2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 | 6573-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
• 中文别名: 2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-A]咪唑
• 英文名称: 1,3,6-triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene
• 英文别名: 1,4,6-triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene；2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole
• CAS: 6573-15-5
• 化学式: C₅H₉N₃
• mdl: MFCD13187143
• 分子量: 111.147
• InChiKey: ROYYTESGJKJHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  179.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 在 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到Htbo*BH3
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物Htbo·BH3和Htbn·BH3(Htbo = 1,4,6-Triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene, Htbn = 1,5,7-Triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene) : 双核硼氢化物的合成及脱氢

  摘要：

  在此，我们报告了新型硼烷加合物 Htbo·BH3 和 Htbn·BH3（两种异构体）的合成和表征，其中 Htbo = 1,4,6-三氮杂双环 [3.3.0]oct-4-ene 和 Htbn = 1， 5,7-三氮杂双环[4.3.0]非6-烯。这些加合物的热处理导致二氢消除和双核硼氢化物与桥连胍配体的形成，即 [BH2(μ-tbo)]2 和 [BH2(μ-tbn)]2，它们都采用船型构象固态。实验研究伴随着量子化学计算，我们还分析了进一步还原脱氢得到双碱稳定乙硼烷(4) [BH(μ-tbo)]2和[BH(μ-tbn)]的可能性2 或寡聚 H2B(μ-tbn)2BH{BH(μ-tbn)2BH}nBH(μ-tbn)2BH2 (n = 0, 1, 2, ...)。此外，我们合成了具有 180.1(5) pm 长 B-B 键长的双核双阳离子硼 (II) 化合物 [HMe2NB(μ-tbn)]22+。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200900646
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 在 二硫化碳 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 312.0h， 以0.5 g的产率得到2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  高场NMR光谱揭示了杂环中芳香度调节的氢键

  摘要：

  从DNA碱基对到药物-受体结合，氢（H-）键和芳香性是杂环的常见特征。在本文中，探索了这些结合方面的相互作用。通过比较芳香族杂环的同二聚体H-键能与具有相同H-键部分但缺乏π-共轭类似物的芳香族杂环的同二聚体H-键能，实验揭示了由于杂环的芳香性增强或破坏引起的H-键强度调节。在C 6 D 6中的二聚化的NMR研究发现芳烃调节的H键（AMHB）能量效应约为±30％，具体取决于它们是增强还是减弱了芳烃的离域作用。通过这种观察到的伴随的环电流扰动可以通过观察到的环CH和计算出的与核无关的位点的化学位移变化来证实。计算机模拟表明，AMHB的影响大于杂交或偶极-偶极相互作用的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201705023

文献信息

• BICYCLIC GUANIDINES, METAL COMPLEXES THEREOF AND THEIR USE IN VAPOR DEPOSITION
  申请人：Gordon Roy G.

  公开号：US20110151615A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Bicyclic guanidine compounds are described. Metal bicyclic guanidinate and its use in vapor deposition processes to deposit a metal-containing thin film are also described. Methods of making alkaline earth metal N,N′dialkylacetamidinates or bicyclic guanidinates including dissolution of alkaline earth metal into liquid ammonia followed by addition of a solution of an amidine or guanidine ligand in the free base from are provided.

  描述了双环胍化合物。还描述了金属双环胍酸盐及其在蒸发沉积过程中用于沉积含金属薄膜的用途。提供了制备碱土金属N,N′-二烷基乙酰胺基甲基胍酸盐或双环胍酸盐的方法，包括将碱土金属溶解于液氨中，然后加入游离碱的胺基甲基胍配体溶液。
• Novel Bi‐ and Trinuclear Gallium Halides and Hydrides with Acyclic and Bicyclic Guanidinate Substituents: Synthesis and Reactivity
  作者：Daniel Rudolf、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201000598

  日期：2010.11

  the synthesis and characterization of new molecular Ga halides and hydrides with acyclic guanidinate substituents with bicyclic guanidinate substituents. Acyclic guanidinates were found to adopt terminal bonding modes like in the dimeric Ga II compound [(iPr 2 N)C(NiPr) 2 Gal] 2 - In contrast, bicyclic guanidinates prefer bridging bonding modes. Hence, the reaction between Me 3 N·GaH 3 and htbo (1,4,6-triazabicyclo[3

