2,3-二氰基-1,4-萘醌 | 1018-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氰基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dicyano-1,4-napthoquinone；1,4-dioxonaphthalene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1018-78-6
• 化学式: C₁₂H₄N₂O₂
• 分子量: 208.176
• InChiKey: KIAJWKWOKTWTIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C (decomp)
• 沸点：
  334.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-1,4-萘醌 、 N-乙基苯胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以59%的产率得到3-(N-ethyl-phenylamino)-2-cyano-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氯化溶剂中 2,3-二氰基-1,4-萘醌与 N-乙苯胺的电荷转移相互作用的分光光度法研究

  摘要：

  在卤代烃氯仿和二氯甲烷以及这两种溶剂的 1:1 (v/v) 混合物中研究了 2,3-二氰基-1,4-萘醌 (DCNQ) 和 N-乙基苯胺之间的电荷转移相互作用。DCNQ 和 N-乙基苯胺之间的快速相互作用导致形成单取代的最终产物。发现该反应通过初始电荷转移 (CT) 复合中间体进行。在所有三种介质中，对 π 复合物的平衡常数以及 π 和 σ 复合物的出现和消失的一阶和二阶速率常数进行了评估。分离出最终产物并通过 IR、NMR 和元素分析对其进行表征。根据动力学结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s10953-012-9852-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2,3-萘二腈 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-二氰基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氰基-1,4-萘醌与一些环和 N- 取代苯胺的电荷转移配合物的研究

  摘要：

  2,3-二氰基-1,4-萘醌（之间的电荷转移复合物（CT-复合物） DCNQ ）和一些芳族苯胺，既环和 Ñ -取代的，在三个氯化溶剂分光光度研究， 即 。氯仿，二氯甲烷和1,2-二氯乙烷在不同的温度下。已知所有供体均与 DCNQ 形成稳定的1：1化学计量的配合物， 其化学计量不受研究范围内温度变化的影响。溶剂极性的变化也不会影响配合物的化学计量。所确定的形成常数值在0.49–10.8 dm 3  mol -1的范围内，最高为 N-苄基苯胺，最低的是 邻 氯 苯胺 。讨论了官能团对苯胺部分的强度及其电子释放性能的影响。的Δ ħ ，Δ 小号 ，和Δ ģ 值都是负的，所以所研究的络合物是相当稳定的和本质上是放热。使用配合物的电荷转移（CT）吸收带确定了供体的电离势。还确定了CT复合物的电荷转移激发态的解离能（ W ），并且发现该常数是恒定的。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0217-3
• 作为试剂：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 2,3-二氰基-1,4-萘醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylsulfinylsulfanyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Chemical interactions between 2-mercaptobenzazoles and ?-acceptors

  摘要：

  2-Mercaptobenzazoles (1a-c) interact with several pi-acceptors such as tetracyanoethylene (TCNE) 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinon (DDQ), 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (CHL) dicyanomethyleneindane-1,3-dione (CNIND), 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone (DCNQ), 9-dicyanomethylene-2,4,7-trinitrofluorene (DTF), and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (DCHNQ) via the formation of charge-transfer (CT) complexes to yield various heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00807155

文献信息

• Naphthoquinones as Covalent Reversible Inhibitors of Cysteine Proteases—Studies on Inhibition Mechanism and Kinetics
  作者：Philipp Klein、Fabian Barthels、Patrick Johe、Annika Wagner、Stefan Tenzer、Ute Distler、Thien Anh Le、Paul Schmid、Volker Engel、Bernd Engels、Ute A. Hellmich、Till Opatz、Tanja Schirmeister

  DOI：10.3390/molecules25092064

  日期：——

  investigation of a class of highly potent protease inhibitors based on 1,4-naphthoquinones with a dipeptidic recognition motif (HN-l-Phe-l-Leu-OR) in the 2-position and an electron-withdrawing group (EWG) in the 3-position is presented. One of the compound representatives, namely the acid with EWG = CN and with R = H proved to be a highly potent rhodesain inhibitor with nanomolar affinity. The respective benzyl

  基于 1,4-萘醌的一类高效蛋白酶抑制剂的简易合成和详细研究，在 2 位具有二肽识别基序 (HN-l-Phe-l-Leu-OR) 和一个吸电子基团(EWG) 在 3 位置呈现。其中一个化合物代表，即 EWG = CN 和 R = H 的酸被证明是一种具有纳摩尔亲和力的高效罗得沙因抑制剂。发现相应的苄酯 (R = Bn) 被目标酶本身水解，产生游离酸。详细的动力学和质谱研究揭示了一种可逆的共价结合模式。进行了具有不同密度泛函 (DFT) 以及基于波函数的方法的理论计算，以阐明作用模式。
• Facile Synthesis of Thiazole, Thiazine and Isoindole Derivatives via EDA Approach and Conventional Methods
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Mohamed A. Ameen、Fathy F. Abdel-latif、Asmaa H. Mohamed

