2,3,5,6-四氟-4-硝基苯胺 | 776-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitroaniline
• 英文别名: 4-amino-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene；tetrafluoro-4-nitroaniline；4-nitrotetrafluoroaniline；4-Amino-2.3.5.6-tetrafluor-nitrobenzol；1-Amino-4-nitro-tetrafluor-benzol；2.3.5.6-Tetrafluor-4-nitro-anilin
• CAS: 776-16-9
• 化学式: C₆H₂F₄N₂O₂
• 分子量: 210.088
• InChiKey: OYOHNVFWHXDRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2,4,5,6-四氟-1,3-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  聚卤代硝基苯及其衍生化合物第5部分。1,2,3,4-四氟-5,6-二硝基苯和3,4,5,6-四氟-1,2-苯二胺的改进制备方法，以及后者的用途四氟苯并杂环的合成

  摘要：

  通过五氟硝基苯的胺化反应，已经加快了制备2,3,4,5-四氟-6-硝基苯胺（3）的规模，扩大了规模，并通过TLC监测和“干柱”色谱法控制了反应，提高了收率。化合物（3）易于通过过氧三氟乙酸转化为1,2,3,4-四氟-5,6-二硝基苯（2），并通过转化为3,4,5,6-四氟-1，2-苯二胺（1）。 SnCl 2 / HCl。化合物（1）被证明是用于合成四氟苯并咪唑，-三唑和-喹喔啉的通用中间体。在此报道了后者的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03517-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 氨 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  172.芳族多氟化合物。第七部分 五氟硝基苯与氨的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000802

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。
• Synthesis and Optimization of K_v7 (KCNQ) Potassium Channel Agonists: The Role of Fluorines in Potency and Selectivity
  作者：Ruiting Liu、Thanos Tzounopoulos、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00097

  日期：2019.6.13

  structures with greatly improved selectivity for Kv7.2/Kv7.3 over related potassium channels, i.e., Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5. RL-36 and RL-12 maintain an agonist EC2x of ca. 1 μM on Kv7.2/Kv7.3 in a high-throughput assay on an automated electrophysiology platform in HEK293 cells but lack activity on Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5, resulting in a selectivity index SI > 10. RL-56 is remarkably

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。
• Continuous Flow Synthesis of Difluoroamine Systems by Direct Fluorination
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1071/ch12381

  日期：——

  Continuous flow methodology for the synthesis of perfluoroaryl difluoroamine derivatives by reaction of fluorine gas with an appropriate perfluoroaniline substrate is described, further demonstrating the efficient use of flow regimes for reactions involving highly reactive and toxic reagents.

  描述了通过氟气与合适的全氟苯胺底物反应合成全氟芳基二氟胺衍生物的连续流动方法，进一步证明了流动方案对于涉及高反应性和毒性试剂的反应的有效利用。
• Reactions of polyfluoroarenes with hexamethyldisilazane and with 1,1,1-trimethyl-N,N,-bis(trimethylsilyl) stannaneamine in the presence of caesium fluoride
  作者：Alexey O. Miller、Georgii G. Furin

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03269-6

  日期：1995.12

  Hexamethyldisilazane and 1,1,1-trimethyl-N,N-bis(trimethylsilyl) stannaneamine aminate pentafluoropyridine, octafluorotoluene, pentafluorobenzonitrile, pentafluoronitrobenzene and pentafluorobenzene sulphonyl fluoride in the presence of caesium fluoride with formation of the corresponding perfluorinated aryl amines (ArNH2), diarylamines (Ar2NH) and triarylamines (Ar3N) (where the amine functions are

  六甲基二硅氮烷和1,1,1-三甲基-N，N-双（三甲基甲硅烷基）锡胺胺五氟吡啶，八氟甲苯，五氟苄腈，五氟硝基苯和五氟苯磺酰氟，并形成相应的全氟芳基胺（ArNH 2）二芳基胺（Ar 2 NH）和三芳基胺（Ar 3 N）（其中胺官能团相对于芳烃取代基的位置为4）。