2,2,2-三氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 | 2564-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide
• 英文别名: N-(4-Methylphenyl)trichloracetamid；2,2,2-trichloro-N-p-tolyl-acetamide；trichloro-acetic acid p-toluidide；Trichlor-essigsaeure-p-toluidid；Trichloracet-p-toluidid；α.α.α-Trichlor-4-methyl-acetanilid；2,2,2-Trichloro-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 2564-09-2
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD00028815
• 分子量: 252.528
• InChiKey: LHVVPHWPKHHJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  336.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-Amino-5-methylphenyl)-2-phenylcyclopropenon
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Eigenschaften vono-hydroxyphenyl- undo-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone

  摘要：

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27255
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,2,2-三氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Judson, Chemische Berichte, 1870, vol. 3, p. 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Photoinduced Alcoholysis of Trihaloacetyl Group
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.951

  日期：1983.3

  Photolysis of trichloroacetamide in nondegassed methanol gave methyl oxanilate (13–44%), along with carbamate (3–20%) and amine (4–12%). Similar irradiation of other trichloroacetyl derivatives of aliphatic ketone, aldehyde, and acetate afforded only radical product. The results are interpreted in terms of the mechanism involving electron transfer of the radical pair.

  三氯乙酰胺在未脱气的甲醇中的光解得到草胺酸甲酯 (13-44%)、氨基甲酸酯 (3-20%) 和胺 (4-12%)。脂肪族酮、醛和乙酸酯的其他三氯乙酰衍生物的类似辐照仅提供自由基产物。根据涉及自由基对电子转移的机制来解释结果。
• 2-Oxazolidones from Glycidyl Ether Reactions with Acid Amides
  作者：Yoshio Iwakura、Shin-ichi Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.39.2490

  日期：1966.11

  The reaction between acid amides and aryl glycidyl ethers was carried out using tertiary amine as the catalyst. 2-Oxazolidone derivatives were obtained by the reaction of trichloroacetanilide or trifluoroacetanilide with aryl glycidyl ether. Acyl migration occurred in the reaction of acetanilide with phenyl glycidyl ether.

  酰胺与芳基缩水甘油醚的反应以叔胺为催化剂进行。2-恶唑烷酮衍生物由三氯乙酰苯胺或三氟乙酰苯胺与芳基缩水甘油醚反应得到。乙酰苯胺与苯基缩水甘油醚反应发生酰基迁移。
• Heller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 255,277
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives
  作者：Zheng Li、Shuxiu Xiao、Guoqiang Tian、Anguo Zhu、Xu Feng、Jing Liu

  DOI：10.1080/10426500701578506

  日期：2008.4.18

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.