2,3,4,5-四苯基吡咯 | 3263-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,3,4,5-四苯基吡咯
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetraphenyl-1H-pyrrol；NH-2,3,4,5-tetraphenylpyrrole；2,3,4,5-tetraphenylpyrrole；tetraphenylpyrrole；2,3,4,5-tetraphenyl-pyrrole；2,3,4,5-Tetraphenyl-pyrrol
• CAS: 3263-79-4
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: IEZVMRGFNUNABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  472.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四苯基吡咯 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-benzyl-2,3-diphenyl-dibenzo[e,g]indole
  参考文献：
  名称：

  四苯基吡咯的光化学和氧化环化

  摘要：

  四苯基吡咯的光化学和氧化环脱氢反应以互补的方式作用于N-乙基和N-苄基衍生物的环化。在前者的情况下，从固体FeCl 3的环化中分离出双环化产物，而后者在辐照时给出了重排的3 H-吡咯。

  DOI：

  10.1039/c7ob02537h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,4,5-四苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Robinson,G.M.; Robinson,R., Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cobaltacyclopentadiene complexes with organic azides directed toward synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85033-8

  日期：1989.9

  respectively. The reaction of Ic with benzenesulfonyl azide gives only Vb in 57% yield. In the reaction of Id (R1  R3  Ph, R2  R4  CO2CH3) with benzenesulfonyl azide, Vb was unexpectedly obtained in 26% yield, together with 2,4-diphenyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrole (Vc, 30%), which suggests that a skeletal rearrangement of the metallacycle IXd to IXc occurs during the reaction. The reaction of Ic or

  所述cobaltacyclopentadiene复合物的反应（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3） - [R 4）（I）与有机叠氮化物进行了研究。络合物Ia（R 1＝ R 2＝ R 3＝ R 4＝ Ph）在80℃下与叠氮化苯反应，以73％的收率得到1,2,3,4,5-五苯基吡咯。类似地，Ia与苯甲酰基和叔丁氧羰基叠氮化物的反应分别以41％和64％的收率得到1-苯甲酰基-和1-（叔丁氧羰基）-2,3,4,5-四苯基吡咯，但与p的反应-甲苯磺酰基叠氮化物分别以35和45％的产率得到2,3,4,5-四苯基吡咯和3,4,5,6-四苯基哒嗪，以取代预期的1-（对甲苯磺酰基）-2,3,4 ，5-四苯基吡咯。Ic的反应（R 1  - [R 3 博士，R 2  - [R 3 = CO 2 CH 3）与叠氮基苯在130℃下给出1,2,5-三苯基-3,4-二（甲氧基羰基）吡咯（ IIc）和2,5-二苯基-3
• Copper-catalyzed homocoupling of ketoxime carboxylates for synthesis of symmetrical pyrroles
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3gc41800f

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed homocoupling of ketoxime carboxylates has been developed for the synthesis of symmetrical pyrroles. This reaction tolerates a wide range of functional groups and provides a synthetically useful process to synthesize valuable symmetrical pyrroles under mild conditions.

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。
• Pyrroles As Antioxidants: Solvent Effects and the Nature of the Attacking Radical on Antioxidant Activities and Mechanisms of Pyrroles, Dipyrrinones, and Bile Pigments
  作者：Patricia D. MacLean、Erin E. Chapman、Sarah L. Dobrowolski、Alison Thompson、L. Ross C. Barclay

  DOI：10.1021/jo8005073

  日期：2008.9.1

  explained by hydrogen atom transfer, HAT, from the N-H of pyrroles to ROO(*) radicals. The k(inh) values in styrene of dimethyl esters of the bile pigments of bilirubin ester (BRDE), of biliverdin ester (BVDE), and of a model compound (dipyrrinone, 1) gave k(inh) in the order pentamethylhydroxychroman (PMHC) >> BRDE > 1 > BVDE. These antioxidant activities for BVDE and the model compound, 1, and PMHC

  吡咯，2-甲基-3-乙基羧基-4,5-二-对-甲氧基苯基吡咯，6，2,3,4,5-四苯基吡咯，7的绝对速率常数k（inh）和化学计量系数n和2,3,4,5-四-对甲氧基苯基吡咯8与酚类抗氧化剂二叔丁基羟基茴香醚DBHA相比，在30摄氏度下由AIBN引发的异丙基苯的抑制氧化过程中具有相对的抗氧化活性（ k（inh））DBHA> 8> 7> 6且n = 2，而在苯乙烯中，8> DBHA。这些结果可以通过氢原子从吡咯的NH转移到ROO（*）自由基来解释。苯乙烯中胆红素酯（BRDE）胆汁颜料的二甲基酯，联肝素酯（BVDE）和模型化合物（dipyrrinone，1）在二甲基酯中的k（inh）值以五甲基羟基苯并二氢吡喃（PMHC）的顺序给出k（inh） ）>> BRDE> 1> BVDE。在甲醇存在下，由于吡咯NH基团上的氢键，BVDE和模型化合物1，以及PMHC的这些抗氧化剂活性急剧下降。相反，在甲
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of 1-Nitro-2-phenylethenes
  作者：Akira Sera、Shoji Fukumoto、Masako Tamura、Kiyoshi Takabatake、Hiroaki Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.1787

  日期：1991.6

  nes (β-nitrostyrenes) with aqueous titanium(III) chloride afforded substituted pyrroles in addition to the expected reduction products, oximes and carbonyl compounds. 2-Substituted 1-nitro-2-phenylethenes yielded divinylamine derivatives instead of pyrroles. The reaction mechanism has been rationalized by taking account of the electron transfer from titanium(III) species to the nitro olefins, followed

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。