2,2’-(1,6-己二基二氧代)二苯(甲)醛 | 64621-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,2’-(1,6-己二基二氧代)二苯(甲)醛
• 中文别名: 2,2'-(1,6-己二基二氧代)二苯(甲)醛；2,2-(1,6-己烷二基二氧基)双苯甲醛
• 英文名称: 1,6-bis(2-formylphenyl)hexane
• 英文别名: 2,2'-(hexane-1,6-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；2,2′-(hexane-1,6-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；2-[6-(2-Formylphenoxy)hexoxy]benzaldehyde
• CAS: 64621-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: PIPIQYSPUYAGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-(1,6-己二基二氧代)二苯(甲)醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 [hexane-1,6-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Glaser–Eglinton–Hay sp–sp偶联和大环化：构建具有1,3-二炔单元的新型聚醚大环化合物†

  摘要：

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02174f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2’-(1,6-己二基二氧代)二苯(甲)醛
  参考文献：
  名称：

  Phase Separation As a Strategy Toward Controlling Dilution Effects in Macrocyclic Glaser-Hay Couplings

  摘要：

  Macrocycles are abundant in numerous chemical applications, however the traditional strategy for the preparation of these compounds remains cumbersome and environmentally damaging; involving tedious reaction set-ups and extremely dilute reaction media. The development of a macrocyclization strategy conducted at high concentrations is described which exploits phase separation of the catalyst and substrate, as a strategy to control dilution effects. Sequestering a copper catalyst in a highly polar and/or hydrophilic phase can be achieved using a hydrophilic ligand, T-PEG(1900), a PEGylated TMEDA derivative. Similarly, phase separation is possible when suitable copper complexes are soluble in PEG(400), a green and efficient solvent which can be utilized in biphasic mixtures for promoting macrocyclization at high concentrations. The latter phase separation technique can be exploited for the synthesis of a wide range of industrially relevant macrocycles with varying ring sizes and functional groups.

  DOI：

  10.1021/ja208902t

文献信息

• A green, efficient and recyclable Fe+3@K10 catalyst for the synthesis of bioactive pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones under "on water" conditions
  作者：Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Nosrat O. Mahmoodi、Abbas Azimi-Roshan、Hussein Hashemlou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.07.060

  日期：2013.11

  Abstract An efficient regioselective one-pot three-component synthesis of 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7 H )-ones and their bis-derivatives ( Table 3 and Fig. 2 ) catalyzed by Fe +3 -K10 montmorillonite (Fe +3 @K10) under the Sharpless conditions (“On water” contdiions) is described. This rapid method produced the products in short reaction times (10–15 min) and excellent

  摘要 4-芳基-3-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6(7 H )-酮及其双-酮的高效区域选择性一锅三组分合成描述了在 Sharpless 条件（“水上”条件）下由 Fe +3 -K10 蒙脱石（Fe +3 @K10）催化的衍生物（表 3 和图 2）。这种快速方法可以在很短的反应时间（10-15 分钟）和极好的收率（87-95%）内生成产物。检查合成产物的抗菌活性。一些产品显示出有希望的活性。
• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Synthesis of New Dihydroxy-dioxygenated ortho-[2,x]Cyclophanes
  作者：Masashi Tashiro、Cristian Simion、Alina Simion、Yoshiharu Mitoma、Satoko Nagashima、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto

  DOI：10.3987/com-00-9022

  日期：——

  compounds (la-I) by intramolecular reductive coupling is presented The reaction is carried out in water solution. in the presence of Zn or Al powder, in basic media. INTRODUCTION The reductive coupling of carbonyl compounds using different catalytic systems (such as metals, low-valent early transition metal species, salts or complexes) is known as pinacol coupling reaction, and various reducing agents

  介绍了通过分子内还原偶联合成化合物(Ia-I)。反应在水溶液中进行。在存在锌或铝粉的情况下，在碱性介质中。引言 使用不同催化体系（如金属、低价早期过渡金属物种、盐或配合物）的羰基化合物的还原偶联被称为频哪醇偶联反应，并且在过去三年中已经广泛开发了用于该反应的各种还原剂几十年来，这种通过羰基化合物的还原偶联来构建碳-碳键和随后的 1,2-二醇的特殊方法作为分子间过程比分子内过程受到了更多的关注。尽管如此，上述反应的几个分子内形式被有效地用作一些复杂的天然和非天然产物的全合成的关键步骤。因此，我们可以很容易地将分子内的诱导偶联过程分类为：l）从脂肪族二醛开始，2）从硫醚二羰基化合物开始；r 3）从联苯衍生物开始；o 4）用于合成天然产物（如紫杉类环）系统，s trehazoline6 ortrehazolamine，? 肌醇衍生物，s cembranoiclse 或其他萜类化合物'o) 此外，
• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。
• Highly selective synthesis of mono- and bis-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by sustainable supported acidic ionic liquid in water media
  作者：Raziyeh Rashidi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s00706-018-2142-x

  日期：2018.3

  AbstractPreparation of substituted as well as the selective synthesis of mono- and bis-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines using a highly efficient, sustainable, and reusable supported acidic ionic liquid is reported. The reaction method is ecofriendly and has the advantages of mild conditions, green solvent (H2O), short reaction times, and a reusable acidic catalyst. Graphical abstract

  摘要报道了使用高效，可持续和可重复使用的负载型酸性离子液体制备取代的以及选择性合成单和双-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应方法是环境友好的，并且具有条件温和，绿色溶剂（H 2 O），反应时间短和可重复使用的酸性催化剂的优点。 图形概要