氯化烯丙基钯(II)二聚物 | 12012-95-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 氯化烯丙基钯(II)二聚物
• 中文别名: 氯化烯丙基钯二聚物；烯丙基氯化钯(II)二聚体；二(烯丙基)二氯二钯(II)；烯丙基氯化钯二聚体；烯丙基氯化钯(II)二聚物；烯丙基氯化钯二聚物
• 英文名称: [Pd(π-allyl)Cl]₂
• 英文别名: palladium(2+);prop-1-ene;dichloride
• CAS: 12012-95-2
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂Pd₂
• 分子量: 365.891
• InChiKey: PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  120°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28439090
• 危险品运输编号：
  UN 3278
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  RT3510000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313

制备方法与用途

氯化烯丙基钯(II)二聚物 化学性质

氯化烯丙基钯(II)二聚物在常温常压下为黄色或黄绿色结晶固体，是二价金属钯催化剂的二聚体。该物质可直接参与催化有机化学反应，也可作为钯催化剂前体化合物，用于制备其他类型的钯催化剂络合物。

合成

合成过程中，在装有磁力棒的250 mL双颈缩圆底烧瓶中加入250 mL蒸馏水，并通入氩气30分钟。然后在氩气流保护下依次向反应烧瓶中加入二氯化钯(10 mmol, 1.77 g, 1当量)和氯化钾(20 mmol, 1.42 g, 2当量)，并用橡胶隔膜密封。将所得的反应混合物搅拌1小时，然后通过隔膜注入过量的相应烯丙基氯(30 mmol, 3当量)，在室温下继续搅拌反应24小时。反应结束后，使用氯仿萃取三次，并收集合并所有的有机层，用MgSO4干燥，过滤除去干燥剂后进行干燥处理，即可得到相应的二聚体钯催化剂。

二聚物的合成方法)

用途

1. 烯烃对映选择性氢化硅烷化的预催化剂。
2. 环丙烯基醋酸盐不对称烷化和氨化的预催化剂。
3. 交叉耦联反应催化剂。
4. 作为Trost配体二聚体的前体。
5. 高对映选择性烯丙基烷化和氨化的有用前体。
6. 烯烃甲锡烷基化催化剂。

合成

该物质还用作Heck反应的催化剂，并参与炔醛与烯丙基氯和烯丙基丁基锡烷的串联亲核烯丙基化-烷氧基烯丙基化反应。

分类

有毒物品。

刺激数据

皮肤接触（兔子）：100毫克/24小时，重度刺激。

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氯化物烟雾。

储运特性

应储存在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二苯基-1-丙烯-2-基)二叔丁基膦 、 氯化烯丙基钯(II)二聚物 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 以48%的产率得到[1,1-diphenyl-2-(di-tert-butylphosphino)propene] (π-allyl)palladium chloride
  参考文献：
  名称：

  2,2-(Diaryl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst

  摘要：

  公开号：

  EP1167372B1
• 作为试剂：
  描述：

  、 降冰片烯 、 三氯硅烷 在 氯化烯丙基钯(II)二聚物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以to obtain (1S, 2S, 4R)-2-trichlorosilylnorbornane (16.41 g)的产率得到exo-2-trichlorosilylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Tertiary phosphine compound and transition metal complex comprising the

  摘要：

  一种三级膦化合物的化学式（1）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢原子或甲基基团，或者共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3是氢原子或具有5至7个碳原子的环烷基团或低级烷基基团，该低级烷基基团可以被卤素原子，低级烷氧基团，低级烷氧基烷氧基团或苯基取代；当R.sup.1和R.sup.2都是氢原子时，X.sup.1是卤素原子，或者当R.sup.1和R.sup.2中至少有一个不是氢原子时，X.sup.1是氢原子，卤素原子，低级烷基基团或低级烷氧基团；m是1至5的整数，它是一种过渡金属配合物的配体，可以催化各种反应。

  公开号：

  US05523437A1

文献信息

• 2,2-(Diaryl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1167372B1

  公开（公告）日：2003-12-10

表征谱图