2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 | 33950-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 33950-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00192086
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UTWCLCFHXYGTTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C(lit.)
• 沸点：
  286-287 °C(lit.)
• 密度：
  1.0044 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Reik, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以81%的产率得到2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  利用羰基控制分子间铑催化的烯烃和炔烃加氢酰化

  摘要：

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05713

文献信息

• Phosphorus-Derived Chiral Auxiliaries for α-Alkylation of Secondary Amines by Anodic Oxidation
  作者：Thierry Martens、Emma Sierecki、Serge Turcaud、Jacques Royer

  DOI：10.1055/s-2006-950226

  日期：——

  Chiral phosphorus-based structures were investigated as N-activating groups for anodic oxidation and as chiral inductors. This first study presents the results obtained for pyrrolidine, with allyltrimethylsilane as a standard nucleophile. The methoxylated compounds were obtained in excellent yields (82-98%). The diastereoselectivity of the alkylation step (18-66%) is discussed with regard to the chiral

  研究了手性磷​​基结构作为阳极氧化的 N 活化基团和手性电感器。第一项研究展示了吡咯烷的结果，其中烯丙基三甲基硅烷作为标准亲核试剂。以优异的产率 (82-98%) 获得了甲氧基化的化合物。关于手性助剂，讨论了烷基化步骤的非对映选择性 (18-66%)。
• Phosphinous Acid Platinum Complex as Robust Catalyst for Oxidation: Comparison with Palladium and Mechanistic Investigations
  作者：Romain Membrat、Alexandre Vasseur、Alexandre Martinez、Laurent Giordano、Didier Nuel

  DOI：10.1002/ejoc.201801040

  日期：2018.10.24

  The use of phosphinous acids as ligands of palladium or platinum complexes allows the formation of very stable catalytic systems. Efficient anaerobic oxidation of unreactive alcohols is achieved without degradation of the catalyst. Mechanistic investigations give evidence of the implication of a platinum hydroxyl species.

  使用亚膦酸作为钯或铂配合物的配体可以形成非常稳定的催化体系。在不降解催化剂的情况下，可以实现未反应醇的有效厌氧氧化。机械研究提供了暗示铂羟基物质的证据。
• Unsaturated cyclic ?-hydroxyphosphonates
  作者：De-Qing Shi、Zi-Liang Sheng、Xiao-Peng Liu、Hong Wu

  DOI：10.1002/hc.10139

  日期：——

  In an attempt to find novel plant growth regulators, a series of unsaturated cyclic α-hydroxyphosphonates were synthesized by the addition reactions of 4-aryl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxides with 5-aryl-2E,4E-pentadienaldehydes. The cis and trans isomers of the products were isolated. The structures of all products were confirmed by elemental analyses and by NMR and IR spectroscopy or

  为了寻找新的植物生长调节剂，通过 4-芳基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧膦烷 2-氧化物与 5-芳基-的加成反应合成了一系列不饱和环状 α-羟基膦酸酯。 2E,4E-戊二烯醛。分离产物的顺式和反式异构体。所有产品的结构均通过元素分析和核磁共振和红外光谱或质谱证实。初步生物测定结果表明标题化合物对小麦胚芽鞘的伸长具有潜在的抑制活性。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:266–268, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10039
• Lithium Acetate-catalyzed Crossed Aldol Reaction between Aldehydes and Trimethylsilyl Enolates Generated from Other Aldehydes
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.614

  日期：2005.4

  Crossed aldol reaction between aromatic aldehydes having an electron-withdrawing group and trimethylsilyl enolates generated from several aldehydes proceeded smoothly in dry or water-containing DMF...

  具有吸电子基团的芳香醛与由几种醛生成的三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的交叉羟醛反应在干燥或含水的DMF中顺利进行...
• A Strategy for the Construction of Caged Diols Using a Photolabile Protecting Group
  作者：Weiying Lin、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/jo0163851

  日期：2002.4.1

  processes. Recently, a coumarin-4-ylmethyl derivative has been used to cage carboxylates, sulfonates, carbamates, and phosphates. We describe herein a synthetic strategy that furnishes photosensitive caged diols and provides an entry into the protection/photodeprotection of functionality with modest leaving group abilities.

  笼状生物活性化合物的类似物作为基于细胞的过程的时间和空间控制探针受到了广泛的关注。最近，香豆素-4-基甲基衍生物已被用于笼罩羧酸盐，磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐。我们在本文中描述了一种合成策略，该策略提供了光敏笼蔽的二醇，并提供了具有适度离去基团能力的功能性保护/光脱保护。