2,3,5,6-四氟-4-硝基吡啶 | 3511-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-硝基吡啶
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitropyridine
• 英文别名: 4-nitro-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；4-NO2-C5F4N；4-nitrotetrafluoropyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitro-pyridine；2,3,5,6-Tetrafluor-4-nitro-pyridin；4-Nitro-2,3,4,6-tetrafluorpyridin
• CAS: 3511-89-5
• 化学式: C₅F₄N₂O₂
• 分子量: 196.061
• InChiKey: BWKOBGKVLVQVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154
• 沸点：
  152-154
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-硝基吡啶 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'3,3',5,5',6,6'-octafluoro-4,4'-azoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  N-（聚氟芳基）-羟胺。合成与性能

  摘要：

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82068-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶 在 水 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2,3,5,6-四氟-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用HOF⋅MeCN氧化胺和叠氮化物的顺序连续流工艺

  摘要：

  描述了在受控的单个连续流过程中高效氧化剂HOF · MeCN的产生和使用。据报道，通过依次使用气-液/液-液连续流动程序，使用氟气，水和乙腈将胺和叠氮化物氧化为相应的硝化系统。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100423

文献信息

• Polyfluoro-heterocyclic compounds. Part VI. Nucleophilic substitution in tetrafluoro-4-nitropyridine
  作者：R. D. Chambers、J. Hutchinson、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39660000220

  日期：——

  5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzene which gives exclusive replacement of fluorine ortho to the nitro-group. The pyridine-ring nitrogen is the greatest single factor in determining the orientation of nucleophilic attack. Competition experiments show relative reactivities to be in the order: pentafluoropyridine ≈ pentafluoronitrobenzene > tetrafluoro-4-nitropyridine. Fluorine-19 n.m.r. spectra of derivatives

  四氟-4-硝基吡啶与氨和甲醇钠的反应会导致硝基的大量取代，这与2,3,5,6-四氟-4-硝基苯不同，后者是邻位氟被硝基完全取代的原因。吡啶环氮是决定亲核攻击方向的最大单一因素。竞争实验显示相对反应性依次为：五氟吡啶≈五氟硝基苯>四氟-4-硝基吡啶。已经检查了五氟吡啶衍生物的氟19 nmr光谱，但取代基甲氧基和氨基对化学位移的影响不一致，特别是在硝基存在下。
• Synthesis of tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine scaffolds from 2,3,5,6-tetrafluoropyridine derivatives
  作者：Christopher A. Hargreaves、Graham Sandford、Rachel Slater、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、Antonio Vong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.164

  日期：2007.6

  Reactions between N,N′-dimethylethylene diamine and a range of 2,3,5,6-tetrafluoropyridine derivatives provided ready access to the corresponding tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine systems if the substituent located at the 4-position of the pyridine ring was either hydrogen or an electron withdrawing substituent. In contrast, the presence of electron donating substituents at the 4-position made the formation

  N，N'-二甲基乙二胺与各种2,3,5,6-四氟吡啶衍生物之间的反应可以使相应的四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪系统易于接近，前提是该取代基位于相应的四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪系统上。吡啶环是氢或吸电子取代基。相反，在4位上存在供电子性取代基使得形成环稠合产物更加困难。五氟吡啶的两步顺序亲核取代程序为合成生命科学发现领域感兴趣的多官能四氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪支架提供了方便且适用的方法。
• Reactions of 4-substituted tetrafluoropyridine derivatives with sulfur nucleophiles: SNAr and annelation processes
  作者：Mark A. Fox、Graham Sandford、Rachel Slater、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、Antonio Vong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.011

  日期：2012.11

  Reactions of model sulfur centred nucleophiles with 4-nitro-, 4-phenylsulfonyl- and 4-cyano-tetrafluoropyridine gave products arising from substitution of the nitro- and sulfonyl substituent or ring fluorine respectively. Ring fused products are formed upon reaction of 4-cyano-tetrafluoropyridine with mercapto-acetic acid ethyl ester.

  模型硫中心亲核试剂与4-硝基-，4-苯基磺酰基-和4-氰基-四氟吡啶的反应产生了分别由硝基和磺酰基取代基或环氟取代产生的产物。当4-氰基-四氟吡啶与巯基乙酸乙酯反应形成环稠合产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——