2,2-双(4-(二甲氨基)苯基)丙烷 | 58379-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-双(4-(二甲氨基)苯基)丙烷
• 英文名称: 2,2-bis(4-(dimethylamino)phenyl)propane
• 英文别名: 2.2-Bis-<4-dimethylamino-phenyl>-propan；N³,N³-Diaethyl-1,1-diphenyl-propandiyldiamin；2,2-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propan；β.β-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propan；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 58379-76-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: CTTVKXMURPTCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  182-184 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(4-(二甲氨基)苯基)丙烷 在 ammonium chloride 、 氨 、 sulfur 、 sodium chloride 作用下， 生成 碱性嫩黄
  参考文献：
  名称：

  DE71320

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(4-氨基苯基)丙烷 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 2,2-双(4-(二甲氨基)苯基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Comparison between SiMe₂ and CMe₂ Spacers as σ-Bridges for Photoinduced Charge Transfer

  摘要：

  The potential of dimethylsilylene and isopropylidene sigma-spacers as bridges for photoinduced charge transfer (CT) in 4-cyano-4'-(dimethylamino)- and 4-cyano-4'-methoxy-substituted diphenyldimethylsilanes and 2,2-diphenylpropanes was studied. Fluorescence solvatochromism and time-resolved microwave conductivity measurements show that upon photoexcitation a charge separated state (D(.+)sigma A(.-))* is populated in all compounds. Excited state dipole moments for a given donor-acceptor combination are, irrespective of the bridge, equal. The CT states of the silanes are however lying at lower energies, implying that the presence of silicon thermodynamically facilitates the CT process. Cyclic voltammetry data of model compounds show that this is a consequence of the lowering of the acceptor reduction potential by the silicon bridge. It was however inferred from radiative decay rates that the electronic coupling between the CT and locally excited states as well as the coupling between the ground and CT state is larger for the carbon-bridged compounds. As shown by both solution and solid state electronic spectra and radiative decay rates, the photophysics of the D sigma A compounds are dominated by intensity borrowing of the CT transitions from transitions localized in the D sigma and sigma A chromophores.

  DOI：

  10.1021/ja960546e

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Tandem Friedel‐Crafts and C−H/C−O Coupling Reactions of Dialkylanilines
  作者：Gaowen Zhai、Xueting Liu、Wentao Ma、Guoqiang Wang、Liu Yang、Shuhua Li、Youting Wu、Xingbang Hu

  DOI：10.1002/asia.202000763

  日期：2020.10

  Tandem Friedel‐Crafts (FC) and C−H/C−O coupling reactions catalyzed by tris(pentafluorophenyl) borane (B(C6F5)3) were achieved without using any other additive in the absence of solvent. This process can be used for the reactions between a series of dialkylanilines and vinyl ethers with good isolated yields of bis(4‐dialkylaminophenyl) compounds. Based on combined theoretical and experimental studies

  在没有溶剂的情况下，无需使用任何其他添加剂，即可实现三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化的串联弗里德-克来福特（FC）和CH-H / C-O偶联反应。该方法可用于一系列二烷基苯胺和乙烯基醚之间的反应，分离出的双（4-二烷基氨基苯基）化合物收率良好。在理论和实验研究相结合的基础上，提出了可能的反应机理。B（C 6 F 5）3可以分别激活FC和CH / C-O偶联反应的C = C和C-O键。FC反应是缓慢的，其后是快速的CH / CH耦合。
• Zur Kenntnis der Reaktionsfähigkeit der polarisierten einfachen Bindung
  作者：R. Wizinger、R. Gross

  DOI：10.1002/hlca.19520350153

  日期：1952.2.1

  Bei der Einwirkung von Jod auf 2,2-Bis-[4-dimethylaminophenyl]-propan entsteht Bis-[4-dimethylaminophenyl]-methyl-carbenium-trijodid, während eine Methylgruppe als Jodmethyl abgespalten wird. Die theoretische Bedeutung dieser Reaktion wird aufgewiesen.

  碘对2，2-双-[4-二甲基氨基苯基]-丙烷的作用产生双-[4-二甲基氨基苯基]-甲基-碳三碘化物，而甲基作为碘甲基被分解。证明了该反应的理论意义。
• Nador et al., Magyar Kemiai Folyoirat, 1950, vol. 56, p. 440
  作者：Nador et al.

  DOI：——

  日期：——
• v.Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 34
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——
• Notes - An Anomolous Reaction of Michler's Ketone with Grignard Reagents
  作者：William Tuemmler、Bernard Wildi

  DOI：10.1021/jo01101a607

  日期：1958.7

表征谱图