2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 | 53454-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one；2,3-dihydro-5H-benzo[b]-1,4-thiazepin-4-one；2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzthiazepinon-(4)；3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 53454-43-6
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD00030759
• 分子量: 179.243
• InChiKey: VNUDPFLTWOKTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218℃
• 沸点：
  365℃
• 密度：
  1.227
• 闪点：
  175℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-1λ⁶-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structural Effects on the Polymerization of Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a059
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Symmetrical Diaryl Disulfides Containing Side Chains Terminated by Halogen or by Tertiary Amino Functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a011

文献信息

• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Transamidation of Carboxamides Catalyzed by Fe(III) and Water
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/jo500562w

  日期：2014.5.16

  The highly efficient transamidation of several primary, secondary, and tertiary amides with aliphatic and aromatic amines (primary and secondary) is described. The reaction is performed in the presence of a 5 mol % concentration of different hydrated salts of Fe(III), and the results show that the presence of water is crucial. The methodology was also applied to urea and phthalimide to demonstrate

  描述了几种伯，仲和叔酰胺与脂族和芳族胺（伯和仲）的高效氨基转移。反应在浓度为5 mol％的不同水合Fe（III）盐存在下进行，结果表明水的存在至关重要。该方法还应用于尿素和邻苯二甲酰亚胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。其用途的一个实例是分子内应用，用于合成2,3-二氢-5 H-苯并[ b ] -1,4-噻嗪平-4-酮，它是地尔硫卓与结构相关药物的双环核心（Budriesi ，R。; Cosimelli，B。;伊万，P。; Carosati，E。; Ugenti，MP; Spisani，R. CURR医学化学式。2007年，14，279–287）。在实验观察和先前关于由过渡金属（例如铜和铝）催化的氨基转移反应的机理建议的基础上，提出了一种解释水作用的合理机制。与其他现有方法相比，该方法具有显着改进。它可以在空气中和湿或工业级溶剂中进行。
• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] BENZOIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF PPAR ALPHA AND GAMMA<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR ALPHA AND GAMMA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000295A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  A compound of formula (I) wherein R1 represents aryl optionally substituted by a heterocyclic group or a heterocyclic group optionally substituted by aryl wherein each aryl or heterocyclic group is optionally substituted; the group -(CH2)m-T-(CH2)n-U-(CH2)p- is attached at either the 3 or 4 position in the phenyl ring as indicated by the numbers in formula (I) and represents a group selected from one or more of the following: O(CH2)2, O(CH2)3, NC(O)NR4(CH2)2 , CH2S(O2)NR5(CH2)2, CH2N(R6)C(O)CH2, (CH2)2N(R6)C(O)(CH2)2 , C(O)NR7 CH2 , C(O)NR7(CH2 )2 , and CH2N(R6)C(O)CH2O; V represents O, S, NR8, or a single bond;q represents 1, 2 or 3 ; W represents O, S, N(R9)C(O) , NR10,or a single bond;R2 represents halo, a C 1-4 alkyl group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 alkoxy group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 acyl group, aryl, an aryl C 1-4 alkyl group, CN or NO2 ; r represents 0, 1, 2 or 3 ; R3 represents halo, a C 1-4 alkyl group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 alkoxy group which is optionally substituted by one or more fluoro, a C 1-4 acyl group, aryl, an aryl C 1-4 alkyl group, or CN ; s represents 0, 1, 2 or 3 ; and R4, R5, R6 , R7, R8 , R9 and R10 independently represent H, a C 1-10 alkyl group, aryl or an aryl C 1-4 alkyl group or when m is 0 and T represents a group N(R6)C(O) or a group (R5)NS(O2) then R1 and R6 or R1 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heteroaryl group; with provisos and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing such compounds, their utility in treating clinical conditions associated with insulin resistance, methods for their therapeutic use and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物，其中R1代表芳基，可选地被杂环基取代，或者被芳基取代的杂环基，其中每个芳基或杂环基可选地被取代；在苯环中的3位或4位之一连接有组-(CH2)m-T-(CH2)n-U-(CH2)p-，如式（I）中的数字所示，并表示从以下一个或多个中选择的组：O(CH2)2，O(CH2)3，NC(O)NR4(CH2)2，CH2S(O2)NR5(CH2)2，CH2N(R6)C(O)CH2，(CH2)2N(R6)C(O)(CH2)2，C(O)NR7CH2，C(O)NR7(CH2)2和CH2N(R6)C(O)CH2O；V代表O，S，NR8或单键；q代表1、2或3；W代表O，S，N(R9)C(O)，NR10或单键；R2代表卤素，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷基，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷氧基，C1-4酰基，芳基，芳基C1-4烷基，CN或NO2；r代表0、1、2或3；R3代表卤素，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷基，可选地被一个或多个氟取代的C1-4烷氧基，C1-4酰基，芳基，芳基C1-4烷基或CN；s代表0、1、2或3；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地代表H，C1-10烷基，芳基或芳基C1-4烷基，或者当m为0且T代表N(R6)C(O)或(R5)NS(O2)时，R1和R6或R1和R5与它们连接的氮原子一起代表杂芳基；以及其药学上可接受的盐，制备这种化合物的方法，它们在治疗与胰岛素抵抗相关的临床病症中的用途，它们的治疗用途的方法和含有它们的药物组合物。