2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 | 17573-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶
• 英文名称: pentachloropyridine N-oxide
• 英文别名: Pentachlorpyridin-1-oxid；2,3,4,5,6-pentachloropyridine 1-oxide；Pyridine, pentachloro-, 1-oxide；2,3,4,5,6-pentachloro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 17573-93-2
• 化学式: C₅Cl₅NO
• mdl: MFCD00160754
• 分子量: 267.326
• InChiKey: BBMHWFCIWRBYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Tetrachlor-2-pyridylthio)-aceton
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶N-氧化物的异常亲核取代反应

  摘要：

  2,3,5,6-四氯吡啶N-氧化物与二甲基二硫代氨基甲酸钠在丙酮中的反应形成1- [6-（3'，5'，6'-三氯吡啶-2'-基硫基）-3,5-二氯吡啶-以2-基硫基]丙烷-2-酮为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76853-5
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于将高度缺电子的吡啶氧化为N-氧化物的新型试剂组合：三氟甲磺酸酐/过碳酸钠

  摘要：

  已经开发出一种新颖的试剂组合，Tf 2 O / Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2，用于将高度缺乏电子的吡啶氧化成其相应的N-氧化物。利用原位产生的过酸的N-氧化反应在温和的条件下进行，该条件允许吡啶环上具有许多官能团和取代方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.183
• 作为试剂：
  描述：

  1-(hex-1-ynyl)-2-methoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学、区域和立体选择性多组分 1,2,3-内炔烃的三官能化

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个促进炔烃的多组分 1,2,3-三官能化的二芳基碘盐，其中炔键​​和相邻的未活化的炔丙基 C(sp 3 )-H 键被协同官能化以生成具有高化学性的 α-芳基化烯酮。 -、区域-和立体选择性。该协议可以使用广谱的二芳基碘盐和内部炔烃，并且可以从烯酮产品中详细说明高度取代和立体化学定义的线性和环状复杂结构的多样化集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00499

文献信息

• N-三氟甲氧基吡啶盐类化合物及其制备方法 和用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105017143B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种N‑三氟甲氧基吡啶盐类化合物及其制备方法和用途。本发明公开的如式I所示的化合物的制备方法，包括以下步骤：气体保护下，有机溶剂中，光照或无光照条件下，将式III化合物与式II化合物进行如下所示的反应，制得所述的式I化合物，即可。本发明还公开了式I化合物与富电子体系的化合物发生三氟甲氧基化反应中的应用。本发明的N‑三氟甲氧基吡啶盐类化合物具有高的反应活性，可用于直接亲电三氟甲氧基化反应，反应条件温和、操作简单、后处理简单，适合于工业化生产；而且其合成方法简单，原料易得，适于商品化。
• Polychloroaromatic compounds. Part I. Oxidation of pentachloropyridine and its NN-disubstituted amino-derivatives with peroxyacids
  作者：S. M. Roberts、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39680001537

  日期：——

  Oxidation of NN-disubstituted 2-aminotetrachloropyridines with peroxyacids yields the corresponding NNO-trisubstituted hydroxylamines and not the expected N-oxides. These hydroxylamines eliminate the NN-disubstituted amino-group when warmed in solvents or when irradiated, and form polychloro-2-pyridones. The influence of substituents on this rearrangement and its mechanism are discussed. The NN-disubstituted

  的氧化NN二取代的2- aminotetrachloropyridines与过氧酸的产率相应的NNO -三取代的羟胺，而不是预期Ñ -oxides。这些羟胺消除NN二取代的氨基-基团，溶剂或照射时，并形成多氯-2-吡啶酮温热时。讨论了取代基对该重排的影响及其机理。该NN二取代4氨基吡啶重新只有在强制的条件，其不羟胺，不过，加热时发生碎裂。
• Suschitzky, Hans; Wakefield, Basil J.; Whitten, Jeffrey P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2709 - 2716
  作者：Suschitzky, Hans、Wakefield, Basil J.、Whitten, Jeffrey P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of polyhalopyridines. 2. New substitution reaction of pentachloropyridine N-oxide
  作者：A. M. Sipyagin、V. V. Kolchanov、S. V. Pal'tsun

  DOI：10.1007/bf00534388

  日期：1993.9
• IDDON B.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 11, 2756-2761
  作者：IDDON B.、 SUSCHITZKY H.、 TAYLOR J. A.

  DOI：——

  日期：——