2,3,6-三甲氧基苯甲酰氯 | 58093-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,6-三甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 2,3,6-Trimethoxybenzoesaeurechlorid
• 英文别名: 2,3,6-trimethoxy-benzoyl chloride；2,3,6-Trimethoxy-benzoylchlorid；2,3,6-Trimethoxybenzoyl chloride
• CAS: 58093-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: APWPWWUFIJNGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,4,7-Dihydroxyxanthon
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,6-三甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087

文献信息

• Potential antipsychotic agents. 5. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted 5,6-dimethoxysalicylamides and related compounds
  作者：Thomas Hoegberg、Stefan Bengtsson、Tomas De Paulis、Lars Johansson、Peter Stroem、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00166a012

  日期：1990.4

  assessed by studies of the related amino analogues 23 and 24 and hydroxy analogue 27. The 3-bromo compound 11 (FLB 463) was studied in various in vivo models and compared with the dopamine-D2 antagonists sulpiride, raclopride, eticlopride, and haloperidol. The high potency of 11 to selectively block dopamine-D2 receptors in vitro and in vivo combined with indications on a low potential for motor side effects

  由相应的2,5,6-三甲氧基苯甲酸合成了一系列3-取代的5,6-二甲氧基水杨酰胺III（9-13和15）。III中甲氧基的弛豫时间T1和碳的化学位移表明，6-甲氧基相对于溶液中的环平面呈几乎垂直的取向，而5-甲氧基相对于环平面呈更共面的取向。在体外，水杨酰胺III对[3H]哌酮和[3H] raclopride结合位点显示出很高的立体选择性亲和力。区域异构的水杨酰胺IV对[3H] spiperone结合位点也显示出明显但低于III的亲和力。通过研究相关的氨基类似物23和24和羟基类似物27进一步评估了结构要求。在各种体内模型中研究了3-溴化合物11（FLB 463），并将其与多巴胺D2拮抗剂舒必利，雷洛必利，依替普利和氟哌啶醇进行了比较。11在体外和体内选择性阻断多巴胺D2受体的高效力以及对运动副作用的潜在可能性较低的迹象使其成为取代水杨酰胺类中非常有趣的新成员。
• Philbin et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4455,4457
  作者：Philbin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2171 - 2174
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• MAHFOUZ, NADIA M. A.;HAMBLOCH, HEINRICH;OMAR, NABIL M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 163-169
  作者：MAHFOUZ, NADIA M. A.、HAMBLOCH, HEINRICH、OMAR, NABIL M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——
• US3954744A
  申请人：——

  公开号：US3954744A

  公开（公告）日：1976-05-04