2,2-双(氯甲基)环氧乙烷 | 1003-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,2-双(氯甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 1-Chloro-2,3-epoxy-2-chloromethylpropane
• 英文别名: 1-chloro-2-chloromethyl-2,3-epoxypropane；3-chloro-2-chloromethyl-1,2-epoxypropane；2,2-bis(chloromethyl)oxirane；2,2-bis-chloromethyl-oxirane；2,2-Bis-chlormethyl-oxiran；2-chloromethyl-epichlorhydrin
• CAS: 1003-20-9
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• mdl: MFCD19232048
• 分子量: 140.997
• InChiKey: QYMBUGYOVSCZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.3207 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(氯甲基)环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以67%的产率得到1,3-dichloro-2-chloromethyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Zhukova, T. I.; Boikov, Yu. A.; Rodin, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1826 - 1830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-chloromethyl-2-propanol 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 2,2-双(氯甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Hearne; de Jong, Industrial and Engineering Chemistry, 1941, vol. 33, p. 941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiviral agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04668660A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The invention relates to hydroxyethylazolyl derivatives, defined herein by formula (I) and particularly to the use of said derivatives for the treatment of viral infections.

  该发明涉及羟乙基唑基衍生物，其由以下式（I）定义，特别是用于治疗病毒感染的衍生物的用途。
• Substituted tert.-butanol derivatives and antimycotic agents containing
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04621095A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  The invention relates to bis-azolyl-substituted t-butanol derivatives defined herein under formula (I) and their use as antimycotic agents. Included in the invention are compositions containing said t-butanol derivatives and methods for using said derivatives and compositions containing them for their antimycotic activity.

  该发明涉及双唑基取代的叔丁醇衍生物，其在本文中定义为式（I），并且它们作为抗真菌剂的用途。该发明包括含有所述叔丁醇衍生物的组合物，以及使用所述衍生物和含有它们的组合物进行抗真菌活性的方法。
• Substituted t-butanol fungicidal agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04618619A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A method of combating plant pathogenic fungi which comprises administering to such fungi or to a habitat thereof a plant pathogenic fungicidally effective amount of a substituted tert.-butanol derivative of the formula ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent azolyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylthio, alkylthio, alkenyl, alkinyl, optionally substituted phenylacetylenyl, alkylamino, dialkylamino, optionally substituted phenylamino, optionally substituted phenyl-N-alkyl-amino, optionally substituted cycloalkylamino, optionally substituted cycloalkyl-N-alkyl-amino, aminoethoxy, alkylaminoethoxy or dialkylaminoethyoxy, or an acid addition salt or metal salt complex thereof.

  一种对抗植物病原真菌的方法，包括向这种真菌或其栖息地施加一种植物病原真菌杀菌有效量的一种取代的叔丁醇衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表唑基、可选择取代的苯氧基、可选择取代的苯硫基、烷硫基、烯基、炔基、可选择取代的苯乙炔基、烷基氨基、二烷基氨基、可选择取代的苯胺基、可选择取代的苯-N-烷基-氨基、可选择取代的环烷基氨基、可选择取代的环烷基-N-烷基-氨基、氨乙氧基、烷基氨基乙氧基或二烷基氨基乙氧基，或其酸盐加合物或金属盐络合物。
• Polyazido compounds
  申请人：Dave Paritosh R.

  公开号：US06841690B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  This invention relates to a series of novel compounds having the general structures A and B: including 2-azido-2-azidomethyl-1,3-diazidopropane (1), 2-azidomethyl-2-hydroxy-1,3-diazidopropane (2), 2-azidomethyl-2-nitrato-1,3-diazidopropane (3), 2-azidomethyl-2-nitro-1,3-diazidopropane (4), 2,2-dinitro-1,3-diazidopropane (5), methallyidiazide (6), a dimer of methallyidiazide (6), comprising 3a,8a-Bis-azidomethyl-3a,4,8a,9-tetrahydro-3H,8H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-a;1″,5″-d]pyrazine (6-Dimer), 1,3-diazidoacetone (7), and 2-Oximido-1,3-diazidopropane (8). Also shown are reaction intermediates of these compounds, including 2,2-bis(chloromethyl)oxirane (9), and 2,2-bis(azidomethyl)oxirane (10). In addition, a number of potentially useful energetic compounds have been prepared from the low molecular weight polyazido compounds above, including N-2(azido-1-azidomethyl-ethylidene)-N″-(2,4-dinitrophenyl)-hydrazine (7-DNPH), 1,3-Bis(4-carboxytriazolyl)2,2-dinitropropane (12), Tris(4-carboxytriazolomethyl)methanol (13), Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (14), Adamantane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (15), Adamantane carboxylic acid 2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (16), cubane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis (2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (17), cubane 1,4-dicarboxylic acid bis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (18).

