2,3,5,6-四甲基苯甲酸 | 2604-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯甲酸
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethyl-benzoesaeure；Durol-eso-carbonsaeure
• CAS: 2604-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00013981
• 分子量: 178.231
• InChiKey: STIDRZRESMTQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(lit.)
• 沸点：
  310.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DH6835100
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3,5,6-四甲基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 178 - 181 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 750 mg/kg
备注: 行为的：肌肉僵硬（包括肌肉僵直） 行为的：肌肉收缩或痉挛
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  1H NMR 化学位移计算作为超分子主客体几何的探针

  摘要：

  自组装的超分子主体 [Ga(4)L(6)](12-) (1; L = 1,5-bis[2,3-dihydroxybenzamido]naphthalene) 可以将阳离子客体分子封装在其疏水腔内并催化结合客人的化学转化。主体 1 的腔内衬有芳族萘基团，这会产生磁屏蔽的内部环境，从而导致封装的客体分子发生上场位移 (1-3 ppm) NMR 共振。使用规范独立原子轨道 (GIAO) DFT 计算，我们表明可以有效和准确地计算封装在 1 中的客体的 (1) H NMR 化学位移，并且通过比较计算和实验化学位移获得有价值的结构信息。(1)H NMR 化学位移计算用于绘制 1 内部的磁环境，

  DOI：

  10.1021/ja202254x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 在 乙醚 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enediols. VI.¹ Stilbenediols from Duril and Isoduril

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a004

文献信息

• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。
• Catalytic Methyl Transfer from Dimethylcarbonate to Carboxylic Acids
  作者：Yuan Ji、Jessica Sweeney、Jillian Zoglio、David J. Gorin

  DOI：10.1021/jo401941v

  日期：2013.11.15

  Although methylation reactions are commonplace, currently used reagents are hazardous, toxic, and/or unstable. Dimethylcarbonate has been put forth as an inexpensive, nontoxic, and “green” potential methylating reagent. Herein we report a general, base-catalyzed methyl transfer from dimethylcarbonate to carboxylic acids. High selectivity for esterification is observed even in the presence of unprotected

  尽管甲基化反应很普遍，但是当前使用的试剂是危险的，有毒的和/或不稳定的。碳酸二甲酯已被提出为廉价，无毒且“绿色”的潜在甲基化试剂。本文中，我们报道了一般的碱催化的甲基碳酸酯从碳酸二甲酯向羧酸的转移。即使在未保护的苯酚存在下，也观察到了对酯化的高选择性，温和的反应条件使在可差向立体中心处的立体化学得以保留。同位素标记研究表明，机制是通过将甲基直接从碳酸二甲酯转移到底物上来进行的。
• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• The Triflic Acid-Catalysed Deacylation and Decarboxylation of Polymethylbenzenecarbonyl Derivatives under Mild Conditions
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Yoshihiro Ozawa、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.599

  日期：1989.2

  Sterically hindered acylarenes are deacylated to arenes in good yields on heating in boiling 1,2-dichloroethane containing a catalytic amount of triflic acid and water. Hindered arenecarboxylic acids undergo decarboxylation under the same conditions to give arenes in high yields.

  在含有催化量三氟甲磺酸和水的1,2-二氯乙烷中加热，立体阻碍的酰芳烃能够高产率地脱酰基生成芳烃。在相同条件下，立体阻碍的芳烃羧酸可以高产率地脱羧生成芳烃。
• Concepts of sterically hindered resonance and buttressing effect: gas-phase acidities of methyl-substituted benzoic acids and basicities of their methyl esters
  作者：Michele Decouzon、Peter Ertl、Otto Exner、Jean Francois Gal、Pierre Charles Maria

  DOI：10.1021/ja00078a052

  日期：1993.12

  Two classical terms «Steric Hindrance to Resonance» and «Buttressing Effect» are revisited on the basis of the gas-phase acidities of nine methyl-substituted benzoic acids and of the gas-phase basicities of their methyl esters, measured using FT-ICR spectrometry. By combining these data with published heats of formation of the neutrals and by using the principle of isodesmic reactions, relative enthalpies

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算

表征谱图