2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 | 1111096-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1111096-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BF₇O₂
• 分子量: 344.037
• InChiKey: JPXZPDCINADJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bpy)Cu(CF₃)₃ 、 2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 、 四丁基溴化铵 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到ⁿBu₄N⁺[Cu(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl)(CF₃)₃]^-
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃三氟甲基化中的关键中间体[nBu4N] [Cu（Ar）（CF3）3]：合成，表征和C（sp2）-CF3还原消除

  摘要：

  描述了稳定的芳基[三（三氟甲基）]铜（III）配合物[ n Bu 4 N] [Cu（Ar）（CF 3）3 ]的合成，表征和C（sp 2）-CF 3还原消除。机械研究，包括动力学研究，温度，溶剂和芳基对位取代基的影响研究以及DFT计算，均表明C（sp 2）-CF 3的还原消除是通过协调一致的碳进行的。碳键形成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904041
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₄H₅₇BO₂P₃Rh 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铑（I）硼基络合物上的C–H和C–F键活化：氟化芳烃催化硼化的反应步骤

  摘要：

  用五氟苯，1,3,5-三氟苯，1,3-二氟苯处理铑（I）硼基络合物[Rh（Bpin）（PEt 3）3 ]（1，pin = pinacolato = O 2 C 2 Me 4）或3,5-二氟吡啶导致C–H活化反应，得到芳基配合物[Rh（C 6 F 5）（PEt 3）3 ]（4），[Rh（2,4,6-C 6 F 3 H 2）（PEt 3）3 ]（5），[Rh（2,6-C 6 F 2 H 3）（PEt3）3 ]（6），以及[Rh {4-（3，5-C 5 NF 2 H 2）}（PEt 3）3 ]（8）。为5，6，和8与连续反应原位生成HBpin发生，得到的[Rh（H）（PET 3）3 ]（7）和硼酸酯。硼基配合物1与六氟苯或全氟甲苯一起提供C–F活化产物[Rh（C 6 F 5）（PEt 3）3 ]（4）和[Rh（4-C 6 F 4 CF 3）（PEt 3）3 ]（9）。复合物5，6，和9与乙反应2

  DOI：

  10.1021/om500952x