2,2,3,4,5,5-六氟噻吩 | 380-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 2,2,3,4,5,5-六氟噻吩
• 英文名称: hexafluoro-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: hexafluorothiolene-3；perfluoro-3-thiolen；hexafluoro-2,5-dihydro-thiophene；2,2,3,4,5,5-hexafluoro-thiolen；Hexafluor-2,5-dihydro-thiophen；2,2,3,4,5,5-hexafluorothiophene
• CAS: 380-40-5
• 化学式: C₄F₆S
• 分子量: 194.1
• InChiKey: HZFIOEDAPJNTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43.0-44.5 °C
• 密度：
  1.559 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,4,5,5-六氟噻吩 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-thiaperfluoroglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的杂环。第四部分 四氯噻吩，噻吩和四氢噻吩在三氟化钴和锰上以及四氟钴酸钾上的氟化

  摘要：

  四氯噻吩与三氟化钴反应生成聚氯多氟丁烷和仅少量的环状硫化合物。它与四氟钴酸钾（III）反应，主要生成3,4-二氯四氟-3-硫代菲林，几乎没有（如果有的话）开环产物。噻吩和四氢噻吩被四氟钴酸钾（III）氟化，得到相似的产物混合物，主要由多氟噻吩和-3-噻吩组成。3 H / 4 H-六氟噻吩是主要产品之一，可用于制备四氟噻吩。三氟化锰的行为类似于四氟钴酸钾（III）与噻吩。讨论了这些氟化的机理，并建议四氟化噻吩在氟化之前先转化为噻吩。

  DOI：

  10.1039/j39710000346
• 作为产物：
  描述：

  3H-heptafluorothiolan 在 KOH 作用下， 生成 2,2,3,4,5,5-六氟噻吩
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的杂环。第五部分四氟噻吩和一些多氟噻吩的制备及一些反应

  摘要：

  四氟噻吩是通过熔融碱将3 H / 4 H-六氟噻喃脱氟而制得的。与四氟呋喃不同，它不与溴反应，也不迅速聚合。如另一种可能的异构体2,3,5-三氟-4-甲氧基噻吩的独立合成所证明，它与甲醇钠反应生成2-氟取代。还已经制备了2，5-二氟噻吩和2，5-二氟-3-甲氧基噻吩。甲氧基噻吩均迅速聚合。在多氟噻吩的19 F nmr光谱中，α-氟共振到β的高场。同样，2–5 F–F耦合较大（26–31 Hz）。

  DOI：

  10.1039/j39710000352

文献信息

• Process for the preparation of difluoromaleic anhydride
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05112993A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  A process for producing difluoromaleic anhydride by reacting sulfur trioxide with a fluorinated precursor selected from the group consisting of hexafluoro-2,5-dihydrofuran, hexafluoro-2,5-dihydrothiophene, difluoro-2,5-dihydrothiophene-2,5-dione and tetrafluoro-2,5-dihydrothiophene-2-one. Also disclosed are the compounds difluoro-2,5-dihydrothiophene-2,5-dione and tetrafluoro-2,5-dihydrothiophene-2-one. Difluoromaleic anhydride is useful for example as a component of fluoropolymers.

  通过将三氧化硫与来自包括六氟-2,5-二氢呋喃、六氟-2,5-二氢噻吩、二氟-2,5-二氢噻吩-2,5-二酮和四氟-2,5-二氢噻吩-2-酮的氟化前体之一反应，制备二氟马来酸酐的方法。还披露了化合物二氟-2,5-二氢噻吩-2,5-二酮和四氟-2,5-二氢噻吩-2-酮。例如，二氟马来酸酐可用作氟聚合物的组分。
• 함불소 환형 황 화합물의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20210125841A

  公开（公告）日：2021-10-19

  본 개시물에는 함불소 환형 황 화합물의 제조방법이 개시된다. 상기 제조방법은 탄소수 4 내지 8의 퍼플루오로올레핀과 황을 혼합하는 단계를 포함한다. 또한, 상기 제조방법은 F의 사용 없이 단시간에 고수율 및 고선택도로 티오펜과 같은 함불소 환형 황 화합물을 제조하는 효과를 제공한다.

  这篇文章介绍了一种制备环状硫黄化合物的方法，其中包括混合含有4至8个碳原子的紫色氟丙烯醇和硫的步骤。此外，该制备方法在不使用F的情况下，提供了在短时间内高收率和高选择性制备环状硫黄化合物，如硫代乙酰苯等的效果。
• Thermal reactions of hexafluorobutadiene and hexafluorocyclobutene with elemental sulphur
  作者：N.B. Kazmina、E.I. Mysov、A.F. Aerov、E.M. Kagramanova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80855-6

  日期：1993.12

  3-diene and hexafluorocyclobutene interact with elemental sulphur under conditions of mutual conversion (⩾280 °C) to give the same products, hexafluoro-3,6-dihydro-1,2-dithiine (1), hexafluorothiolene-3 (2) and hexafluorothiolanethione (3). The product composition and ratio depend on the reaction conditions. Dithiine 1 and thiolene 2 were formed in competitive reactions. Their thermal stability and

  在相互转化的条件下（⩾280°C），六氟丁烯-1,3-二烯和六氟环丁烯与元素硫相互作用，得到相同的产物六氟-3,6-二氢-1,2-二硫氨酸（1），六氟噻吩-3 （2）和六氟硫代乙硫磷（3）。产物组成和比例取决于反应条件。在竞争反应中形成了二硫氨酸1和硫代烯2。研究了它们的热稳定性和二硫氨酸1的逆向加成反应。后者反应产生硫代2除形成六氟环丁烯外。这与逆向加成以及环加成反应的逐步机理是一致的。
• Process for the preparation of difluoromaleic anhydride and intermediate
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05235069A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  A process for producing difluoromaleic anhydride by reacting sulfur trioxide with a fluorinated precursor selected from the group consisting of hexafluoro-2,5-dihydrofuran, hexafluoro-2,5-dihydrothiophene, difluoro-2,5-dihydrothiophene-2,5-dione and tetrafluoro-2,5-dihydrothiophene-2-one. Also disclosed are the compounds difluoro-2,5-dihydrothiophene-2,5-dione and tetrafluoro-2,5-dihydrothiophene-2-one.

  一种通过将三氧化硫与选择自六氟-2,5-二氢呋喃、六氟-2,5-二氢噻吩、二氟-2,5-二氢噻吩-2,5-二酮和四氟-2,5-二氢噻吩-2-酮的氟化前体反应制备二氟马来酸酐的方法。本发明还公开了化合物二氟-2,5-二氢噻吩-2,5-二酮和四氟-2,5-二氢噻吩-2-酮。
• Perfluorinated thiodiglycolic acid and derivatives thereof
  申请人：ASHLAND OIL INC.

  公开号：US03437686A1

  公开（公告）日：1969-04-08