2,2-二[[(氨基羰基)氧基]甲基]-1,3-丙烷二基二氨基甲酸酯 | 24794-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二[[(氨基羰基)氧基]甲基]-1,3-丙烷二基二氨基甲酸酯
• 英文名称: pentaerythritol tetracarbamate
• 英文别名: [3-carbamoyloxy-2,2-bis(carbamoyloxymethyl)propyl] carbamate
• CAS: 24794-44-3
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₈
• 分子量: 308.248
• InChiKey: VNHRHKFZZHJVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二[[(氨基羰基)氧基]甲基]-1,3-丙烷二基二氨基甲酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ETNC及其盐与PETNC及其盐的结构-性质关系

  摘要：

  通过三个步骤合成了两种高能化合物，赤藓糖醇四硝基氨基甲酸酯（ETNC）和季戊四醇四硝基氨基甲酸酯（PETNC），并对其特征进行了比较。所有合成的化合物均通过IR，DSC和多核NMR光谱进行表征。通过单晶X射线衍射进一步研究了四种化合物。所有非金属盐均显示出极低的机械敏感性（IS≥30J；FS≥360N）。形成热使用高斯09计算，爆炸性能使用EXPLO 5计算。尽管这些非金属盐低于中性化合物ETNC（D：7960 m s -1，P：27.4 GPa）和PETNC（D：7629）毫秒-1，P：24.3 GPa），它们具有比TNT更好的高爆轰性能。比较了基于赤藓醇和相应的季戊四醇的高能材料的热稳定性，爆炸速度和爆炸压力。他们还在各自的系列中进行了比较。ETNC和PETNC及其盐的制备步骤短，并且易于以高收率分离，因此具有作为炸药的潜在应用前景。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000387
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 尿素 在 zinc monoglycerolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以69%的产率得到2,2-二[[(氨基羰基)氧基]甲基]-1,3-丙烷二基二氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes

  摘要：

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ra05032d

文献信息

• Pentaerythritol-Based Energetic Materials Related to PETN
  作者：Quirin J. Axthammer、Burkhard Krumm、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/ejoc.201403265

  日期：2015.2

  New tetravalent pentaerythritol tetranitrocarbamate (PETNC) and its tetraammonium salt have been synthesized by an efficient two-step synthesis starting from the cheap and commercially available pentaerythritol. In addition to full spectroscopic characterization, their thermal stabilities were examined by differential thermal analysis, and their energies of formation calculated. Furthermore, the structures

  新的四价季戊四醇四硝基氨基甲酸酯 (PETNC) 及其四铵盐已从廉价且市售的季戊四醇开始，通过有效的两步合成法合成。除了完整的光谱表征外，还通过差热分析检查了它们的热稳定性，并计算了它们的形成能量。此外，通过X射线衍射确定结构。
• Energetic Metal and Nitrogen-Rich Salts of the Pentaerythritol Tetranitrate Analogue Pentaerythritol Tetranitrocarbamate
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Cornelia C. Unger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03540

  日期：2019.2.18

  (PETNC) is deprotonated by nitrogen-rich, alkaline, alkaline earth metal, and silver bases to form the corresponding salts. Thorough analysis and characterization by multinuclear NMR, vibrational spectroscopy, elemental analysis, thermoanalytical techniques, and single crystal X-ray diffraction was performed. Furthermore, the energies of formation for the nitrogen-rich salts were calculated utilizing

  四价季戊四醇四硝基氨基甲酸酯（PETNC）被富含氮的碱金属，碱土金属和银碱脱质子化以形成相应的盐。通过多核NMR，振动光谱，元素分析，热分析技术和单晶X射线衍射进行了彻底的分析和表征。此外，利用高斯程序包计算了富氮盐的形成能。用Explo5（V6.03）计算机代码计算起爆性能，确定对冲击和摩擦的敏感性，并将其与中性PETNC和季戊四醇四硝酸酯（PETN）进行比较。费氏弧菌对铵盐和胍盐的生态毒理研究 细菌完成了这项研究。
• Polycarbamides, polycarbamates, and polycarbamide-formaldehyde and polycarbamate-formaldehyde condensation resins
  申请人：Kim Moon

  公开号：US20090149608A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides manufacturing of and the use of novel polycarbamates and polycarbamides and their condensation reaction products formed by reacting with formaldehyde as wood composite binder resins and in other applications. These resins have thermosetting capabilities and usefulness as binders for wood and other materials with superior resin properties of low cost, colorlessness, exceptionally good binding, and fast curing characteristics, as well as very low formaldehyde emissions. The newly-designed and synthesized novel starting materials for the thermosetting resins of the present invention are diethylene tricarbamide and various polycarbamates derived from corresponding polyols.

  本发明提供了一种制造和使用新型聚氨酯和聚氨酰胺以及它们与甲醛反应形成的缩聚反应产物作为木材复合材料粘合剂树脂和其他应用的方法。这些树脂具有热固性能力，可用作木材和其他材料的粘合剂，具有低成本、无色、极好的粘合性和快速固化特性以及非常低的甲醛排放量。本发明的新型热固性树脂的新设计和合成起始材料为二乙二酰脲和从相应的多元醇衍生的各种聚氨酯。
• US3853960A
  申请人：——

  公开号：US3853960A

  公开（公告）日：1974-12-10
• [EN] POLYCARBAMIDES, POLYCARBAMATES, AND POLYCARBAMIDE-FORMALDEHYDE AND POLYCARBAMATE-FORMALDEHYDE CONDENSATION RESINS<br/>[FR] POLYCARBAMIDES, POLYCARBAMATES, ET RÉSINES DE CONDENSATION À BASE DE POLYCARBAMIDE-FORMALDÉHYDE ET DE POLYCARBAMATE-FORMALDÉHYDE
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2009091350A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides manufacturing of and the use of novel polycarbamates and polycarbamides and their condensation reaction products formed by reacting with formaldehyde as wood composite binder resins and in other applications. These resins have thermosetting capabilities and usefulness as binders for wood and other materials with superior resin properties of low cost, colorlessness, exceptionally good binding, and fast curing characteristics, as well as very low formaldehyde emissions. The newly-designed and synthesized novel starting materials for the thermosetting resins of the present invention are diethylene tricarbamide and various polycarbamates derived from corresponding polyols.