2,2,6-三甲基-1,3-氧硫杂环已烷 | 30253-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 2,2,6-三甲基-1,3-氧硫杂环已烷
• 英文名称: 2,2,6-Trimethyl-1,3-oxathian
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-1,3-oxathiane
• CAS: 30253-09-9
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: PRDNKVSUTZYWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-1,3-氧硫杂环已烷 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,2,6-trimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent

  摘要：

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26246
• 作为产物：
  描述：

  4-mercaptobutan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,6-三甲基-1,3-氧硫杂环已烷
  参考文献：
  名称：

  Six membered heterocyclic oxathio compounds

  摘要：

  一种或多种含有一个硫原子和一个氧原子的五元或六元氧硫杂环化合物，例如氧硫环丙烷或氧硫环己烷，用于改变、修改或增强食品、口香糖或药品的风味或香气。在这些氧硫杂环化合物中，有七种新化合物：2,6-二甲基-2-苯基-1,3-氧硫环己烷、2-异丁基-6-甲基-1,3-氧硫环己烷、乙酸乙酯-2,6-二甲基-1,3-氧硫环己烷、2,6-二甲基-2-乙酰基-1,3-氧硫环己烷、2-正壬基-6-甲基-1,3-氧硫环己烷、2-异丁基-1,3-氧硫环丙烷、7-甲基(6-氧-10-硫螺环)4,5-癸烷。

  公开号：

  US04042601A1

文献信息

• Use in foodstuff flavoring compositions of five or six membered
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04031257A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  One or more five or six membered oxathio heterocyclic compounds having one sulfur atom and one oxygen atom, such as an oxathiolane or an oxathiane, is used to alter, modify or enhance the flavor or aroma of a foodstuff, chewing gum or medicinal product. Among said oxathio heterocyclic compounds are the seven novel compounds: 2,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxathiane 2-isobutyl-6-methyl-1,3-oxathiane Ethyl-2,6-dimethyl-1,3-oxathiane-2-acetate 2,6-dimethyl-2-acetyl-1,3-oxathiane 2-n-nonyl-6-methyl-1,3-oxathiane 2-isobutyl-1,3-oxathiolane 7-methyl(6-oxa-10-thiaspiro) 4.5-decane

  一种或多种含有一个硫原子和一个氧原子的五元或六元氧硫杂环化合物，例如氧硫环己烷或氧硫环己烯，被用于改变、修饰或增强食品、口香糖或药品的味道或香味。其中七种新化合物是：2,6-二甲基-2-苯基-1,3-氧硫环己烷、2-异丁基-6-甲基-1,3-氧硫环己烷、乙酸乙酯-2,6-二甲基-1,3-氧硫环己烷-2、2,6-二甲基-2-乙酰基-1,3-氧硫环己烷、2-正壬基-6-甲基-1,3-氧硫环己烷、2-异丁基-1,3-氧硫环己烷、7-甲基（6-氧-10-硫螺杆）4.5-癸烷。
• US4031257A
  申请人：——

  公开号：US4031257A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4042601A
  申请人：——

  公开号：US4042601A

  公开（公告）日：1977-08-16
• Six membered heterocyclic oxathio compounds
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04042601A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  One or more five or six membered oxathio heterocyclic compounds having one sulfur atom and one oxygen atom, such as an oxathiolane or an oxathiane, is used to alter, modify or enhance the flavor or aroma of a foodstuff, chewing gum or medicinal product. Among said oxathio heterocyclic compounds are the seven novel compounds: 2,6-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxathiane 2-isobutyl-6-methyl-1,3-oxathiane Ethyl-2,6-dimethyl-1,3-oxathiane-2-acetate 2,6-dimethyl-2-acetyl-1,3-oxathiane 2-n-nonyl-6-methyl-1,3-oxathiane 2-isobutyl-1,3-oxathiolane 7-methyl(6-oxa-10-thiaspiro) 4.5-decane

  一种或多种含有一个硫原子和一个氧原子的五元或六元氧硫杂环化合物，例如氧硫环丙烷或氧硫环己烷，用于改变、修改或增强食品、口香糖或药品的风味或香气。在这些氧硫杂环化合物中，有七种新化合物：2,6-二甲基-2-苯基-1,3-氧硫环己烷、2-异丁基-6-甲基-1,3-氧硫环己烷、乙酸乙酯-2,6-二甲基-1,3-氧硫环己烷、2,6-二甲基-2-乙酰基-1,3-氧硫环己烷、2-正壬基-6-甲基-1,3-氧硫环己烷、2-异丁基-1,3-氧硫环丙烷、7-甲基(6-氧-10-硫螺环)4,5-癸烷。
• 2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent
  作者：Kaoru Fuji、Yoshihide Usami、Yoshimitsu Kiryu、Manabu Node

  DOI：10.1055/s-1992-26246

  日期：——

  The reaction of 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide with various electrophiles is presented. Acylation of the anion provided labile 4-acyl-2, 2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxides which underwent desulfonation with silica gel to produce γ-hydroxy ketones with three carbon unit elongation. Thus, 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide was shown to be a useful synthetic equivalent of a γ-hydroxypropyl anion. Methyl esters proved to be the best acylating agents in this reaction. Synthetic utility of this carbon chain elongation was illustrated by the syntheses of dl-lanceol and dl-dihydrojasmone.

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。

表征谱图