2,3,4-三甲氧基苯乙腈 | 68913-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基苯乙腈
• 英文名称: 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxyphenyl-acetonitrile；2,3,4-trimethoxybenzylcyanide；2,3,4-Trimethoxyphenylacetonitril；2,3,4-Trimethoxybenzylnitrile；2,3,4-Trimethoxyphenylacetonitrile
• CAS: 68913-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RZVUKELRMABJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31°C
• 沸点：
  135°C 1mm
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 sodium amide 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-[3-(2-methoxyphenoxy)propylamino]-2-propan-2-yl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,3,4-三甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  TUBULIN BINDING AGENTS

  摘要：

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。

  公开号：

  US20150018566A1

文献信息

• On the mechanism of reaction between ketones and nitriles. Unexpected results from benzyl nitriles
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martı́nez-Álvarez、Pedro Ramiro、Mourad Chioua、Rosario Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00327-7

  日期：2002.5

  Benzyl nitriles bearing electron donating groups react with ketones in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride to form naphthalene amines and related compounds. In contrast, the same benzyl nitriles substituted with electron withdrawing groups form the corresponding 2,4-dibenzyl substituted pyrimidines. A mechanism is proposed that explains the divergence in reaction paths leading to these

  带有给电子基团的苄腈在三氟甲磺酸酐的存在下与酮反应形成萘胺和相关化合物。相反，被吸电子基团取代的相同的苄腈形成相应的2，4-二苄基取代的嘧啶。提出了一种机制来解释导致这些产物的反应路径的差异。
• Degradation of 3-Aryl-2-hydroxyiminopropionic Acids into Arylacetonitriles Using 1,1'-Carbonyldiimidazole or 2,2'-Oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Sachie INOUE、Shinji KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3030

  日期：——

  1, 1'-Carbonyldiimidazole (1) is a useful reagent for the preparation of arylacetonitriles (9) from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (8), and 2, 2'-oxalyldi (o-sulfobenzimide) (2) can also be used for this purpose under essentially neutral conditions.

  1, 1'-碳酰基二咪唑（1）是一种有用的试剂，可以将3-芳基-2-羟基亚氨基丙酸（8）制备成芳基乙腈（9）；而2, 2'-草酸二（邻磺苯并咪唑）（2）在基本中性条件下也可以用于此目的。
• Anellated dihydropyridines and the use thereof for the production of
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05643919A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compound of general formula I ##STR1## wherein A is a benzo or thieno group; R.sub.1 is (C.sub.4-6)cycloalkyl, (C.sub.4-6)cycloalkyl-(C.sub.1-5)alkyl or ##STR2## R.sup.2, m, R.sup.3, R.sup.4, R and u are defined as in the specification, and pharmaceutical preparations containing this compound and the new pharmaceutical uses thereof.

  通用公式I的化合物 ##STR1## 其中A是苯并或噻吩基团；R.sub.1是(C.sub.4-6)环烷基，(C.sub.4-6)环烷基-(C.sub.1-5)烷基或 ##STR2## R.sup.2，m，R.sup.3，R.sup.4，R和u的定义如规范中所述，以及含有该化合物和其新的药用用途的药物制剂。
• Cyano Group Removal from Cyano-Promoted Aza-Diels–Alder Adducts: Synthesis and Structure–Activity Relationship of Phenanthroindolizidines and Phenanthroquinolizidines
  作者：Chi-Fen Chang、Chien-Fu Li、Chia-Chen Tsai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03395

  日期：2016.2.19

  Phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines were concisely synthesized by the reductive decyanization of cyano-promoted intramolecular aza-Diels–Alder cycloadducts followed by aryl–aryl coupling. Cyano groups were removed from α-aminoacrylonitriles via treatment with sodium borohydride in 2-propanol in almost quantitative yields; a possible mechanism was proposed and examined using D-labeling experiments

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。
• Process of preparing discotic liquid crystalline compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft

  公开号：US06534135B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  The invention relates to a process of preparing a discotic liquid crystalline compound by intramolecular oxidative cyclisation of a diaryl compound in an organic solvent in the presence of a strong acid, characterized in that an oxidative agent comprising a chrom(VI)oxide derivative is used, to discotic liquid crystalline compounds obtainable from said process, to liquid crystalline media, (co)polymers or polymer networks with columnar phases comprising said discotic liquid crystalline compounds, and to the use of said discotic liquid crystalline compounds, liquid crystalline media or liquid crystalline (co)polymers with columnar phases for liquid crystal displays, optical elements like polarizers, compensators or colour filters, chemical sensors, charge transport materials, optical storage media, nonlinear optics, decorative pigments, adhesive or synthetic resins with anisotropic mechanical properties.

  该发明涉及一种通过在有机溶剂中在强酸存在下对二芳基化合物进行分子内氧化环化制备片状液晶化合物的方法，其特征在于使用包含铬（VI）氧化物衍生物的氧化剂，以获得从该方法中可获得的片状液晶化合物、液晶介质、（共）聚合物或具有包含所述片状液晶化合物的柱状相的聚合物网络，以及使用所述片状液晶化合物、液晶介质或具有柱状相的液晶（共）聚合物用于液晶显示器、偏振器、补偿器或彩色滤光片、化学传感器、电荷传输材料、光学存储介质、非线性光学、装饰性颜料、具有各向异性机械性能的粘合剂或合成树脂。

表征谱图