2,3-二溴-5,2'-二噻吩 | 1006384-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,3-二溴-5,2'-二噻吩
• 英文名称: 4,5-dibromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,3-dibromo-5,2'-dithiophene；2,3-dibromo-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1006384-44-6
• 化学式: C₈H₄Br₂S₂
• 分子量: 324.06
• InChiKey: RYDSYAKOPIQWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-5,2'-二噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N-methylpyridinium bis(5-(2′-(5-acetyl-2-thienyl)-2,3-thiophenedithiolato))nickelate(III)
  参考文献：
  名称：

  噻吩熔合的二硫镍镍：用于高度离域的π电子系统的合成支架

  摘要：

  已通过合成方法制备了一系列噻吩稠合的镍二噻吩镍配合物，该方法允许将外围的芳基加到二噻吩配体的稠合噻吩上，从而提供了对二噻吩核进行一系列结构和电子修饰的途径。阴离子配合物的X射线结构研究表明，周围的芳基环与二硫代烯芯几乎完全共面，并且可以与N-甲基吡啶鎓阳离子形成π堆积柱。密度泛函理论计算表明，前沿轨道电子密度显着离域到了周围的芳基环中。该复合物在1076–1160 nm范围内显示出可调的，强烈的近红外（NIR）吸收，摩尔吸收率高达25100 M –1 cm解决方案中为–1。这些系统的电子可调性以及理想的固态包装布置表明，其作为光电子应用中的近红外吸收材料具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01513
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 2,3-二溴-5,2'-二噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY
  [FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES

  摘要：

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。

  公开号：

  WO2020198868A1

文献信息

• Sterics versus Electronics: Regioselective Cross-Coupling of Polybrominated Thiophenes
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1002/ejoc.200701148

  日期：2008.2

  Methods for the regioselective cross-coupling of 2,3,5-tribromothiophene have been developed in which selective aryl–aryl coupling occurs at the 5-position with yields up to 63 %. The difference in reactivity of the α- and β-positions then allows sequential regioselective couplings first at the 2-position, followed by the 3-position. Such regioselective cross-coupling allows unprecedented control in

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A new terpyridine tethered polythiophene: Electrosynthesis and characterization
  作者：Paola Manca、Maria I. Pilo、Giovanni Casu、Serafino Gladiali、Gavino Sanna、Roberta Scanu、Nadia Spano、Antonio Zucca、Chiara Zanardi、Diego Bagnis、Luca Valentini

  DOI：10.1002/pola.24786

  日期：2011.8.15

  A novel polythiophene bearing a pendant terpyridine moiety has been synthesized by electrochemical polymerization of a new thiophene monomer, namely 4′‐(2,2′:5′,2″‐terthien‐3′‐ethynyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine (TAT). The insertion of a conjugated ethynyl spacer between the terthiophene and the terpyridine fragments provides for an effective extension of the delocalization of electrons within the structural

  通过电化学聚合一种新的噻吩单体，即4'-（2,2'：5'，2''-叔硫基-3'-乙炔基）-2,2'：6，合成了一个带有侧联吡啶部分的新型聚噻吩′，2''-叔吡啶（TAT）。在三噻吩和三联吡啶片段之间插入共轭乙炔基间隔基可有效扩展结构单元和整个聚合物中电子的离域作用。描述了相关单体的合成和表征，相应聚合物的电合成及其电化学，紫外可见光谱电化学和红外表征。最后，比较了PTAT和类似的饱和间隔基PTTT（TTT = 4'-[（2,2'：5'，2” -terthien-3-3'yl）甲氧基的电化学，光谱和光谱电化学性质] ‐2,2'：6'，讨论了2''-terpyridine）聚合物。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• DIARYLETHENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SWITCH MATERIALS, INC.

  公开号：US20160083398A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound according to Formula IA and IB, reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer A and a ring-closed isomer B is provided. For substitutent groups, Z is N, O or S; each R 1 is independently selected from the group consisting of H, or halo; each R 2 is independently selected from the group consisting of H, halo, a polymer backbone, alkyl or aryl; or, when both R 2 together form —CH═CH— and form part of a polymer backbone; each R 3 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl; each R 4 is aryl; and each R 5 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl.

  本发明提供了一种按照式IA和IB的化合物，在光致变色和电致变色条件下，可在环开放异构体A和环闭合异构体B之间可逆地转化。对于取代基，Z为N、O或S；每个R1独立地选自H或卤素；每个R2独立地选自H、卤素、聚合物骨架、烷基或芳基；或者，当两个R2一起形成-CH═CH-并形成聚合物骨架的一部分时；每个R3独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基；每个R4为芳基；每个R5独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基。
• Diarylethene compounds and uses thereof
  申请人：SWITCH MATERIALS, INC.

  公开号：US10072023B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A compound according to Formula IA and IB, reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer A and a ring-closed isomer B is provided. For substitutent groups, Z is N, O or S; each R1 is independently selected from the group consisting of H, or halo; each R2 is independently selected from the group consisting of H, halo, a polymer backbone, alkyl or aryl; or, when both R2 together form —CH═CH— and form part of a polymer backbone; each R3 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl; each R4 is aryl; and each R5 is independently selected from the group consisting of H, halo, alkyl, alkoxy, thioalkyl or aryl.

  提供了一种根据式 IA 和 IB 的化合物，该化合物在光致变色和电致变色条件下可在开环异构体 A 和闭环异构体 B 之间进行可逆转换。对于取代基，Z 是 N、O 或 S；每个 R1 独立地选自 H 或卤代；每个 R2 独立地选自 H、卤代、聚合物骨架、烷基或芳基；或者，当两个 R2 一起形成 -CH═CH- 并构成聚合物骨架的一部分时；每个 R3 独立地选自由 H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基组成的组；每个 R4 是芳基；每个 R5 独立地选自由 H、卤素、烷基、烷氧基、硫代烷基或芳基组成的组。
• PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLCYCLOPENTENE DERIVATIVES AS OPTICAL FILTERS
  申请人：Switch Materials, Inc.

  公开号：EP2760969A1

  公开（公告）日：2014-08-06