2,3,8,9,14,15-六氯二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪 | 389121-44-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3,8,9,14,15-六氯二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15-hexachloro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene
• 英文别名: 2,3,8,9,14,15-Hexachlorodiquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine；6,7,16,17,26,27-hexachloro-3,10,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(30),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-pentadecaene
• CAS: 389121-44-2
• 化学式: C₂₄H₆Cl₆N₆
• 分子量: 591.07
• InChiKey: IEPGIXRSNOEKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  858.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9,14,15-六氯二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪 、 十二硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2,3,8,9,14,15-hexadodecylsulfanyl-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene
  参考文献：
  名称：

  缺乏pi的盘状介晶中的高电荷载流子迁移率：设计与结构-性质关系。

  摘要：

  已经设计了具有六个不同长度的烷基硫烷基链（己基，辛基，癸基和十二烷基）的六氮杂萘基萘（HATNA）衍生物，以获得新的潜在电子载体材料。这些化合物的电子缺陷性质已通过循环伏安法证明。已经通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了它们的热致行为。这些盘状分子的超分子组织已通过对粉末和定向样品的温度依赖性X射线衍射进行了探索。除了各种液晶柱状相（Col（hd），Col（rd））以外，还证明存在各向异性的塑性晶相。载流子迁移率已通过脉冲辐射分解时间分辨微波电导率技术进行了测量。发现它们在结晶相中比在液晶相中更高，对于癸基硫烷基衍生物，最大值分别约为0.9和0.3 cm（2）V（-1）s（-1）。流动性在很大程度上取决于侧链的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200400586
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 环己六酮八水合物 在 溶剂黄146 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以59%的产率得到2,3,8,9,14,15-六氯二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  六氮杂萘并萘衍生物的合成，电离势和电子亲和力。

  摘要：

  通过适当的二胺与六酮环己烷的反应，已经合成了几种六氮杂萘并萘衍生物和三（硫杂）六氮杂苯并菲衍生物。通过X射线衍射测定了2,3,8,9,14,15-六氯-5,6,11,12,17,18-六氮杂萘并萘的晶体结构; 这表明分子结构与密度泛函理论（DFT）计算和pi堆积所预测的分子结构非常吻合，相邻分子平面之间的平均间距为3.18A。已使用紫外光电子能谱法测定了固态电离电势，固态电子亲和力在5.99至7.76 eV的范围内变化，而使用逆光电子能谱测量的固态电子亲和力在-2.65至-4.59 eV的范围内变化。最容易还原的例子是被双（三氟甲基）苯基取代的三（硫代）六氮杂三苯并苯；DFT计算表明，高度放热的电子亲和力是由于六氮杂萘并萘的最外亚苯基环被噻吩基取代和吸电子的双（三氟甲基）苯基的存在。通过DFT计算获得的相当高的放热电子亲和力，采用π堆积结构的潜力以及较低的分子内重组能表明这些分子中的某些可

  DOI：

  10.1002/chem.200601298

文献信息

• PHOTOELECTRIC CONVERSION FILM, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：SONY SEMICONDUCTOR SOLUTIONS CORPORATION

  公开号：US20170054089A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  There is provided a photoelectric conversion film including a quinacridone derivative represented by the following General formula (1) and a subphthalocyanine derivative represented by the following General formula (2).

  提供了一种光电转换膜，包括以下通式(1)表示的喹吖啶酮衍生物和以下通式(2)表示的亚酞菁衍生物。
• Discotic mesogens with potential electron carrier properties
  作者：Gaël Kestemont、Véronique de Halleux、Matthias Lehmann、Dimitri A. Ivanov、Mark Watson、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1039/b107135c

  日期：——

  A new family of discotic liquid crystals, potentially electron carriers, has been synthesised, some members of which exhibit a particularly rich thermotropic behaviour.

  一种新型的盘形液晶家族已经被合成，这些液晶具有潜在的电子载流子特性，其中一些成员展示了特别丰富的热致行为。
• Synthesis, Ionisation Potentials and Electron Affinities of Hexaazatrinaphthylene Derivatives
  作者：Stephen Barlow、Qing Zhang、Bilal R. Kaafarani、Chad Risko、Fabrice Amy、Calvin K. Chan、Benoit Domercq、Zoya A. Starikova、Mikhail Yu. Antipin、Tatiana V. Timofeeva、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、Antoine Kahn、Seth R. Marder

  DOI：10.1002/chem.200601298

  日期：2007.4.16

  bis(trifluoromethyl)phenyl groups; DFT calculations suggest that the highly exothermic electron affinity is due both to the replacement of the outermost phenylene rings of hexaazatrinaphthylene with thieno groups and to the presence of electron-withdrawing bis(trifluoromethyl)phenyl groups. The rather exothermic electron affinities, the potential for adopting pi-stacked structures and the low intramolecular reorganisation

  通过适当的二胺与六酮环己烷的反应，已经合成了几种六氮杂萘并萘衍生物和三（硫杂）六氮杂苯并菲衍生物。通过X射线衍射测定了2,3,8,9,14,15-六氯-5,6,11,12,17,18-六氮杂萘并萘的晶体结构; 这表明分子结构与密度泛函理论（DFT）计算和pi堆积所预测的分子结构非常吻合，相邻分子平面之间的平均间距为3.18A。已使用紫外光电子能谱法测定了固态电离电势，固态电子亲和力在5.99至7.76 eV的范围内变化，而使用逆光电子能谱测量的固态电子亲和力在-2.65至-4.59 eV的范围内变化。最容易还原的例子是被双（三氟甲基）苯基取代的三（硫代）六氮杂三苯并苯；DFT计算表明，高度放热的电子亲和力是由于六氮杂萘并萘的最外亚苯基环被噻吩基取代和吸电子的双（三氟甲基）苯基的存在。通过DFT计算获得的相当高的放热电子亲和力，采用π堆积结构的潜力以及较低的分子内重组能表明这些分子中的某些可
• Charge-Transport Materials, Methods of Fabrication Thereof, and Methods of Use Thereof
  申请人：Marder Seth

  公开号：US20090065057A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Briefly described, embodiments of this disclosure include charge-transport materials, methods of forming charge-transport materials, and methods of using the charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括电荷传输材料，制备电荷传输材料的方法以及使用电荷传输材料的方法。
• Charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US07994423B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  Briefly described, embodiments of this disclosure include charge-transport materials, methods of forming charge-transport materials, and methods of using the charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括电荷传输材料、制备电荷传输材料的方法以及使用电荷传输材料的方法。