3-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)propionic acid tert-butyl ester | 134997-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 3-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)propanoate
• CAS: 134997-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: HSBGURISCZRDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)propionic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-{(R)-3-Naphthalen-2-yl-2-[3-(1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[b][1,4]thiazepin-5-yl)-propionylamino]-propionylamino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合理设计，发现和合成一系列新颖的有效生长激素促分泌素。

  摘要：

  在这里报道的获得新化学实体作为生长激素促分泌素（GHS）的联合实验和计算成果中，使用了一个已知具有GHS活性的小型肽和非肽数据库来生成和评估该活性的3D药效团。该药效团是通过我们实验室开发的系统有效的程序“ DistComp”获得的。然后，将识别出的3D药效团用于搜索3D数据库，以探索可能是新型GHS的化学结构。选择了其中一些用于合成和评估其从大鼠垂体细胞释放生长激素（GH）的能力。在测试的化合物中，发现具有苯并噻唑啉骨架的化合物具有微摩尔活性。为了促进线索优化，第二个程序 开发了一种依赖于位点的片段QSAR程序。该程序计算已知药效团中“片段”或化学成分的化学和物理性质的库，并确定这些性质中的哪些对观察到的活性很重要。3D药效团的结合使用和位点依赖性片段QSAR分析的结果导致发现和合成了一系列新的有效GHS，其中许多具有纳摩尔体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm010207i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 、 3-溴丙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合理设计，发现和合成一系列新颖的有效生长激素促分泌素。

  摘要：

  在这里报道的获得新化学实体作为生长激素促分泌素（GHS）的联合实验和计算成果中，使用了一个已知具有GHS活性的小型肽和非肽数据库来生成和评估该活性的3D药效团。该药效团是通过我们实验室开发的系统有效的程序“ DistComp”获得的。然后，将识别出的3D药效团用于搜索3D数据库，以探索可能是新型GHS的化学结构。选择了其中一些用于合成和评估其从大鼠垂体细胞释放生长激素（GH）的能力。在测试的化合物中，发现具有苯并噻唑啉骨架的化合物具有微摩尔活性。为了促进线索优化，第二个程序 开发了一种依赖于位点的片段QSAR程序。该程序计算已知药效团中“片段”或化学成分的化学和物理性质的库，并确定这些性质中的哪些对观察到的活性很重要。3D药效团的结合使用和位点依赖性片段QSAR分析的结果导致发现和合成了一系列新的有效GHS，其中许多具有纳摩尔体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm010207i