2,2,3,3,3-五氟-1,1-二苯基-1-丙醇 | 337-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3,3-五氟-1,1-二苯基-1-丙醇
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 337-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₅O
• 分子量: 302.244
• InChiKey: QOBLARAJKUCHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84°C
• 沸点：
  114 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1,1-二苯基-1-丙醇 在 磷化氢 、 水 、 碘 作用下， 生成 1,1,1,2,2-pentafluoro-3,3-diphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Properties of Diaryl-(trifluoromethyl)-carbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a064
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 五氟乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以92%的产率得到2,2,3,3,3-五氟-1,1-二苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  在流动微反应器系统中使用 HFC-125 对羰基化合物进行五氟乙基化

  摘要：

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00728

文献信息

• Novel Innovation Systems for a Cellular Approach to Continuous Process Chemistry from Discovery to Market
  作者：Thomas Schwalbe、Volker Autze、Michael Hohmann、Wolfgang Stirner

  DOI：10.1021/op049970n

  日期：2004.5.1

  Continuous processing of liquid/liquid synthesis and microreaction technology are shown to reduce the cost of process development and manufacturing of active pharmaceutical ingredients and other functional molecules on a commercial scale. Combinatorial synthesis systems for continuous chemistry are introduced, and their applications are described. Reactions within these systems scale seamlessly in

  液/液合成的连续加工和微反应技术已被证明可以降低商业规模的活性药物成分和其他功能分子的工艺开发和制造成本。介绍了用于连续化学的组合合成系统，并描述了它们的应用。这些系统中的反应可在标准化的商业连续合成设备中无缝扩展，从而可以快速获得千克量的高级中间体。通过连续多步过程的案例研究说明了此类系统中的化学和工艺开发。此外，另一个案例研究显示了微反应技术在制造高附加值功能化学品方面的好处。
• ペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法、有機半導体材料および酵素活性阻害剤の製造中間体化合物
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2021165246A

  公开（公告）日：2021-10-14

  【課題】医薬、農薬、高分子機能性材料として有用な化合物であるペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法、並びに、有機半導体材料及び酵素活性阻害剤の製造中間体化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、ペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類（２）の製造方法。【選択図】なし

  这是一个关于制造含有五氟乙基基团的醇类化合物的方法，以及提供有机半导体材料和酶活性抑制剂的制造中间体化合物的问题。在有机溶剂中，多羟基醚类化合物和钾叔丁醇或钾六甲基二硅氮存在下，将由式（1）表示的羰基化合物与五氟乙烷反应的特点，用于制备含有五氟乙基基团的醇类化合物（2）。
• Electrochemical fluorination (Simons process) – A powerful tool for the preparation of new conducting salts, ionic liquids and strong Brønsted acids
  作者：N.V. Ignat’ev、H. Willner、P. Sartori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.016

  日期：2009.12

  liquids exhibit excellent hydrolytic stability, low viscosity and high electrochemical and thermal stability. Organic and inorganic salts with FAP anions possess high electrochemical stability and conductivity that makes them attractive for application in several electrochemical devices (Li-ion batteries, super-capacitors, etc.). The possible application of H[(RF)3PF3] (HFAP), (RF)2P(O)(OH) and (RF)P(O)(OH)2

  电化学氟化（Simons工艺）为一系列三（全氟烷基）二氟磷烷提供了廉价的商业途径。这些物质是制备各种含氟化合物的方便原料。描述了用全氟烷基氟磷酸盐（FAP）和全氟烷基次膦酸酯阴离子合成新的导电盐和离子液体的方法。FAP离子液体具有出色的水解稳定性，低粘度以及高电化学和热稳定性。具有FAP阴离子的有机盐和无机盐具有很高的电化学稳定性和电导率，这使其在多种电化学设备（锂离子电池，超级电容器等）中具有吸引力。H [（R F）3 PF 3的可能应用讨论了作为质子传导膜的成分的（HFAP），（R F）2 P（O）（OH）和（R F）P（O）（OH）2。
• On Pentakis(pentafluoroethyl)stannate, [Sn(C₂ F₅ )₅ ]⁻ , and the Gas-Free Generation of Pentafluoroethyllithium, LiC₂ F₅
  作者：Markus Wiesemann、Johannes Klösener、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201704807

  日期：2018.2.6

  of this species up to −40 °C is of advantage, particularly in comparison to its smaller congener LiCF3. The usual production of LiC2F5, however, from gaseous HC2F5 or IC2F5 and strong bases requires specially designed apparatuses, which severely impeded its value as a laboratory reagent. In this contribution we communicate an alternative gas‐free and highly efficient protocol for the synthesis of LiC2F5

  已经建立了五氟乙基锂LiC 2 F 5作为一种高效且通用的试剂，用于将五氟乙基单元转移到许多亲电试剂中。在此，该物质在最高-40°C的温度下具有稳定性，特别是与其较小的同类LiCF 3相比。然而，由气态HC 2 F 5或IC 2 F 5和强碱生产LiC 2 F 5，通常需要特殊设计的设备，这严重地削弱了其作为实验室试剂的价值。在这项贡献中，我们交流了用于合成LiC 2的另一种无气体且高效的方案˚F 5从已经商业化锡盐[PPH 4 ] [Sn的（C 2 ˚F 5）5 ]。[Sn（C 2 F 5）5 ] -阴离子不仅代表结构表征的高价五烷基锡酸酯的第一个实例，而且还用作合成均四（五氟乙基）锡烷，Sn（C 2 F 5）的前体。4。后者与正丁基锂的反应提供了对LiC 2 F 5生成机理的深入了解。
• [DE] IONISCHE FLÜSSIGKEITEN MIT FLUORALKYLTRIFFLUORBORAT-ANIONEN<br/>[EN] IONIC LIQUIDS COMPRISING FLUORALKYLTRIFFLUOROBORATE ANIONS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES COMPRENANT DES ANIONS FLUORALKYLTRIFFLUORBORATE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005105815A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin X, -Q1-Q2- and RF eine in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben als Ionische Flüssigkeiten and Verfahren zur ihrer Herstellung.

  该发明涉及公式（I）中的化合物，其中X，-Q1-Q2-和RF具有如权利要求1中所述的离子液体的含义以及其制备方法。