2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯甲醛 | 89048-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl benzaldehyde
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 89048-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: OUWUDTLJMYMXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Tag Raman Imaging for Visualization of Mobile Small Molecules in Live Cells

  摘要：

  Alkyne has a unique Raman band that does not overlap with Raman scattering from any endogenous molecule in live cells. Here, we show that alkyne-tag Raman imaging (ATRI) is a promising approach for visualizing nonimmobilized small molecules in live cells. An examination of structure Raman shift/intensity relationships revealed that alkynes conjugated to an aromatic ring and/or to a second allcyne (conjugated diynes) have strong Raman signals in the cellular silent region and can be excellent tags. Using these design guidelines, we synthesized and imaged a series of alkyne-tagged coenzyme Q (CoQ) analogues in live cells. Cellular concentrations of diyne-tagged Coganalogues could be semiquantitatively estimated. Finally, simultaneous imaging of two small molecules, 5-ethynyl-2 '-deoxyuridine (EdU) and a Cog analogue, with distinct Raman tags was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja308529n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 2,3-dimethoxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-1,4-benzoquinone

  摘要：

  通过从2,3,4,5-四甲氧基甲苯出发，经过Blanc氯甲基化反应、Kornblum氧化和NaBH反应序列，制备出2,3-二甲氧基-5-羟甲基-6-甲基-1,4-苯醌（V），产率为75％。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0001

文献信息

• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Dual inhibitors of thromboxane A2 synthase and 5-lipoxygenase with scavenging activity of active oxygen species (AOS). Synthesis of a novel series of (3-pyridylmethyl)benzoquinone derivatives
  作者：Shigenori Ohkawa、Shinji Terao、Zenichi Terashita、Yumiko Shibouta、Kohei Nishikawa

  DOI：10.1021/jm00105a042

  日期：1991.1

  A novel series of (3-pyridylmethyl)benzoquinone derivatives was molecular designed and synthesized for the dual purpose of inhibiting thromboxane A2 and leukotriene biosynthesis enzymes and scavenging active oxygen species (AOS). They were evaluated for inhibition of TXA2 synthase, inhibition of 5-lipoxygenase, and for their scavenging activity of AOS using the thiobarbituric acid method. 2,3,5-Tr

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-
• IDO抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110950749B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种IDO抑制剂及其制备方法和应用，属于属于药物化学技术领域。该类具有通式I结构特征的IDO抑制剂或其药学上可接受的盐或立体异构体，可以有效抑制IDO1的活性。其半数抑制浓度接近阳性对照物INCB024360，具有很强的酶抑制活性和细胞活性，有较好的应用前景。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of ubiquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Yuyang Ding、Fei Tang、Xiaoqian Xue、Jinfeng Luo、Muzammal Hussain、Yanhui Huang、Zhen Wang、Hao Jiang、Zhengchao Tu、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.044

  日期：2019.8

  therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections and neurological disorders characterized by pathological immune stimulation. Herein, a series of known metal-chelating ubiquinone derivatives were designed, synthesized and evaluated for the IDO1 inhibiting activities. The docking studies showed that the compounds 11, 16, 18 and coenzyme-Q1 exhibited different binding modes to IDO1 protein

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是治疗癌症、慢性病毒感染和以病理免疫刺激为特征的神经系统疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，设计、合成和评估了一系列已知的金属螯合泛醌衍生物的 IDO1 抑制活性。对接研究表明，化合物11、16、18和辅酶-Q1对IDO1蛋白表现出不同的结合模式。在这些化合物中，活性最强的化合物是 16d，在酶促测定中的 IC50 为 0.13 μM。结果表明，溴原子 (3-Br) 和 Cys129 之间可能存在的卤素键相互作用显着增强了对 IDO1 的抑制活性。
• Efficient synthesis of 2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzoic acid
  作者：Jin Wang、Rong-guang Zhou、Teng-huo-sheng Liao、Jian Yang

  DOI：10.1007/s11164-014-1748-9

  日期：2015.9

  The title compound (5), a key intermediate for preparing Coenzyme Q analogues, was prepared in a good yield by a reaction sequence starting from the 2, 3, 4, 5-Tetramethoxytoluene (1) via Blanc Reaction, Kornblum oxidation, and 30 % H2O2 oxidation.

  标题化合物(5)是制备辅酶Q类似物的重要中间体，以2,3,4,5-四甲氧基甲苯(1)为起始原料，经过布朗反应、科恩布鲁姆氧化和30% H2O2氧化等反应步骤，以良好的收率制得。