  DOI：10.5560/znb.2013-3117

  日期：2013.8.1

  thiazole and thiazine derivatives, respectively. However, isoindole derivatives 24 and 26 were formed on heating of 1 with either tetrabromophthalic anhydride and=or o-phthalaldehyde, respectively. The products were fully characterized according to their spectral data. The mechanisms of formation of the products have been rationalized. Graphical Abstract Facile Synthesis of Thiazole, Thiazine and Isoindole

  已经研究了 N-脒基硫脲 (1) 作为电子供体通过电子-供体-受体 (EDA) 相互作用对几个电子接受官能团的反应性。因此，用 1,1,2,2-四氰基乙烯 (TCNE, 2)、2,3-二氰基-1,4-萘醌 (DCNQ, 4)、2,3,5,6-四溴-1 处理 1 ,4-苯醌 (BHL-p, 6), 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (DCHNQ, 8), 2,3,5,6-四氯-1,4-benzoquinone (CHL-p, 13 ), 2,3-dicyano-5,6-dichloro-1,4-benzoquinone (DDQ, 15), 2-dicyanomethyleneindan-1,3-dione (CNIND, 17), 2-(2-oxoindolin-3-ylidene )丙二腈 (19) 和/或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD, 21)，反应进行分别
• New Access to the Chemistry of Piperonylidinyl-4-[2.2]-Paracyclophanylamine and Some Electron π-Deficients
  作者：Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.1002/jccs.200400050

  日期：2004.4

  Piperonylidinyl-4-[2.2]paracyclophanylamine 1 reacted with some electron π-deficients via charge-transfer complexation and afforded amino derivatives of [2.2[paracyclophane 2-9. Transannular electronic interaction existing in a cyclophane molecule plays an essential role for product formation.

  Piperonylidinyl-4-[2.2]paracyclophanylamine 1 通过电荷转移络合与一些 π-缺陷电子反应，得到 [2.2[paracyclophane 2-9.] 的氨基衍生物。环烷分子中存在的跨环电子相互作用对产物的形成起着至关重要的作用。
• Novel Reaction Products from Thiobarbituric Acid of Biological Interest
  作者：Ashraf A. Aly、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Bahaa A. Ali、Mohamed M. El-Sayed

  DOI：10.1002/ardp.200300802

  日期：2004.3

  (1) with some π‐deficients have led to the formation of unexpected heterocyclic products such as anilinomethylenethioxopyrimidinedione, 2, 2'‐bis(pyrimidinecarbothioamide), allylthioxopyrimidinecarbothioamide, indenopyranopyrimidine and benzofuropyrimidine derivatives. A possible mechanism for the formation of these products is discussed, and the biological activity is determined.

  1, 2 - 二氢 - 2 - 硫代 - 4, 6 (1H, 5H) 嘧啶二酮 (1) 与一些 π - 缺陷的反应导致了意想不到的杂环产物的形成，如苯胺亚甲基乙硫代嘧啶二酮, 2, 2'-双 (嘧啶碳硫酰胺）、烯丙基硫代嘧啶碳硫酰胺、茚并吡喃嘧啶和苯并呋喃嘧啶衍生物。讨论了这些产品形成的可能机制，并确定了生物活性。
• Base Catalyzed Synthesis of Novel Fused-Imidazoles from N-Vinyl-1H-imidazole
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.1515/znb-2005-0116

  日期：2005.1.1

  Syntheses of various classes of fused-imidazoles are reported. The key to their successful synthesis depends on the reaction of N-vinyl-1H-imidazole with the π-deficient compounds under basic conditions. Reaction of the target imidazole with 1,1,2,2-tetracyanoethylene and dimethyl acetylenedicarboxylate afforded pyrrolo[1,2-a]imidazoles. On the other site, reaction of the target imidazole with 2-dicyanomethyleneindane-1,3-dione, 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone gave indanylimidazolo- [1,2-a]azepine and imidazolo[2,1-a]phenanthridine derivatives, respectively. Under basic reaction condition, various classes of imidazolo[2,1-a]isoquinolines were obtained by the reaction of N-vinyl- 1H-imidazole with 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzoquinone.

  各类融合咪唑的合成报道。它们成功合成的关键取决于N-乙烯基-1H-咪唑在碱性条件下与π-亏损化合物的反应。目标咪唑与1,1,2,2-四氰乙烯和二甲基乙炔二羧酸酯的反应产生吡咯并[1,2-a]咪唑。另一方面，目标咪唑与2-二氰甲亚甲基茚-1,3-二酮、2,3-二氰基-1,4-萘醌反应分别得到茚咪唑并[1,2-a]螂啶和咪唑并[2,1-a]苯并喹啉衍生物。在碱性反应条件下，N-乙烯基-1H-咪唑与2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌的反应得到各类咪唑并[2,1-a]异喹啉。