2,3,5,6-四氟异烟酸 | 2875-10-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟异烟酸
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟吡啶-4-羧酸
• 英文名称: Tetrafluorisonicotinsaeure
• 英文别名: Tetrafluorpyridin-4-carbonsaeure；2,3,5,6-Tetrafluor-pyridin-4-carbonsaeure；2,3,5,6-Tetrafluor-isonicotinsaeure；2,3,5,6-Tetrafluoroisonicotinic acid；2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 2875-10-7
• 化学式: C₆HF₄NO₂
• mdl: MFCD01320762
• 分子量: 195.073
• InChiKey: AMMDBAYDZHUEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 2,3,5,6-四氟异烟酸 在 silver(l) oxide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以49.7 mg的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化的碘芳烃脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  该报告详细介绍了（杂）芳基羧酸酯与碘芳烃在金催化剂存在下的脱羧交叉偶联（> 25 个例子，产率高达 96%）。该反应是位点特异性的，它克服了与金催化氧化偶联反应相关的先前限制。(杂)芳基羧酸酯的反应性与场效应参数(Fortho)定性相关。与分离的金配合物的反应和 DFT 计算支持通过在金 (I) 阳离子上氧化加成进行的机制，脱羧在金 (I) 或银 (I) 物种中都是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06244
• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 以 环丁砜 、 硫酸 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四氟异烟酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XII. Synthesis and some reactions of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodopyridine
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、E. Phillips、I. M. Young

  DOI：10.1039/j39670002091

  日期：——

  oxidation of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydrazinopyridine in the presence of methyl iodide or, preferably, by reaction of pentafluoropyridine with sodium iodide in dimethylformamide, is readily converted into 2,3,5,6-tetrafluoropyridylmagnesium iodide or 2,3,5,6-tetrafluoropyridyllithium; some reactions of these organometallic compounds are described. Hydroxide ion, methoxide ion, and ammonia attack 2,3,5

  2,3,5,6-四氟-4-碘吡啶，是通过在甲基碘存在下氧化2,3,5,6-四氟-4-肼基吡啶制备的，或最好是使五氟吡啶与碘化钠在二甲基甲酰胺中反应制得容易地转化为2,3,5,6-四氟吡啶基碘化镁或2,3,5,6-四氟吡啶基锂; 描述了这些有机金属化合物的一些反应。氢氧根离子，甲醇根离子和氨在2位上攻击2,3,5,6-四氟-4-碘吡啶，生成相应的2-取代的三氟-4-碘吡啶，但碘离子似乎在4位上进攻。与碘取代形成2,3,5,6-四氟吡啶基阴离子。通过乌尔曼技术将四氟-4-碘吡啶偶联，得到全氟-4,4'-联吡啶基。3-氯-2,4,5的反应
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some fluorine-containing pyridinealdoximes of potential use for the treatment of organophosphorus nerve-agent poisoning
  作者：Christopher M. Timperley、R. Eric Banks、Ian M. Young、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.028

  日期：2011.8

  Fluoroheterocyclic aldoximes were screened as therapeutic agents for the treatment of anticholinesterase poisoning. 2-Fluoropyridine-3- and -6-aldoxime, and 3-fluoropyridine-2- and -4-aldoxime, were synthesised. Attempts to obtain 3,5,6-trifluoropyridine-2,4-bis(aldoxime) and -2-aldoxime, however, proved unsuccessful. Pentafluorobenzaldoxime was prepared by oximation of pentafluorobenzaldehyde. Acid dissociation constants (pK(a)) and second-order rate constants (k(ox)-) of the fluorinated pyridinealdoximes towards satin were measured. 2,3,5,6-Tetrafluoropyridine-4-aldoxime had the best profile: its k(ox)- approached that of the therapeutic oxime P2S (310 vs. 120 l mol(-1) min(-1)), but its higher pK(a) (9.1 vs. 7.8) fell short of the target figure of 8 required for reactivation of inhibited acetylcholinesterase in vivo. N-alkylation of the fluorinated pyridine-aldoximes may reduce their pK(a) nearer to 8 and enhance their therapeutic potential. Crown Copyright (c) 2011 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BE660873
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——