2,4,5-trifluoro-6-nitro-1,3-phenylenediamine | 2106-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trifluoro-6-nitro-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 4-nitrotrifluoro-1,3-phenylenediamine；trifluoro-6-nitrobenzene-1,3-diamine；1,3-(NH2)2-4-NO2-C6F3；1,3-Diamino-2,4,5-trifluor-6-nitro-benzol；1,3-Diamino-6-nitro-2,4,5-trifluor-benzol；2,4,5-Trifluor-6-nitro-1,3-phenylendiamin；2,4,5-Trifluoro-6-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 2106-00-5
• 化学式: C₆H₄F₃N₃O₂
• 分子量: 207.112
• InChiKey: HGYLISKVTLKRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trifluoro-6-nitro-1,3-phenylenediamine 在 NaNO₂ 作用下， 以69%的产率得到2,4-Diazo-5-nitrofluor-5-cyclohexen-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 氨 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,5-trifluoro-6-nitro-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  172.芳族多氟化合物。第七部分 五氟硝基苯与氨的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000802

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Difluoroamine Systems by Direct Fluorination
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1071/ch12381

  日期：——

  Continuous flow methodology for the synthesis of perfluoroaryl difluoroamine derivatives by reaction of fluorine gas with an appropriate perfluoroaniline substrate is described, further demonstrating the efficient use of flow regimes for reactions involving highly reactive and toxic reagents.

  描述了通过氟气与合适的全氟苯胺底物反应合成全氟芳基二氟胺衍生物的连续流动方法，进一步证明了流动方案对于涉及高反应性和毒性试剂的反应的有效利用。
• Polyhalogenonitrobenzenes and derived compounds Part 5. Improved preparations of 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-dinitrobenzene and 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-phenylenediamine, and the use of the latter for the synthesis of tetrafluorobenzheterocycles
  作者：Alan Heaton、Mark Hill、Frederick Drakesmith

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03517-8

  日期：1997.3

  controlling the reaction by TLC monitoring and using ‘dry column’ chromatography. Compound (3) was readily converted to 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-dinitrobenzene (2) by peroxytrifluoroacetic acid and to 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-phenylenediamine (1) by SnCl2/HCl. Compound (1) was shown to be a versatile intermediate for the synthesis of tetrafluoro-benzimidazoles, -triazoles and -quinoxalines. The fungicidal

  通过五氟硝基苯的胺化反应，已经加快了制备2,3,4,5-四氟-6-硝基苯胺（3）的规模，扩大了规模，并通过TLC监测和“干柱”色谱法控制了反应，提高了收率。化合物（3）易于通过过氧三氟乙酸转化为1,2,3,4-四氟-5,6-二硝基苯（2），并通过转化为3,4,5,6-四氟-1，2-苯二胺（1）。 SnCl 2 / HCl。化合物（1）被证明是用于合成四氟苯并咪唑，-三唑和-喹喔啉的通用中间体。在此报道了后者的杀真菌活性。
• Aromatic polyfluoro compounds—XXXVI
  作者：J. Burdon、D.R. King、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85087-7

  日期：1967.1

  Four tetrafluoronitrobenzene derivatives substituted in the 2-position (2-XC6F4NO2: X  NH2, NHMe, NMe2 and OMe) have each been treated with four nucleophiles (Y = ammonia, methylamine, dimethylamine and sodim methoxide) to give mixtures of 2X-4Y- and 2X-6Y-trifluoronitrobenzenes. Possible reasons for the variation of the ratios of these two products are discussed.

  在2位上取代的4种四氟硝基苯衍生物（2-XC 6 F 4 NO 2：X = NH 2，NHMe，NMe 2和OMe）已分别用4个亲核试剂处理（Y =氨，甲胺，二甲胺和甲醇碱）得到2X-4Y-和2X-6Y-三氟硝基苯的混合物。讨论了这两种产品的比率变化的可能原因。
• How does the combination of the nitro group and fluorine atoms affect the (co)crystallization behaviour of arylenediamines?
  作者：Tamara A. Vaganova、Yurij V. Gatilov、Natalia A. Kryuchkova、Denis P. Pishchur、Anastasia A. Zhukovets、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1039/d3ce00327b

  日期：——

  aromatic co-formers, i.e. N–H⋯Onitro H-bond and p⋯π electron contacts. Analysis of the structure of diaminonitrobenzene homocrystals showed that in di- and trifluorinated diaminonitrobenzenes, F atoms contribute to the formation of p⋯π electron interactions, while in mono- and non-fluorinated co-formers, the ability of NH2 groups to form the H-bonds both as donors and as acceptors increases. Factors controlling

  一系列含有 NO 2基团和 3 至 0 个氟原子和 18-crown-6 醚的苯二胺用于研究共晶的化学计量和超分子结构对芳族共聚体氟化程度的依赖性。2,4-二氨基-3,5,6-三氟-和-3,5-二氟硝基苯形成两种化学计量的共晶：2:1（优选）和 1:1。 2,4-二氨基-5-氟硝基苯和非氟化类似物仅产生 1:1 共晶。DSC 分析表明在熔化-结晶循环中共晶的化学计量和结构完全再生。根据 X 射线衍射数据，所有 1 : 1 共晶都是由一维组件构成的，其中 N–H⋯O cr氢键是唯一的结构导向相互作用。2 : 1 共晶具有 3D 或 2D 超分子结构，这是由于芳香族共形成物形成的额外相互作用，即N–H⋯O硝基氢键和 p⋯π 电子接触。二氨基硝基苯同晶结构分析表明，在二氟和三氟二氨基硝基苯中，F原子有助于形成p⋯π电子相互作用，而在单氟和非氟共形成物中，NH 2 基团形成p⋯π电子相互作用的能力
• Selivanova, G. A.; Chuikova, T. V.; Shtark, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2267 - 2272
  作者：Selivanova, G. A.、Chuikova, T. V.、Shtark, A. A.、Shteingarts, V. D.

  DOI：——

  日期：——