1,3,5-三溴-2,4,6-三硝基苯 | 83430-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三溴-2,4,6-三硝基苯
• 英文名称: 1,3,5-tribromo-2,4,6-trinitrobenzene
• 英文别名: 1,3,5-tribromo-2,4,6-trinitro-benzene；1,3,5-Tribrom-2,4,6-trinitro-benzol；2,4,6-Tribrom-1,3,5-trinitro-benzol
• CAS: 83430-12-0
• 化学式: C₆Br₃N₃O₆
• 分子量: 449.795
• InChiKey: OMSXTIDIERRLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三溴-2,4,6-三硝基苯 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  建立高表面积的热稳定，单晶氢键合有机骨架的对接策略

  摘要：

  增强热和化学耐久性以及增加表面积是构造和改善多孔氢键有机骨架（HOF）性能的两个主要方向。在此，具有六个羧基芳基的六氮杂三苯并菲（HAT）衍生物通过HAT核与互穿的三维网络之间的形状配合对接，可用于系统构建具有高表面积的耐热和化学耐久的HOF，是一种合适的结构单元。具有羧基联苯基的HAT衍生物形成稳定的单晶多孔HOF，即使在浓HCl中，其质子溶剂的耐久性也很高，耐热性高达305°C，Brunauer-Emmett-Teller表面积[SA （BET） ]高1288 m 2 克-1。此HOF的单晶显示各向异性荧光，这表明它可用于基于坚固功能多孔材料的偏振发射器。

  DOI：

  10.1002/anie.201805472
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基-2,4,6-三溴苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,3,5-三溴-2,4,6-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Jackson; Wing, American Chemical Journal, 1888, vol. 10, p. 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZOTRIIMIDAZOLE MATERIALS
  申请人：THE US GOVERNMENT AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF THE ARMY-U.S. ARMY RESEARCH LABORATORY

  公开号：US20170047525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided herein is an aromatic benzotriimizole compound of Formula I: wherein, R 1 is independently H, alkyl or aryl, wherein alkyl and the substitutions of aryl can include alkyl substituted with a reactive moiety; and R 2 is independently alkyl, aryl, chloro, fluoro, bromo or cyano.

  本文提供的是化学式I的芳香族苯并三唑化合物：其中，R1独立地为H、烷基或芳基，其中烷基和芳基的取代基可以包括取代有反应性基团的烷基；而R2独立地为烷基、芳基、氯、氟、溴或氰基。
• Two Isostructural Explosive Cocrystals with Significantly Different Thermodynamic Stabilities
  作者：Kira B. Landenberger、Onas Bolton、Adam J. Matzger

  DOI：10.1002/anie.201302814

  日期：2013.6.17

  Irreconcilable differences: Electron‐rich diacetone diperoxide is paired with the electron‐deficient rings of trichloro‐ and tribromotrinitrobenzene to form energetic cocrystals by design. Though the two cocrystals are isostructural, the former is very stable while the later exhibits a rare metastability and favors separation.

  不可调节的差异：富电子的双丙酮二过氧化物与三氯和三溴三硝基苯的缺电子环配对，通过设计形成了高能共晶体。尽管两个共晶体是同构的，但前者非常稳定，而后者则表现出罕见的亚稳态并有利于分离。
• Isostructural Cocrystals of 1,3,5-Trinitrobenzene Assembled by Halogen Bonding
  作者：Jonathan C. Bennion、Leslie Vogt、Mark E. Tuckerman、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00753

  日期：2016.8.3

  respectively) and were found to be insensitive in small-scale impact drop tests, possessing sensitivity between that of TNB and TXTNB (X = I or Br). The halogen content of the two cocrystals suggests application as insensitive biocidal energetics. Halogen bonding, facilitated by the strong polarization induced by aromatic ring nitration, plays a critical role in the formation of these cocrystals and offers

  获得了两个含1,3,5-三硝基苯（TNB）的同构高能共晶体，以及高能材料1,3,5-三碘代-2,4,6-三硝基苯（TITNB）和1,3,5-三溴-2。比例为2：1 TNB / TITNB（1）和2：1 TNB / TBTNB（2）的4,6-三硝基苯（TBTNB ）。这些材料包含在有机卤化物的剑桥结构数据库中看到的最短的硝基-碘相互作用和次短的硝基-溴相互作用。计算研究表明，共结晶比它们各自的组分晶体更稳定的11.5千焦/摩尔为1和8.2千焦/摩尔2。虽然计算出与1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯（TCTNB）形成的同构2：1共晶体有利于8.5 kJ / mol，但仅获得了两种共形成剂的物理混合物实验上。既1和2具有较高的结晶密度（2.203和1.980克/厘米3，并在小规模的跌落试验中被发现不敏感，其灵敏度在TNB和TXTNB之间（X = I或Br）。这两种共晶体的卤素含量表明其可作为
• Thermal Stability Studies on a Homologous Series of Nitroarenes
  作者：Jimmie C. Oxley、James L. Smith、Hong Ye、Robert L. McKenney、Paul R. Bolduc

  DOI：10.1021/j100023a043

  日期：1995.6

  The thermal stabilities of a number of nitroarenes were examined in solution and in condensed phase. In general, increasing the number of nitro groups decreased thermal stability. Changing the substituent on 1-X-2,4,6-trinitrobenzene from X = H to NH2 to CH3 to OH accelerated decomposition; this effect was attributed to increased ease of intramolecular proton transfer to an ortho nitro group, thus weakening the carbon-nitrogen bond. In solution, the effect of increasing substitution from n = 1 to n = 3 on X(n)(NO2)(3)C6H3-n was uniformly that of decreasing the thermal stability of the species. However, in condensed phase, results suggested that crystal habit may be more important than molecular structure; for X = Br, CH3, and NH2, the more substituted species was the more stable.
• Buck,P.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1420 - 1430
  作者：Buck,P.、Koebrich,G.

  DOI：——

  日期：——