2,2-二苯基-乙酰苯胺 | 4695-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基-乙酰苯胺
• 英文名称: 2,2-diphenylacetanilide
• 英文别名: Diphenylacetanilid；N,2,2-triphenylacetamide；Diphenyl-essigsaeure-anilid
• CAS: 4695-14-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• mdl: MFCD00086997
• 分子量: 287.361
• InChiKey: IZXIEFMHCBDPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  505.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基-乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到N-苯基二苯基羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法,具体包括以下步骤：（1）将酰胺、碱以及二甲基亚砜混合，在空气气氛中密封，反应;（2）反应结束后，冷却到室温，加入饱和食盐水洗涤，用乙酸乙酯萃取3-5次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物;（3）粗产物经柱色谱分离提纯，即得所需的α-羟基酰胺类化合物。跟现有技术相比，本发明在氢氧化钾/二甲基亚砜这一简单体系中进行，避免使用复杂或昂贵的催化剂；原料易制备；温度适当，操作易控制；利用空气为绿色氧化剂一步直接得到目标产物；反应高效，产率高达98%，有利工业化生产。

  公开号：

  CN103755584B
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 磷化氢 、 乙醚 、 五氯化磷 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-二苯基-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Klingemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 275, p. 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。
• Hydrogen-Bonded Homoleptic Fluoride–Diarylurea Complexes: Structure, Reactivity, and Coordinating Power
  作者：Lukas Pfeifer、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Hazel A. Sparkes、Amber L. Thompson、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.6b07501

  日期：2016.10.12

  hydrogen bonding on the structure and reactivity of complexed fluoride is therefore important for catalysis and numerous other applications, such as anion supramolecular chemistry. Herein we disclose a detailed study examining the structure of 18 novel urea-fluoride complexes in the solid state, by X-ray and neutron diffraction, and in solution phase and explore the reactivity of these complexes as a

  在分析 5'-氟-5'-脱氧腺苷合酶的作用模式时，氢与氟化物的键合是一个关键的相互作用，该酶是唯一能够催化 F-形成 CF 键的酶。因此，进一步了解氢键对络合氟化物的结构和反应性的影响对于催化和许多其他应用（例如阴离子超分子化学）非常重要。在此，我们公开了一项详细的研究，通过 X 射线和中子衍射检查了 18 种新型尿素 - 氟化物复合物在固态下的结构，并在溶液相中探索了这些复合物作为 SN2 化学中的氟化物源的反应性。实验数据表明，结构、协调强度、尿素-氟化物复合物的反应性和反应性可通过修饰尿素受体上的取代基进行调节。尿素上芳基的哈米特分析表明，氟化物结合取决于 σp 和 σm 参数，对于缺电子尿素配体观察到更强的结合。定义的尿素氟化物复合物首次用作氟化物结合试剂，用于模型烷基溴的亲核取代。与已知的醇-氟化物配合物相比，该反应较慢，但 SN2 比 E2 更受青睐，其比例超过了文献中记录的用
• Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex as a reagent for preparation of carboxylic acid bromides
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、N. G. Sandakova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0042-0

  日期：2004.10

  Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex was successfully used as a new reagent for the synthesis of carboxylic acid bromides which were isolated as individual substances or were identified by conversion into the corresponding anilides. The reaction is chemoselective, and it can be applied to polyfunctional compounds, e.g., hydroxy acids.

  成功使用了三苯基膦-2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮配合物作为合成羧酸溴化物的新试剂，这些化合物作为单个物质被分离出来或通过转化为相应的酰苯胺来鉴定。该反应具有化学选择性，并且可以应用于多官能团化合物，例如羟基酸。