2,2-二氯-1-甲基-环丙烷羰酰氯 | 56447-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-甲基-环丙烷羰酰氯
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-methyl-cyclopropanoyl chloride
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride；1-methyl-2,2-dichlorocyclopropylcarbonyl chloride；2,2-dichloro-1-methyl-cyclopropane-carboxylic acid chloride；2,2-Dichloro-1-methyl-cyclopropanecarbonyl chloride；2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 56447-09-7
• 化学式: C₅H₅Cl₃O
• mdl: MFCD03421415
• 分子量: 187.453
• InChiKey: AUVFGQDYJGWIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基-环丙烷羰酰氯 生成 2-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonyl)amino]-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  WOLLWEBER, DETLEF;HANSS. LER, GERD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,2-二氯-1-甲基-环丙烷羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于通过芳基的区域选择性苯并环化（合成α-和β-halogenonaphthalenes的新颖方法宝石应用到木脂素内酯的全合成，爵E和taiwanin C：-dihalogenocyclopropyl）基甲醇1

  摘要：

  两种芳基（宝石）的酸处理-二卤代环丙基）甲醇（ADCM）1和3可以很好的收率和优异的选择性得到α-和β-卤代萘。这些替代的环空反应涉及两种不同类型的高度区域选择性酸诱导的环丙烷环裂解，其中优先形成更稳定的阳离子中间体决定了选择性。已经检查了制备方法和ADCM非对映异构体之间环合的立体化学模式。为了证明这种环化反应，还对每种天然木脂素内酯，justicidin E 19和taiwanin C 20进行了全合成。由于预期这些4-芳基萘表现出生物活性，因此已经测定了正义肽E的抗血小板活化因子（抗PAF）活性。

  DOI：

  10.1039/p19960002157

文献信息

• Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB₂ Cannabinoid Receptor Activity
  作者：Jennifer M. Frost、Michael J. Dart、Karin R. Tietje、Tiffany R. Garrison、George K. Grayson、Anthony V. Daza、Odile F. El-Kouhen、Betty B. Yao、Gin C. Hsieh、Madhavi Pai、Chang Z. Zhu、Prasant Chandran、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm901214q

  日期：2010.1.14

  affinity CB2 agonists (5, 16). Substitution at the N1-indole position was then examined. A series of aminoalkylindoles was prepared and several substituted aminoethyl derivatives were active (23−27, 5) at the CB2 receptor. A study of N1 nonaromatic side chain variants provided potent agonists at the CB2 receptor (16, 35−41, 44−47, 49−54, and 57−58). Several polar side chains (alcohols, oxazolidinone) were

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。
• 6-(Substituted-cycloalkylcarboxamide) penicillanic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03954730A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Penicillins of the formula ##SPC1## Or a pharmaceutically-acceptable, nontoxic salt thereof, Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; or when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.1 can also be cyano, hydroxyl, azido, amino or nitro; or R.sub.1 and R.sub.2 are bonded to a ring carbon atom and constitute a single oxygen atom; R.sub.3 is hydrogen, methyl, chlorine, bromine, cyano, methoxy or carboxyl; and n is 2 to 7; Are useful for their antibacterial activity.

  盐酸盐或药用可接受的非毒性盐的公式为##SPC1##的青霉素，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢、氟、氯或溴；或者当R.sub.2是氢时，R.sub.1也可以是氰基、羟基、叠氮基、氨基或硝基；或者R.sub.1和R.sub.2连接到一个环碳原子并构成一个单氧原子；R.sub.3是氢、甲基、氯、溴、氰基、甲氧基或羧基；n为2到7；它们因其抗菌活性而有用。
• Regiocontrolled Benzannulation of Diaryl(<i>gem</i>-dichlorocyclopropyl)methanols for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted α-Arylnaphthalenes:  Application to Total Synthesis of Natural Lignan Lactones
  作者：Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Hirofumi Asano、Kazunori Wakasugi、Jun-ichi Morita、Yoshifumi Aso、Eri Yoshida、Jiro Motoyoshiya、Hiromu Aoyama、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo047751u

  日期：2005.4.1

  synthesis of highly substituted α-arylnaphthalene analogues has been developed utilizing Lewis acid-promoted regiocontrolled benzannulation of aryl(aryl‘)-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (aryl ≠ aryl‘; abbreviated as AACMs). Both AACM diastereomers were easily prepared via highly stereoselective addition (>95/5) of ArLi to gem-dichlorocyclopropropyl aryl‘ ketones. The choice of Lewis acids determined

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin
• Hetero-Type Benzannulation Leading to Substituted Benzothio-Phenes
  作者：Taro Kono、Ryosuke Sasaki、Hideki Goto、Masatoshi Kakuno、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules26227008

  日期：——

  TiCl4 (or SnCl4)-promoted hetero-type benzannulation reactions using various (2,2-dichlorocyclopropyl)(thiophen-2-yl)methanols proceeded smoothly to produce uniquely substituted 4-chlorobenzothiophenes (five examples). The present approach involves the first distinctive thiophene formation from thiophene cores, in contrast to traditional methods of thiophene formation from benzene cores. The stereocongested

  使用各种（2,2-二氯环丙基）（噻吩-2-基）甲醇的TiCl 4（或 SnCl 4）促进的杂型苯环化反应顺利进行，以产生唯一取代的 4-氯苯并噻吩（五个例子）。本方法涉及从噻吩核形成第一个独特的噻吩，这与从苯核形成噻吩的传统方法形成对比。获得的 4-氯苯并噻吩中的立体拥挤（反应性较低）Cl 位置成功地作为三个交叉偶联反应的伙伴：（i）使用 Pd(OAc) 2 /SPhos/K 3 PO 4催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联（七个例子；63–91%），(ii) 使用 KOH/Pd(dba) 2的羟基化/tBu-XPhos 催化 (85%)，和 (iii) 使用 B 2 (pin) 2 /Pd(dba) 2 /XPhos/NaOAc 催化提供的 4-(pin)B-苯并噻吩 (58%) 的硼酸化。
• Sequential and regioselective Friedel-Crafts reactions of gem-dihalocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-l-naphthol derivatives
  作者：Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01866-g

  日期：1995.11

  Two types of novel, sequential and regioselective Friedel-Crafts reactions of gem-dihalocyclopmpanecarbonyl chlorides with benzenes proceeded in a one-pot manner, E-3-aryl-2,2-dihalo-cyclopropanecarbonyl chlorides reacted with substituted benzenes to afford 4-aryl-3-halo- l-naphthols, while 2,2-dichlorocyclopropanecarbonyl chlorides were transformed into 4-aryl-l-naphthols in benzene or p-xylene, Both

  宝石-二卤代环丙烷羰基氯化物与苯的两种新颖的，顺序的和区域选择性的弗瑞德-克来福特反应以一锅法进行，E -3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羰基氯化物与取代的苯反应得到4-芳基-3-卤代-1-萘，而2,2-二氯环丙烷羰基氯在苯或对二甲苯中转化为4-芳基-1-萘，两种环合均涉及交替和高度区域选择性的环丙烷开环。