  我们报告了具有双环胍取代基的无环胍取代基的新分子 Ga 卤化物和氢化物的合成和表征。发现无环胍盐采用末端键合模式，如二聚 Ga II 化合物 [(iPr 2 N)C(NiPr) 2 Gal] 2 - 相反，双环胍盐更喜欢桥接键合模式。因此，Me 3 N·GaH 3 与htbo（1,4,6-三氮杂双环[3.3.0]oct-4-烯）之间的反应提供双核GaIII氢化物[H 2 Ga(μ-tbo)] 2 。事实证明，这种新的氢化物在 25 °C 的溶液中不稳定，二氢被缓慢消除。然而，在固态下，氢化物在高达 80 °C 的温度下是稳定的。这种和类似脱氢反应的热力学性质通过我的量子化学计算方法进行了研究。
• New synthetic routes to macrocyclic triamines
  作者：Roger W. Alder、Rodney W. Mowlam、David J. Vachon、Gary R. Weisman

  DOI：10.1039/c39920000507

  日期：——

  1,5,9-Triazacyclododecane and related macrocyclic triamines can be conveniently constructed around a single carbon atom as template; this route permits the preparation of selectively alkylated derivatives.

  1,5,9-三氮杂环十二烷和相关的大环三胺可以方便地围绕一个碳原子作为模板进行构建；该途径允许制备选择性烷基化的衍生物。
• Bicyclic guanidinate compounds of magnesium and their activity as pre-catalysts in the Tishchenko reaction
  作者：Benjamin M. Day、Natalie E. Mansfield、Martyn P. Coles、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1039/c0cc04789a

  日期：——

  A synthetic route to magnesium guanidinate compounds that avoids ligand redistribution is reported; selected derivatives are active pre-catalysts in the dimerization of aldehydes.

  报告了一种合成镁胍酸盐化合物的路线，该路线避免了配体重分布；所选衍生物在醛的二聚化反应中表现出活性前催化剂。
• Dinuclear and Tetranuclear Gold−Nitrogen Complexes. Solvent Influences on Oxidation and Nuclearity of Gold Guanidinate Derivatives
  作者：Ahmed A. Mohamed、Andrew P. Mayer、Hanan E. Abdou、Michael D. Irwin、Lisa M. Pérez、John P. Fackler

  DOI：10.1021/ic701399s

  日期：2007.12.1

  tetranuclear Au(I) complex, [Au4(hpp)4]. The tbo ligand, Htbo = 1,4,6-triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene a bicyclic 5,5 guanidine system, behaved differently from the hpp ligand, and only the colorless tetranuclear gold complex, [Au4(tbo)4], formed in THF, CH2Cl2, or ethanol. The X-ray structure of the oxidized species, [Au2(hpp)2Cl2], shows a Au(II)-Au(II) distance of 2.4752(9) A, the shortest gold-gold bond reported

  Hhpp配体的钠盐Hhpp = 1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶基[1,2-a]嘧啶（6,6双环胍系统）与（THT）反应在THF或CH2Cl2中的AuCl（THT =四氢噻吩）形成Au（II）络合物[Au2（hpp）2Cl2]。Au（II）配合物是通过用溶剂（例如CH2Cl2）氧化或Au（I）歧化并伴随Au（0）形成而形成的。在乙醇中的反应得到无色四核Au（I）络合物[Au4（hpp）4]。tbo配体Htbo = 1,4,6-三氮杂双环[3.3.0] oct-4-ene双环5,5胍系统，其行为与hpp配体不同，只有无色四核金络合物[Au4（tbo ）4]，在THF，CH2Cl2或乙醇中形成。氧化物种[Au2（hpp）2Cl2]的X射线结构显示Au（II）-Au（II）距离为2.4752（9）A，[（PhCOO）6Au4（hpp）2Ag2]在此处表征之前报告的最短金金键，Au（II）-Au（II）=