2,3,5-三甲基吡嗪 | 14667-55-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3,5-三甲基吡嗪
• 中文别名: 2,3,5-甲基吡嗪；三甲基吡嗪；2,3,5-三甲基哌嗪
• 英文名称: 2,3,5-trimethylpyrazine
• 英文别名: trimethylpyrazine；Trimethyl-pyrazin；2,3,5-trimethylpyrazin；2,3,6-Trimethylpyrazin
• CAS: 14667-55-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD00006145
• 分子量: 122.17
• InChiKey: IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  171-172 °C (lit.)
• 密度：
  0.979 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  130 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• LogP：
  1.10
• 物理描述：
  colourless to slightly yellow liquid with a roasted nut, baked potato odour
• 折光率：
  1.500-1.509
• 保留指数：
  977;973;973;973;974;966;980;983;978;979.3;980;982;983.2;983.4;975;980;978;974;976;1012;1016;1012;1016;980;983;975;978;985;980;986;992;986;971;980;978;988;990.7;992;967;975;978;981;982;974;975;975;976;981;974;981;970;980;974;974.6;988.1
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。 它具有烤土豆、炒花生、核桃、坚果以及壤香和发酵霉香的香气，还带有巧克力和可可风味。其阈值较低，在水中的阈值为9×10-9。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  UQ3907000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,5-Trimethylpyrazine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10N2
分子式
: 122.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,5-Trimethylpyrazine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 14667-55-1
No.) 238-712-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
171 - 172 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
54 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.979 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 806 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UQ3907000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,3,5-Trimethylpyrazine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,3,5-Trimethylpyrazine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2,3,5-Trimethylpyrazine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

无色至淡黄色透明液体。

用途

2,3,5-三甲基吡嗪作为烘烤食品、奶酪、肉类和烟草的香味增强剂。

含量分析

按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS(FEMA)。LD₅₀ 806 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg):
软饮料: 5.0～10；糖果: 5.0～10；烘焙食品: 5.0～10；谷物: 2.0；调味品: 2.0；肉及肉制品: 2.0；乳制品: 1.0；汤类: 2.0。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：2,3,5-三甲基吡嗪
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至浅黄色液体。

用途

根据GB 2760—1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制可可、巧克力和炒果仁等型香精，也可用于可可、咖啡、炒花生等烘焙食品的香型香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲基吡嗪 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.1%的产率得到2,3,5-trimethylpyrazine-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  芳香族二嗪的氧化方法：取代的吡嗪-N-氧化物、吡嗪-N,N'-二氧化物和2,2':6',2"-三联吡啶-1,1"-二氧化物

  摘要：

  在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中，有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常，发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中，我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®（过氧化单硫酸钾）在水中或 OXONE® / 丙酮（二甲基二环氧乙烷）混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比，Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好，可与之前报道的方法相媲美（见表

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.307
• 作为产物：
  描述：

  2-Butanone, 3-(1-propenylimino)-, O-(methoxycarbonyl)oxime 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,5-三甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of alkylpyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00008a002

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• Crystal structural analysis of methyl-substituted pyrazines with anilic acids: a combined diffraction, inelastic neutron scattering,¹H-NMR study and theoretical approach
  作者：M. Rok、G. Bator、W. Sawka-Dobrowolska、P. Durlak、M. Moskwa、W. Medycki、L. Sobczyk、M. Zamponi

  DOI：10.1039/c8ce00040a

  日期：——

  CH3 tunnelling is postulated. The infrared and Raman spectra at room temperature were recorded for all complexes under investigation. Furthermore, the vibrational spectra were discussed in terms of the structure of molecules and their interactions. The structural phase transition of the TrMP·CLA complex at 171/175 K (cooling/heating) was characterized by DSC and single-crystal X-ray diffraction. Full-geometry

  （所述的晶体和分子结构1）2-甲基吡嗪（2MP）与2,5-二氯-3,6-二羟基- p -quinone（氯冉酸，CLA），（2）2-甲基吡嗪（2MP）与2-， 5-二溴3,6-二羟基对苯醌（溴酸，BRA），（3）2,3,5-三甲基吡嗪（TrMP）与2,5-二氯-3,6-二羟基对苯醌（氯苯甲酸（CLA）和（4）2,3,5-三甲基吡嗪（TrMP）与2,5-二溴-3,6-二羟基-p根据其晶体结构中独立甲基的数量分析了对苯二酚（溴酸，BRA）。根据甲基隧道效应，讨论了低温（4–40 K）下的非弹性中子背向散射谱。将INS光谱与1 H-NMR自旋-晶格弛豫时间的温度依赖性进行了比较，特别是在低温下，其中CH 3隧道是假定的。记录了所研究的所有配合物在室温下的红外光谱和拉曼光谱。此外，根据分子的结构及其相互作用讨论了振动光谱。通过DSC和单晶X射线衍射表征了TrMP·CLA配合物在171/175 K（
• REACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150353583A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A reactive compound represented by the following formula (I): [In the formula (I), Z represents a divalent group. A plurality of Y may be the same or different, and represent a monovalent boronate residue having at least one hydroxyl group, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and represent a trivalent aromatic hydrocarbon group or a trivalent heterocyclic group.].

  由以下公式（I）表示的一种反应性化合物： [在公式（I）中，Z代表二价基团。多个Y可以相同也可以不同，并表示至少有一个羟基的一价硼酸酯残基，Ar1和Ar2可以相同也可以不同，并表示三价芳香烃基团或三价杂环基团。]。
• Process for preparing pyrazines from hydroxyamines
  申请人：TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0363532A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  This invention relates to the reaction of hydroxyamines to form pyrazines by a process comprising reacting said hydroxyamine in the presence of a catalyst which may be a transition metal catalyst optionally containing an alkaline earth metal oxide, or alternatively the catalyst may be a rhodium, ruthenium or palladium-containing compound and a phosphine-containing compound.

  这项发明涉及羟基胺通过在催化剂存在下反应形成吡嗪的过程，该催化剂可以是含有碱土金属氧化物的过渡金属催化剂，或者催化剂可以是含有铑、钌或钯的化合物和含有磷化氢的化合物。

表征谱图