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。
• Multidentate Aminoalkoxides. Synthesis and Complexation Behavior to Lithium and Sodium
  作者：Gerhard Müller、Torsten Schätzle

  DOI：10.1515/znb-2004-11-1206

  日期：2004.12.1

  The tris(dimethylaminomethyl)-substituted alcohol (R₂NCH₂)₃COH (R = Me: 1) was synthesized by reaction of 1-chloro-2,3-epoxy-2-chloromethylpropane with a large excess of 40% aqueous HNMe₂ in 95% yield as colorless liquid (b.p. 87 ­­°C/1 mbar). Similar syntheses led to the respective amino alcohols with R = Et, CH₂Ph. The dimethylamino alcohol 1 was characterized crystallographically as hydrochloride salt 2. Reaction of 1 with elemental sodium in toluene gave the tetrameric alcoholate [(Me₂NCH₂)₃CONa]₄ (3) which has a heterocubane structure in the solid state. In addition to three oxygen atoms, each sodium atom is coordinated by two amino groups from two different adjacent ligands (Na-N 2.529(3)/2.628(3) Å ). Reaction of 1 with LiNMe₂ afforded the lithium alcoholate which crystallized as dimeric mixed-anion aggregate [(Me₂NCH₂)₃COLi·LiNMe₂]₂ (4). It has a four-rung ladder structure consisting of two four-membered Li(NMe₂)LiO rings connected through a central LiOLiO ring. All ligand amino groups are lithium-coordinated (Li-N 2.117(6)/2.101(6)/2.218(6) Å) as is the amido nitrogen atom (Li-N 1.964(6)/2.027(6) Å). Reaction of 1 with LitBu in n-hexane also led to deprotonation at oxygen. In addition, in one ligand one methyl group is deprotonated, in a second one two methyl groups are lithiated leading to doubly and triply charged anions, respectively. The product crystallizes as the dimeric mixed-anion aggregate [(⁻H₂CN(Me)CH₂)(Me₂NCH₂)₂CO⁻·5 Li⁺· (⁻H₂CN(Me)CH₂)₂(Me₂NCH₂)CO⁻]₂ (5) having a core of 10 Li⁺ cations, 4 alcoholate oxygen atoms, and 6 N(Me)-CH₂ ⁻ groups.

  摘要：通过1-氯-2,3-环氧-2-氯甲基丙烷与40%水合氢化二甲胺的大量过量反应，合成了三(二甲氨基甲基)取代醇(R2NCH2)3COH (R = Me: 1)，产率为95%的无色液体（沸点为87°C/1mbar）。类似的合成方法导致了相应的氨基醇，其中R = Et，CH2Ph。晶体学表征了二甲氨基醇1的盐酸盐2。1与元素钠在甲苯中反应，产生四聚醇酸钠[(Me2NCH2)3CONa]4 (3)，其在固态下具有异构立方体结构。除了三个氧原子外，每个钠原子还由来自两个不同相邻配体的两个氨基团配位（Na-N 2.529(3)/2.628(3) Å）。1与LiNMe2的反应产生了晶化为二聚混合阴离子聚集体[(Me2NCH2)3COLi·LiNMe2]2 (4)的锂醇酸盐。它具有由两个四元Li(NMe2)LiO环通过中央LiOLiO环连接而成的四级梯形结构。所有配体氨基团均与锂配位（Li-N 2.117(6)/2.101(6)/2.218(6) Å），同样是氨基氮原子（Li-N 1.964(6)/2.027(6) Å）。1与LitBu在正己烷中的反应也导致氧的脱质子化。此外，在一个配体中，一个甲基被脱质子化，在第二个配体中，两个甲基被锂化，分别产生双重和三重带电阴离子。产物结晶为二聚混合阴离子聚集体[(−H2CN(Me)CH2)(Me2NCH2)2CO−·5Li+·(−H2CN(Me)CH2)2(Me2NCH2)CO−]2 (5)，其核心由10个Li+阳离子、4个醇酸盐氧原子和6个N(Me)-CH2−阴离子组成。