2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 | 1111096-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1111096-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BF₇O₂
• 分子量: 344.037
• InChiKey: JPXZPDCINADJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bpy)Cu(CF₃)₃ 、 2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 、 四丁基溴化铵 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到ⁿBu₄N⁺[Cu(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl)(CF₃)₃]^-
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃三氟甲基化中的关键中间体[nBu4N] [Cu（Ar）（CF3）3]：合成，表征和C（sp2）-CF3还原消除

  摘要：

  描述了稳定的芳基[三（三氟甲基）]铜（III）配合物[ n Bu 4 N] [Cu（Ar）（CF 3）3 ]的合成，表征和C（sp 2）-CF 3还原消除。机械研究，包括动力学研究，温度，溶剂和芳基对位取代基的影响研究以及DFT计算，均表明C（sp 2）-CF 3的还原消除是通过协调一致的碳进行的。碳键形成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904041
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₄H₅₇BO₂P₃Rh 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铑（I）硼基络合物上的C–H和C–F键活化：氟化芳烃催化硼化的反应步骤

  摘要：

  用五氟苯，1,3,5-三氟苯，1,3-二氟苯处理铑（I）硼基络合物[Rh（Bpin）（PEt 3）3 ]（1，pin = pinacolato = O 2 C 2 Me 4）或3,5-二氟吡啶导致C–H活化反应，得到芳基配合物[Rh（C 6 F 5）（PEt 3）3 ]（4），[Rh（2,4,6-C 6 F 3 H 2）（PEt 3）3 ]（5），[Rh（2,6-C 6 F 2 H 3）（PEt3）3 ]（6），以及[Rh {4-（3，5-C 5 NF 2 H 2）}（PEt 3）3 ]（8）。为5，6，和8与连续反应原位生成HBpin发生，得到的[Rh（H）（PET 3）3 ]（7）和硼酸酯。硼基配合物1与六氟苯或全氟甲苯一起提供C–F活化产物[Rh（C 6 F 5）（PEt 3）3 ]（4）和[Rh（4-C 6 F 4 CF 3）（PEt 3）3 ]（9）。复合物5，6，和9与乙反应2

  DOI：

  10.1021/om500952x

文献信息

• A Key Intermediate in Copper‐Mediated Arene Trifluoromethylation, [ <i>n</i> Bu ₄ N][Cu(Ar)(CF ₃ ) ₃ ]: Synthesis, Characterization, and C(sp ² )−CF ₃ Reductive Elimination
  作者：Zehai Lu、He Liu、Shihan Liu、Xuebing Leng、Yu Lan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201904041

  日期：2019.6.17

  characterization, and C(sp2)−CF3 reductive elimination of stable aryl[tris(trifluoromethyl)]cuprate(III) complexes [nBu4N][Cu(Ar)(CF3)3] are described. Mechanistic investigations, including kinetic studies, studies of the effect of temperature, solvent, and the para substituent of the aryl group, as well as DFT calculations, suggest that the C(sp2)−CF3 reductive elimination proceeds through a concerted

  描述了稳定的芳基[三（三氟甲基）]铜（III）配合物[ n Bu 4 N] [Cu（Ar）（CF 3）3 ]的合成，表征和C（sp 2）-CF 3还原消除。机械研究，包括动力学研究，温度，溶剂和芳基对位取代基的影响研究以及DFT计算，均表明C（sp 2）-CF 3的还原消除是通过协调一致的碳进行的。碳键形成途径。
• C–H and C–F Bond Activations at a Rhodium(I) Boryl Complex: Reaction Steps for the Catalytic Borylation of Fluorinated Aromatics
  作者：Sabrina I. Kalläne、Michael Teltewskoi、Thomas Braun、Beatrice Braun

  DOI：10.1021/om500952x

  日期：2015.4.13

  Treatment of the rhodium(I) boryl complex [Rh(Bpin)(PEt3)3] (1, pin = pinacolato = O2C2Me4) with pentafluorobenzene, 1,3,5-trifluorobenzene, 1,3-difluorobenzene, or 3,5-difluoropyridine led to C–H activation reactions to give the aryl complexes [Rh(C6F5)(PEt3)3] (4), [Rh(2,4,6-C6F3H2)(PEt3)3] (5), [Rh(2,6-C6F2H3)(PEt3)3] (6), and [Rh4-(3,5-C5NF2H2)}(PEt3)3] (8). For 5, 6, and 8 consecutive reactions

  用五氟苯，1,3,5-三氟苯，1,3-二氟苯处理铑（I）硼基络合物[Rh（Bpin）（PEt 3）3 ]（1，pin = pinacolato = O 2 C 2 Me 4）或3,5-二氟吡啶导致C–H活化反应，得到芳基配合物[Rh（C 6 F 5）（PEt 3）3 ]（4），[Rh（2,4,6-C 6 F 3 H 2）（PEt 3）3 ]（5），[Rh（2,6-C 6 F 2 H 3）（PEt3）3 ]（6），以及[Rh 4-（3，5-C 5 NF 2 H 2）}（PEt 3）3 ]（8）。为5，6，和8与连续反应原位生成HBpin发生，得到的[Rh（H）（PET 3）3 ]（7）和硼酸酯。硼基配合物1与六氟苯或全氟甲苯一起提供C–F活化产物[Rh（C 6 F 5）（PEt 3）3 ]（4）和[Rh（4-C 6 F 4 CF 3）（PEt 3）3 ]（9）。复合物5，6，和9与乙反应2