2,3,4,5,6-五甲基苯硼酸 | 1028205-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五甲基苯硼酸
• 英文名称: (pentamethylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentamethylphenylboronic acid；(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)boronic acid
• CAS: 1028205-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₂
• 分子量: 192.066
• InChiKey: UJTUQGRGYLGFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(pentamethylphenyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Assisted Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols via o-Quinone Methide Intermediates: Brønsted Acid Catalyzed, Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 7-Alkynyl-12a-acetamido-Substituted Benzoxanthenes

  摘要：

  BINOL-based, chiral phosphoric acids catalyze the substitution of 1-(o-hydroxyphenyl)propargylic alcohols with enamides to furnish 7-alkynyl-12a-acetamido-substituted benzo[c]xanthenes and related heterocycles in a one-pot operation with excellent diastereo- and enantioselectivity. Ambient reaction temperature, operationally simple reaction conditions, low catalyst loading, high yields, and excellent stereocontrol are attractive features of this process and make it a highly practical and versatile transformation.

  DOI：

  10.1021/ol503662g
• 作为产物：
  描述：

  Dimethoxy-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)borane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以2.21 g的产率得到2,3,4,5,6-五甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular structures and spontaneous resolution: the case of ortho-substituted phenylboronic acids

  摘要：

  通过X射线衍射技术，确定了多种邻位取代的芳基硼酸的固态结构，包括邻溴苯基、邻苯基苯基、五甲基苯基和10-溴-9-蒽基。所有研究的硼酸在固态下均形成二聚体，但二聚体连接成链的方式与亲本苯硼酸有所不同。五甲基苯硼酸仅使用一个氢键，并通过额外的OH–π相互作用来连接二聚体，而其他所有研究的化合物则通过两个氢键将二聚体连接成链。10-溴-9-蒽基硼酸在结晶时发现自发分解其对映异构体形成一个外消旋混合物。

  DOI：

  10.1039/b719282g

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Alternating oligo(<i>o</i>,<i>p</i>-phenylenes) <i>via</i> ruthenium catalyzed diol–diene benzannulation: orthogonality to cross-coupling enables <i>de novo</i> nanographene and PAH construction
  作者：Zachary A. Kasun、Hiroki Sato、Jing Nie、Yasuyuki Mori、Jon A. Bender、Sean T. Roberts、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c8sc03236j

  日期：——

  benzannulation is applied to the conversion of oligo(p-phenylene vinylenes) 2a–c, 5 and 6 to alternating oligo(o,p-phenylenes) 10a–c, 11–13. Orthogonality with respect to conventional palladium catalyzed biaryl cross-coupling permits construction of p-bromo-terminated alternating oligo(o,p-phenylenes) 10b, 11–13, which can be engaged in Suzuki cross-coupling and Scholl oxidation. In this way, structurally

  钌(0)催化的二醇-二烯苯并环化用于将低聚(对亚苯基亚乙烯基) 2a–c、5和6转化为交替低聚( o、对亚苯基) 10a–c、11–13。相对于传统钯催化的联芳基交叉偶联的正交性允许构建对溴封端的交替寡聚（邻，对亚苯基）10b，11-13，其可以参与Suzuki交叉偶联和Scholl氧化。通过这种方式，制备了结构均质的纳米石墨烯16a-f 。纳米石墨烯16a包含 14 个稠合苯环，通过单晶 X 射线衍射进行了表征。以类似的方式，含有 1,3,5-三取代苯核的对溴封端低聚（对亚苯基乙二醇）9转化为可溶的、结构均质的六六苯并晕18。制备苯并噻吩封端的五聚体10c并进行Scholl氧化以提供螺旋双(苯并噻吩)-稠合的五烯衍生物14。表征了纳米石墨烯14、16a、b、d、e、h和18的稳态吸收和发射特性。这些研究说明了钌(0)催化二醇-二烯苯并环化反应相对于经典联芳基交叉偶联的正交性如何简化低聚亚苯基和纳米石墨烯的结构。