2,3-二乙氧羰基吲哚 | 128942-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二乙氧羰基吲哚
• 中文别名: 2,3-二乙酯1H-吲哚-2,3-二羧酸
• 英文名称: diethyl 1H-indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 128942-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ACRLQZPDQPXNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  390.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxyindole-2,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-二乙氧羰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基芳烃与炔烃的还原环化反应，对吲哚进行区域选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]吲哚是通过两种新方法在区域上选择性和中等收率生产的：（a）一氧化碳下亚硝基芳烃（ArNO）与炔烃的[CpRu（CO）2] 2-催化反应，以及（b）分两步进行，涉及ArNO与炔烃的（未催化）反应，然后还原中间加合物。

  DOI：

  10.1021/ol017139e

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• Fused pyrrole derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070142452A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention is concerned with novel fused pyrrole derivatives of formula (I) wherein A, Ar, R 1 , R 2 , R 2′ and R 2″ and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新型融合吡咯衍生物，其中A、Ar、R1、R2、R2′和R2″以及n的定义如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• Synthesis of benzofused 1,4-azaborinols via [4 + 2] annulation strategy and its application in indole synthesis
  作者：Murugan Chinnapattu、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Pravin S. Iyer

  DOI：10.1039/c5ra05082k

  日期：——

  The first general synthesis of benzofused 1,4-azaborinols via [4 + 2] annulation strategy and its application in indole synthesis.

  通过[4 + 2]环化策略合成苯并1,4-氮硼醇的第一个通用合成方法及其在吲哚合成中的应用。