4-chlorophenyldiphenylacetamide | 24765-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyldiphenylacetamide
• 英文别名: diphenyl-acetic acid-(4-chloro-anilide)；Diphenyl-essigsaeure-(4-chlor-anilid)；α,α-Diphenyl-p-chloroacetanilid；Diphenylacet-<4-chlor-anilid>；N-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 24765-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: UAAUZMDWJGNYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyldiphenylacetamide 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(2,2-二苯基亚乙烯基)-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in ketenimine-thioketone cycloadditions. 1. 1,4- and 1,2-Addition pathways and the synthesis of 4H-3,1-benzothiazines, 2-iminothietanes, and thioacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a009
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chlorophenyldiphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h

文献信息

• Mild and selective reductions of aryl halides catalyzed by low-valent nickel complexes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Takashi Tomioka、Steven S. Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01522-2

  日期：2001.10

  Treatment of aryl chlorides with catalytic amounts of (PPh3)2NiCl2+PPh3 in the presence of an equivalent of Me2NH·BH3 and either K2CO3 or Cs2CO3 in CH3CN under mild conditions leads to the corresponding product of reduction. Aryl bromides and iodides can also be reduced, selectively, using this reagent combination.

  在温和的条件下，在CH 3 CN中当量Me 2 NH·BH 3和K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的存在下，用催化量的（PPh 3）2 NiCl 2 + PPh 3处理芳基氯化物导致减少到相应的乘积。使用这种试剂组合，也可以选择性地还原芳基溴化物和碘化物。
• Wolinski et al., 1959, vol. 4, p. 989,993
  作者：Wolinski et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nunes, Jose; Kascheres, Albert, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 341 - 344
  作者：Nunes, Jose、Kascheres, Albert

  DOI：——

  日期：——
• TEICHMANN H.; THAI A., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1977, 17, NO 3, 93
  作者：TEICHMANN H.、 THAI A.

  DOI：——

  日期：——
• SENO M.; SHIRAISHI S.; SUZUKI Y.; ASAHARA T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 5, 1413-1417
  作者：SENO M.、 SHIRAISHI S.、 SUZUKI Y.、 ASAHARA T.

  DOI：——

  日期：——