2,2’-二硫代双噻唑 | 20362-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,2’-二硫代双噻唑
• 英文名称: bis(thiazol-2-yl)disulfide
• 英文别名: 1,2-di(thiazol-2-yl)disulfane；2-(1,3-Thiazol-2-yldisulfanyl)-1,3-thiazole
• CAS: 20362-54-3
• 化学式: C₆H₄N₂S₄
• 分子量: 232.375
• InChiKey: MZIWZDMEFARRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-二硫代双噻唑 生成 5-chloro-3-(2-thiazolyl)thioindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  新型吲哚化合物抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US05527819A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑 在 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到2,2’-二硫代双噻唑
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白可在水上引发无害的硫醇有氧氧化成二硫化物的氧耦合：一锅中氨基硫酚和苯甲醛的顺序氧化偶合-缩合反应扩展了生物活性二硫代双（亚苯基）双（苄叉亚胺）的合成

  摘要：

  牛血清白蛋白（BSA）已被研究用于“水”上硫醇（芳香族，杂环以及脂肪族）的有氧氧化偶联形成二硫化物（SS）的形成，而无需使用任何金属/非金属配合物，碱和添加剂。使该工艺在环境上无害且在经济上具有吸引力，并具有良好的可回收性（最多四个循环）。已开发的绿色方案进一步扩展为合成二烯丙基二硫化物（DADS），这是天然存在的大蒜素的重要组成部分。在各种合成的二硫化物中，通过2-氨基硫酚在BSA中的氧化偶合获得的双（2-氨基苯基）二硫化物在同一罐中进一步用于与苯甲醛的缩合反应，因此易于获得具有生物活性的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.03.008

文献信息

• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Amino acid and water-driven tunable green protocol to access S–S/C–S bonds via aerobic oxidative coupling and hydrothiolation
  作者：Amit Shard、Rajesh Kumar、Saima Saima、Nidhi Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c4ra02909g

  日期：——

  Arginine in conjunction with water has been employed as an effective and recyclable organocatalyst for oxidative coupling of thiophenols and hydrothiolation of alkynes.

  精氨酸与水结合被用作噻吩酚的氧化偶联和炔烃的氢硫化反应的有效可循环有机催化剂。
• Thieno[2,3-d]pyrimidinediones and their use as pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20040014634A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention provides thieno[2,3-d]pyrimidinediones of general formula (I), wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  这项发明提供了通式（I）中的噻吩[2,3-d]嘧啶二酮，其中R、R1、R2和R3如规范中定义，其生产方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Substituted o-Aminophenols as Redox-Mediators in the Thiol Oxidation to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Daria A. Burmistrova、Andrey Galustyan、Ivan V. Smolyaninov、Nadezhda T. Berberova

  DOI：10.1149/1945-7111/abfe43

  日期：2021.5.1

  A number of substituted o-aminophenols has been investigated as redox mediators of the thiol oxidation to disulfides. The electrooxidation of o-aminophenols leads to the corresponding o-iminobenzoquinones. These compounds react with thiols in the solution with a formation of disulfides. It was established that the use of 4,6-di-tert-butyl-2-(tert-butylamino)phenol as a redox mediator can reduce the

  许多取代的邻氨基苯酚已被研究作为硫醇氧化成二硫化物的氧化还原介质。邻氨基苯酚的电氧化产生相应的邻亚氨基苯醌。这些化合物与溶液中的硫醇反应形成二硫化物。已确定使用 4,6-二叔丁基-2- （叔丁基氨基）苯酚作为氧化还原介质可以将硫醇氧化的过电位降低 0.2-1.4 V，具体取决于偶联硫醇的性质. 作为间接电合成的结果，获得了具有烷基、芳基和杂芳基取代基的不对称二硫化物。
• Synthesis of disulfides by laccase-catalyzed oxidative coupling of heterocyclic thiols
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Kavitha Sudheendran、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c3gc40106e

  日期：——

  A new method employing a laccase–mediator system as the catalyst and aerial oxygen as the oxidant has been developed for the oxidative coupling of heterocyclic thiols to the corresponding disulfides with yields up to 95% under mild reaction conditions.

  一种新的方法采用漆酶-介体系统作为催化剂，空气中的氧作为氧化剂，已被开发用于在温和反应条件下将杂环硫醇氧化偶联为相应的二硫化物，产率高达95%。