2,2-二苯乙酸乙酯 | 3468-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯乙酸乙酯
• 中文别名: 二苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl diphenylacetate
• 英文别名: ethyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 3468-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD00026861
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PYPHPZOQIVEWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171℃
• 沸点：
  343.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1860

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯乙酸乙酯 生成 2,2-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Specific Solvent Effects in the Alkylation of Enolate Anions. III. Preparative Alkylations in Dimethylformamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a002
• 作为产物：
  描述：

  chloro-diphenyl-acetaldehyde diphenylacetal 在 喹啉 、 盐酸 、 苯 作用下， 生成 2,2-二苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Scheibler; Depner, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2154,2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• Catalytic C–C coupling of diazo compounds with arylboronic acids: using surface modified sewage sludge as catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Yuxing Xie、Timothy Hughes、Jun Xu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0gc00317d

  日期：——

  carbonaceous materials (SW) by perchloric acid catalyzed coupling reactions between diazo compounds and arylboronic acids was developed. The reaction shows a high level of functional tolerance and a broad substrate scope. Furthermore, the highly selective 1,2-alkyl shift products were furnished through the sterically demanding R4, R5 migration of diazo compounds (3-diazochromanone). The structures of 1,2-shift

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。
• Carbon Disulfide. V. Reaction with Azibenzil
  作者：Peter Yates、B. G. Christensen、L. L. Williams

  DOI：10.1139/v71-276

  日期：1971.5.15

  The product formed by the reaction of azibenzil (2-diazo-2-phenylacetophenone) with carbon disulfide has been shown to be 2-(α-phenylphenacylidene)-5,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-one (9).

  azibenzil (2-diazo-2-phenylacetophenone) 与二硫化碳反应生成的产物是 2-(α-phenylphenacylidene)-5,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-one (9 ）。
• Mild hydrolysis or alcoholysis of amides. Ti(IV) catalyzed conversion of primary carboxamides to carboxylic acids or esters
  作者：Lawrence E. Fisher、Joan M. Caroon、S. Russell Stabler、Scott Lundberg、Shahid Zaidi、Carole M. Sorensen、Mark L. Sparacino、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v94-022

  日期：1994.1.1

  Reaction of primary amides (e.g., 1a or 6–13) or O-methylhydroxamates (1b and 1c) with a catalytic amount of TiCl4 and one equivalent of aqueous HCl converts these compounds in good yields to carbo...

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...
• Selective ligand-free cobalt-catalysed reduction of esters to aldehydes or alcohols
  作者：Vincent Rysak、Armel Descamps-Mandine、Pardis Simon、Florent Blanchard、Laurence Burylo、Martine Trentesaux、Maxence Vandewalle、Vincent Collière、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1039/c8cy00728d

  日期：——

  Cobalt(II) salts combined with NaBHEt3 and eventually a base catalyse efficiently and selectively the reduction of esters to aldehydes or alcohols through hydrosilylation by using phenylsilane. Catalyst characterisation by XRD, XPS, TEM and STEM analyses indicates the materials were partially crystalline with the presence of cobalt nanoparticles. Control experiments suggested low valent Co(0) was the

  与NaBHEt 3结合的钴（II）盐，最终与碱结合使用苯硅烷，通过加氢硅烷化反应有效且选择性地将酯还原为醛或醇。通过XRD，XPS，TEM和STEM分析对催化剂进行表征，表明该材料在存在钴纳米颗粒的情况下部分结晶。对照实验表明，低价Co（0）是所涉及的活性催化物质。

表征谱图