2,3,4,5,6-五溴硝基苯 | 22230-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五溴硝基苯
• 英文名称: pentabromonitrobenzene
• 英文别名: pentabromo-nitro-benzene；Pentabrom-nitro-benzol；2,3,4,5,6-Pentabromo-nitrobenzene；Pentabrom-nitrobenzol；Pentabromnitrobenzol；1,2,3,4,5-Pentabromo-6-nitrobenzene
• CAS: 22230-46-2
• 化学式: C₆Br₅NO₂
• 分子量: 517.591
• InChiKey: UBXJDBZRIYWPEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

合成制备方法

用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五溴硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4,5,6-五溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Loeb, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 三氧化硫 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到2,3,4,5,6-五溴硝基苯
  参考文献：
  名称：

  三溴异氰尿酸对失活芳环的超亲电子溴化作用-实验和DFT研究

  摘要：

  失活的芳烃与三溴异氰尿酸（TBCA）在98％H 2 SO 4中的反应以高收率生产了溴代芳烃。介质的酸度控制着溴化剂的强度和多溴化产物的量。D3在B3LYP / 6-311 ++ G **水平上的DFT计算表明，质子化的TBCA（一种超电子物质）可以轻松地将Br +转移到失活的芳烃上，从而减少内部电荷-电荷排斥。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.010

文献信息

• Regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes with sodium tert-butoxide in DMSO
  作者：V. N. Shishkin、I. V. Tarasova、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0126-1

  日期：2005.10

  The regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes C6Br5X (X = NH2, OMe, Me, H, Cl, F, and NO2) under the action of ButONa in DMSO containing ButOH has been studied. The reaction followed the halophilic mechanism via carbanions.

  研究了在含有 ButOH 的 DMSO 中，在 ButONa 的作用下，取代的五溴苯 C6Br5X（X = NH2、OMe、Me、H、Cl、F 和 NO2）还原脱溴的区域选择性。该反应通过碳负离子遵循嗜盐机制。
• Shishkin, V.N.; Bolusheva, I.Yu.; Lapin, K.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1303 - 1308
  作者：Shishkin, V.N.、Bolusheva, I.Yu.、Lapin, K.K.、Tanaseichuk, B.S.

  DOI：——

  日期：——
• �ber Bromierungen mit Dibromoisocyanurs�ure unter ionischen Bedingungen, 2. Mitt.: Perbromierungen
  作者：W. Gottardi

  DOI：10.1007/bf00938235

  日期：——
• Qvist, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1949, vol. 17, # 6, p. 3,10
  作者：Qvist

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Stability Studies on a Homologous Series of Nitroarenes
  作者：Jimmie C. Oxley、James L. Smith、Hong Ye、Robert L. McKenney、Paul R. Bolduc

  DOI：10.1021/j100023a043

  日期：1995.6

  The thermal stabilities of a number of nitroarenes were examined in solution and in condensed phase. In general, increasing the number of nitro groups decreased thermal stability. Changing the substituent on 1-X-2,4,6-trinitrobenzene from X = H to NH2 to CH3 to OH accelerated decomposition; this effect was attributed to increased ease of intramolecular proton transfer to an ortho nitro group, thus weakening the carbon-nitrogen bond. In solution, the effect of increasing substitution from n = 1 to n = 3 on X(n)(NO2)(3)C6H3-n was uniformly that of decreasing the thermal stability of the species. However, in condensed phase, results suggested that crystal habit may be more important than molecular structure; for X = Br, CH3, and NH2, the more substituted species was the more stable.