，C 1 -C 6 烷基或C 2 -C 6 酰基；E为CR 11 R 12 或NR 13 ，其中R 11 和R 12 独立地为H或C 1 -C 6 烷基，R 13 为H或C 1 -C 6 烷基；F为C 1 -C 18 烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管痉挛为特征的肺部疾病。还公开了包含该化合物的药物组合物及其制备方法。
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators 3: The thiourea part (coupling region) and the 2-(4-chlorophenyl)ethyl moiety (C-region)
  作者：Magnus Berglund、María F. Dalence-Guzmán、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.056

  日期：2008.3

  Certain derivatives and analogues of capsazepine are potent in vitro inhibitors of bronchoconstriction in human small airways. During an investigation of the dependency of the potency on the structural features of the capsazepinoids in the thiourea moiety (coupling region) and the 2-(4-chlorophenyl)ethyl moiety (Gregion), it was revealed that capsazepinoids with a thiourea or an amide link between the B-ring and the Gregion in general have a good bronchorelaxing activity, while urea is a less attractive choice. Further, it was shown that 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with a 2-(phenyl)ethyl derivative as the C-region are considerably more potent than those with an octyl group, while 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepines were found to be more insensitive to the nature of the Gregion. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] Bronchorelaxing agents based on indol- and isoquinoline derivatives<br/>[FR] AGENTS BROCHORELAXANTS BASÉS SUR DES DÉRIVÉS ET D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2007011290A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] A compound of formula (I) and its acid addition salts, wherein R1-FIj are H, lower (CrC6) alkyl; halogen; NR5R6, wherein R5, R6 are H, lower alkyl, C2-C6 acyl, SO2R7, wherein R7 is lower alkyl, CF3, aryl, substituted aryl; CN; COR8, wherein R8 is H, OH, lower alkyl, lower alkoxy; SO2R9, wherein R9 is OR10, wherein R10 is H, lower alkyl or NRnR12, wherein R11 and R12 is H or lower alkyl; ORi3, wherein R13 is H, lower alkyl, C2-C6 acyl, C1-C8 carboxy, C1-C8 carbamoyl; X is O or S; A is H, lower alkyl; B is C1-C18 alkyl optionally substituted; M is zero or 1; with the proviso that no more than three of R1-R4 are H, for treating and preventing bronchoconstructive pulmonary disease.
  [FR] Cette invention concerne un composé de formule (I) et ses sels additifs acides, formule selon laquelle R₁-R₄ sont H, alkyle inférieur (C₁-C₆) ; halogène ; NR₅R₆, lesquels R₅, R₆ sont H, alkyle inférieur, C₂-C₆ acyle, SO₂R₇, lequel R₇ est alkyle inférieur, CF₃, aryle, aryle substitué ; CN; COR₈, lequel R₈ est H, OH, alkyle inférieur, alkoxy inférieur ; SO₂R9, lequel R₉ est OR₁₀, lequel R₁₀ est H, alkyle inférieur ou NR_nR₁₂, lequel R₁₁ et R₁₂ est H ou alkyle inférieur ; ORi₃, lequel R₁₃ est H, alkyle inférieur, C₂-C₆ acyle, C₁-C₈ carboxy, C₁-C₈ carbamoyl ; X est O ou S ; A est H, alkyle inférieur ; B est C₁-C₁₈ alkyle substitué par option ; M est zéro ou ₁ ; à condition que trois R₁-R₄ au maximum soient H, pour le traitement et la prévention de la maladie pulmonaire bronchoconstructive.
• WO2007/11290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and SAR of novel capsazepine analogs with significant anti-cancer effects in multiple cancer types
  作者：Jorge De La Chapa、Matthew Valdez、Franscisco Ruiz、Keith Gonzales、Wes Mitchell、Stanton F. McHardy、Matthew Hart、Srikanth R. Polusani、Cara B. Gonzales

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.040

  日期：2019.1

  of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure–activity relationships (SAR) across analogs. We generated 30 novel compounds and screened for their anti-proliferative effects in cultured HeLa cervical cancer cells. Cell viability assays identified multiple compounds with IC50s < 15 μM and one compound, 29 with an IC50 < 5 μM; six fold more potent than CPZ

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N