2,2-二氟-3-氧代戊酸甲酯 | 196202-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-3-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,2-difluoro-3-oxopentanoate
• CAS: 196202-01-4
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• mdl: MFCD00792443
• 分子量: 166.125
• InChiKey: RCFKIGITIBNPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50°C 7mm
• 密度：
  1,1 g/cm3
• 闪点：
  65°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代戊酸甲酯 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 氢气 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 99.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-methyl 2,2-difluoro-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  钌介导的氢化反应不对称合成氟化β-羟基酯

  摘要：

  使用带有对映异构体二膦的钌（II）配合物如BINAP和MeOBIPHEP进行的氟化β-酮酯的均相不对称氢化反应已得到相应的β-羟基酯，其定量产率为ee，介于42％和> 95％之间。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00174-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 fluorine 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 4.27h， 以73%的产率得到甲基2-氟-3-氧戊酯
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氟-2,2'-联吡啶鎓盐和元素氟的亲电氟化

  摘要：

  N，N′-二氟-2，2′-联吡啶双（四氟硼酸酯）（MEC-31）被证明是一种高反应性的亲电氟化剂，具有同类中最高的有效氟含量。我们已经开发出带有MEC-31的完美的循环氟化系统，可用于低成本工业氟化和环境。MEC-31可以完全回收，包括抗衡阴离子。我们发现，在催化量的NaOTf存在下，用MEC-31在液态CO 2中氟化2-萘酚是定量进行的，而没有副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00327-5

文献信息

• [EN] P2X3 AND/OR P2X2/3 COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS DE P2X3 ET/OU P2X2/3 ET PROCÉDÉS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015095128A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present application provides novel compounds and methods for preparing and using these compounds. In one embodiment, the compounds are of the structure of formula (I), wherein R1-R4 are defined herein. In a further embodiment, these compounds are useful in method for regulating one or both of the P2X3 or P2X2/3 receptors. In another embodiment, these compounds are useful for treating pain in patients by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了新颖的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。在一个实施例中，这些化合物具有如下式（I）的结构，其中R1-R4在此处被定义。在另一个实施例中，这些化合物在调节P2X3或P2X2/3受体中的一个或两个的方法中是有用的。在另一个实施例中，这些化合物通过向患者施用一个或多个化合物来治疗患者的疼痛是有用的。
• Fluorination of Methyl 3-Oxopentanoate (MOP) Using Difluorobis(fluoroxy)methane, BDM
  作者：Wade H. Bailey III、William J. Casteel、Robert G. Syvret

  DOI：10.1135/cccc20021416

  日期：——

  Difluorobis(fluoroxy)methane, BDM, is an electrophilic fluorinating agent that is capable of affecting selective monofluorination of 1,3-dicarbonyls such as diketones and ketoesters with very high regioselectivity. For example, in highly acidic anhydrous HF (AHF) solvent, fluorination of methyl 3-oxopentanoate (MOP) with BDM provides methyl 2-fluoro-3-oxopentanoate (MFOP) with 100% conversion and 95% selectivity. In mixtures of HF and methanol, fluorination conversions and selectivity are markedly lower. In comparison, direct fluorination of MOP with dilute F₂ typically affords a fluorinated product that is less pure, being contaminated with radical fluorination byproducts that are difficult to separate. Fluorination of MOP with dilute mixtures of BDM and F₂ is generally more selective than using dilute F₂ alone.

  二氟代双(氟氧基)甲烷，BDM，是一种亲电性氟化试剂，能够具有非常高的区域选择性影响1,3-二羰基化合物，如二酮和酮酯的选择性单氟化。例如，在高度酸性的无水氢氟酸（AHF）溶剂中，使用BDM对甲基3-氧代戊酸酯（MOP）进行氟化反应，可得到100％转化率和95％选择性的2-氟代-3-氧代戊酸甲酯（MFOP）。在氢氟酸和甲醇混合物中，氟化转化率和选择性明显较低。相比之下，使用稀释的F2直接对MOP进行氟化通常会得到不太纯净的氟代产物，其中含有难以分离的自由基氟化副产物。使用稀释的BDM和F2混合物对MOP进行氟化反应通常比单独使用稀释的F2更具选择性。
• Thiazole Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators
  申请人：Adams Alan D.

  公开号：US20090143413A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention encompasses compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are antagonist of the CXCR3 chemokine receptor useful for the treatment or prevention of pathogenic inflammatory processes, autoimmune diseases or graft rejection processes. Methods of use and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  该发明涵盖公式I（I）的化合物或其药学上可接受的盐，它们是CXCR3趋化因子受体的拮抗剂，可用于治疗或预防病原体引起的炎症过程、自身免疫性疾病或移植排斥过程。还涵盖使用方法和制药组合物。
• Novel aerosol formulation containing a polar fluorinated molecule
  申请人：——

  公开号：US20030194378A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to a stable pharmaceutical aerosol formulation intended for inhalation. The formulation contains an active substance, an aerosol propellant, a polar flurorinated molecule and an excipient. The preferred propellant is HFA 134a or HFA 227 or a mixture thereof.

  本发明涉及一种用于吸入的稳定药用气溶胶制剂。该制剂含有一种活性物质、一种气溶胶推进剂、一种极性氟化分子和一种赋形剂。优选的推进剂是 HFA 134a 或 HFA 227 或它们的混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-FLUORO-3-OXOALKYLCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Tosoh F-Tech, Inc.

  公开号：EP1362842B1

  公开（公告）日：2007-03-14