2,3,5,6-四甲基四氢吡喃-4-酮 | 54458-60-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基四氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrahydro-2,3,5,6-tetramethyl-γ-pyrone
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethyl-tetrahydro-pyran-4-one；2,3,5,6-tetramethyl-4-pyranone；4H-Pyran-4-one, tetrahydro-2,3,5,6-tetramethyl-；2,3,5,6-tetramethyloxan-4-one
• CAS: 54458-60-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OLRWZIXENFRUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-89 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基四氢吡喃-4-酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80228-9
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 乙醛 在 氢氧化钾 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2,3,5,6-四甲基四氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80228-9

文献信息

• 1,2,3,4,5-Pentamethyl-5-acetyl-cyclopentadien-1,3, ein ungewöhnliches Keton
  作者：Ulrich Burger、Arlette Delay、François Mazenod

  DOI：10.1002/hlca.19740570725

  日期：1974.11.6

  It has been shown that the reaction of the title ketone with phosphorous pentachloride leads to regiospecific chlorine transfer to the diene moiety of the molecule, leaving the carbonyl function intact. Attempted acetalization with ethylene glycol did not give the dioxolane but rather 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1, 3-diene in quantitative yield. An independent synthesis of this hydrocarbon, previously

  已经显示出标题酮与五氯化磷的反应导致区域特异性氯转移到分子的二烯部分，而羰基功能保持完整。尝试用乙二醇缩醛化没有得到二氧戊环，而是定量得到的1,2,3,4,5-五甲基环戊-1，3-二烯。还已经描述了这种烃的独立合成，以前只能通过冗长的多步合成来获得。观察到的全甲基-乙酰基-环戊二烯唯一的正常羰基反应是金属氢化物的还原。
• Synthesis and electrochemical properties of slipped-cofacial porphyrin dimers of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins as potential terminal electron donors in photosynthetic models
  作者：Dipak Kalita、Mitsuhiko Morisue、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1039/b506992k

  日期：——

  systematic series of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins were synthesized to assemble into the slipped-cofacial porphyrin dimers through imidazolyl-to-zinc complementary coordination as artificial photosynthetic models. Direct substitution at the meso position of the porphyrin ring with ferrocence and octamethylferrocene leads to the characteristic electronic structures, while the ferrocene substituents

  系统的系列 二茂铁合成功能化的Zn-咪唑基-卟啉以组装成滑面 卟啉二聚体通过咪唑基与锌的互补配位作为人工光合作用模型。在卟啉环的内消旋位置上用二茂铁和八甲基二茂铁直接取代会产生特征性的电子结构，而通过亚苯基-亚乙烯基和亚苯基-乙烯间隔基的二茂铁取代基会减轻电子通讯。通过末端的给电子能力的程度使Q带的红移，卟啉环的荧光猝灭和氧化还原电势合理化二茂铁。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20100137320A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型的化合物，它们是γ-分泌酶的调节剂。这些化合物的化学式如下：（见原文） 此外，本发明还揭示了调节γ-分泌酶活性的方法以及使用化合物（I）治疗阿尔茨海默病的方法。
• KOHL, F. X.;JUTZI, P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1983, 243, N 1, 119-121
  作者：KOHL, F. X.、JUTZI, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5414173A
  申请人：——

  公开号：US5414173A

  公开（公告）日：1995-05-09