2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺 | 19934-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-{1,3-dihydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-2-yl}acetamide
• 英文别名: thiamphenicol；(1S,2S)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-1-(4-methansulfonyl-phenyl)-propan-1,3-diol；Racephenicol；2,2-dichloro-N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 19934-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₅S
• 分子量: 356.227
• InChiKey: OTVAEFIXJLOWRX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺 在 盐酸 、 扁桃酸 作用下， 生成 [S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  The Resolution of DL -threo-1-p-Methylsulfonylphenyl-2-amino-1,3-propanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a065
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(4-(methylmercapto)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 异丙醇 作用下， 生成 2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Agents. II. An Alternate Synthesis of DL-threo-2-Dichloro-acetamido-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1, 3-propanediol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01113a057

文献信息

• Cyclofunctionalisation reactions of epoxyalcohol derivatives. 3. cyclisationacyl migration of n-benzoylcarbamates to stereodefined oxazolidinones. A new, diastereospecific route to thiamphenicol.
  作者：S.W. McCombie、T.L. Nagabhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96737-6

  日期：1987.1

  N-Benzoylcarbamates formed from 2,3-epoxyalcohols and PhCONCO undergo clean N to C-2 cyclisation followed by N to O acyl migration on treatment with catalytic sodium imidazolide or other bases. Subsequent benzoate cleavage (NaOMe) is accompanied by equilibration of the N-unsubstituted oxazolidinones; cleavage without significant isomerisation is achieved with MeLi or Zn(BH4)2. This methodology is applied

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。
• An Efficient Stereoselective Total Synthesis of All Stereoisomers of the Antibiotic Thiamphenicol through Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Reduction by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Marc Perez、Pierre-Georges Echeverria、Elsa Martinez-Arripe、Mehdi Ez Zoubir、Ridha Touati、Zhaoguo Zhang、Jean-Pierre Genet、Phannarath Phansavath、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500661

  日期：2015.9

  Thiamphenicol is a widely used antibiotic that exhibits activity against numerous Gram-positive and Gram-negative pathogens. Here, we describe the expedient synthesis of its four stereoisomers through a dynamic kinetic resolution that follows a ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation or a hydrogen transfer reaction as the key step.

  硫霉素是一种广泛使用的抗生素，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有活性。在这里，我们通过动态动力学拆分描述了其四种立体异构体的便利合成，该拆分遵循钌催化的不对称氢化或氢转移反应作为关键步骤。
• DE938015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02717268A1

  公开（公告）日：1955-09-06
• New Antibacterial Agents. 2-Acylamino-1-(4-hydrocarbonylsulfonylphenyl)-1,3-propanediols and Related Compounds
  作者：Royal A. Cutler、Richard J. Stenger、C. M. Suter

  DOI：10.1021/ja01141a074

  日期：1952.11