2,3-二(1H-吲哚-3-基甲基)-1H-吲哚 | 138250-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二(1H-吲哚-3-基甲基)-1H-吲哚
• 中文别名: 六氢-3-(3-羟基苯基)-1-甲基-2H-吖庚英-2-酮
• 英文名称: 2-(indol-3-ylmethyl)-3,3'-diindolylmethane
• 英文别名: 2,3-Bis(3-indolylmethyl)indole；2,3-bis(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 138250-72-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃
• 分子量: 375.473
• InChiKey: MJHVZTDHBWQIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

2,3-二(3-吲哚甲基)吲哚以浓度依赖性的方式显著抑制RANKL诱导的破骨细胞形成、肌动蛋白环形成以及骨吸收。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 吲哚-3-甲醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-二(1H-吲哚-3-基甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Indole-3-Carbinol and Their Use as Agents Against Infection

  摘要：

  提供了作为抗菌剂有用的化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇的类似物，具有从二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，2,2′-二吲哚甲烷，2′,3-二吲哚甲烷和3,3′-二吲哚甲烷中选择的骨架。这些化合物对哺乳动物的细菌感染的治疗和预防治疗有用。提供了合成这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20100069355A1

文献信息

• Analogs of Indole-3-Carbinol Metabolites as Chemotherapeutic and Chemopreventive Agents
  申请人：JONG Ling

  公开号：US20090023796A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (IV) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 22 and R 23 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢产物的类似物，其中这些化合物的结构和取代基被选择以增强这些化合物的整体功效，特别是治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面的功效。这些化合物不仅在癌症治疗方面有用，而且在癌症预防方面也有用。其中一类优选的新化合物具有公式（IV）的结构，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R5A、R6A、R7A、R8A、R22和R23在此被定义。此外，还提供了制药组合物、合成和使用方法。
• Self-emulsifying formulations of DIM-related indoles
  申请人：BioResponse, L.L.C.

  公开号：US10441569B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Disclosed herein are self-emulsifying compositions and formulations of Diindolylmethane (“DIM”) and certain derivatives of DIM, their uses and methods of making. In particular, the disclosed compositions comprise a DIM-related indole as an active agent and a carrier, wherein the carrier comprises a solvent, one or more surfactants with an HLB of greater than 7, and one or more co-surfactants with an HLB equal to or less than 7. In certain aspects of the invention, the compositions disclosed herein show improved bioavailability.

  本文公开了二吲哚甲烷（"DIM"）和某些 DIM 衍生物的自乳化组合物和制剂及其用途和制造方法。特别是，所公开的组合物包括作为活性剂的 DIM 相关吲哚和载体，其中载体包括溶剂、一种或多种 HLB 大于 7 的表面活性剂以及一种或多种 HLB 等于或小于 7 的辅助表面活性剂。 在本发明的某些方面，所公开的组合物显示出更好的生物利用度。
• Methods for improved endovascular thrombectomy using 3,3′-diindolylmethane
  申请人：Boulder BioScience LLC

  公开号：US11529331B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Provided herein are methods of enhancing mechanical thrombectomy during endovascular therapy for acute thrombosis using 3,3′-diindolylmethane.

  本文提供了在急性血栓形成的血管内治疗中使用 3,3′-二吲哚甲烷加强机械血栓切除的方法。
• Amat-Guerri, Francisco; Martinez-Utrilla, Roberto; Pascual, Conrad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1578 - 1586
  作者：Amat-Guerri, Francisco、Martinez-Utrilla, Roberto、Pascual, Conrad

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of 3-formylindoles under the action of acids
  作者：A. M. Korolev、L. N. Yudina、E. I. Lazhko、M. I. Reznikova、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf02324639

  日期：1999.5