2,3-二溴苯并[b]噻吩 | 6287-82-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,3-二溴苯并[b]噻吩
• 中文别名: 2,3-二溴硫茚；2,3-二溴苯并噻吩
• 英文名称: 2,3-dibromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-dibromobenzothiophene；2,3-dibromo-1-benzothiophene
• CAS: 6287-82-7
• 化学式: C₈H₄Br₂S
• 分子量: 291.994
• InChiKey: TWZSIAFEFBKCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(lit.)
• 沸点：
  345.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R25,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H319,H413
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密闭、阴凉干燥处保存，并确保有良好的通风。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-二溴苯并[b]噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Dibromothianaphthene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3-Dibromothianaphthene
别名
: C8H4Br2S
分子式
: 291.99 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Dibromobenzo(b)thiophene
-
CAS 号 6287-82-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 58 - 62 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.804
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Dibromobenzo(b)thiophene)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,3-Dibromobenzo(b)thiophene)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2,3-Dibromobenzo(b)thiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,3-二溴硫茚是一种有机中间体，可通过苯并噻吩的溴代反应获得，主要用于制备发光材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 10-methyl-10-phenyl-10H-benzo[b]phosphindolo[2,3-d]thiophen-10-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dually Switchable Heterotetracenes: Addressing the Photophysical Properties and Self-Organization of the P−S System

  摘要：

  New ladder-type, phosphorus- and sulfur-based heterotetracenes were synthesized, which allowed the engineering of the materials' properties by exploitation of the different reactivities between sulfur and phosphorus. P-31 NMR. spectroscopy and X-ray crystallographic studies revealed that the different electronic effects of the secondary heteroatom, sulfur, influence not only the conjugation in the heterotetracene core but also the behavior of the phosphorus center. UV-vis and fluorescence spectroscopy showed that the scaffold's band gap is mainly controlled by the electronic nature of sulfur, while the fluorescence quantum yield highly depends on the electronic nature of phosphorus. Cyclic voltammetry indicated that the redox properties of the system could be altered by selective modification of the respective heteroatom (oxidation of sulfur and/or functionalization of trivalent phosphorus). Importantly, oxidation of the phosphorus center results in enhanced reduction features of the heterotetracene system, and oxidation of the sulfur center further enhances the electron acceptor character of the core. Theoretical calculations provided insights on both selectivity of phosphorus chemistry and communication between the two heteroatoms (sulfur and phosphorus). Macroscopic self-organization of the heterotetracenes was observed when the tetracene core is functionalized with pendant functional groups. Preliminary results showed that extension of the molecule with an alkyl chain along the long axis of molecules induces the formation of ID microfibers, which was confirmed by fluorescence microscopy and scanning electron microscopy.

  DOI：

  10.1021/ja108081b
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 N,N-二异丁基甲酰胺 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二溴苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下有机-无机杂化钙钛矿基光催化剂的芳香溴化产氢

  摘要：

  芳香族溴化物是自然界和化学工业中的重要化学品。然而，它们的传统合成路线存在原子经济性低和污染物形成的问题。在此，我们展示了在 HBr 水溶液中稳定的有机-无机杂化钙钛矿甲基溴化铅 (MAPbBr 3 ) 纳米晶体可以在可见光照射下使用 HBr 作为溴源同时实现芳香族溴化和析氢。通过将 MAPbBr 3与 Pt/Ta 2 O 5和聚（3,4-乙烯二氧噻吩）聚苯乙烯磺酸盐作为电子和空穴传输基序杂化，以高产率（高达 99%）和选择性（高达 99%) 与添加N, N-二甲基甲酰胺或其类似物。机理研究表明溴化通过亲电攻击途径进行，HOBr可能是溴化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64101-9
• 作为试剂：
  描述：

  6-N,N-dimethyl-9-methyladenine 在 2,3-二溴苯并[b]噻吩 、 苯乙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到6-(dimethylamino)-7,9-dihydro-9-methyl-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和苯通过碱催化卤素转移直接 C-H 羟基化

  摘要：

  羟基化（杂）芳烃在许多行业中都受到重视，既是最终产品的关键成分，又是可多样化的合成结构单元。因此，开发补充和解决引入芳香族羟基的现有方法的局限性的反应是一个重要的目标。为此，我们应用碱催化的卤素转移（X-转移）来实现弱酸性N-杂芳烃和苯的直接C-H羟基化。该方案采用醇盐碱催化从牺牲的 2-卤代噻吩氧化剂到芳基底物的 X 转移，形成发生亲核羟基化的 S N Ar 活性中间体。该过程的关键是使用 2-苯基乙醇作为廉价的氢氧化物替代物，在芳族取代和快速消除后，提供羟基化芳烃和苯乙烯副产物。使用简单的2-卤代噻吩可以实现6元N-杂芳烃和1,3-唑衍生物的C-H羟基化，而合理设计的2-卤代苯并噻吩氧化剂则将范围扩展到缺电子苯底物。机理研究表明芳香族 X 转移是可逆的，这表明去质子化、卤化和取代步骤协同作用，表现出独特的选择性趋势，不一定依赖于酸性最强的芳基位置。通过简化的目标分子合成、与替代 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14058

文献信息

• Chiral Control in Pentacoordinate Systems: The Case of Organosilicates
  作者：Leon J. P. van der Boon、Laurens van Gelderen、Tim R. de Groot、Martin Lutz、J. Chris Slootweg、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01861

  日期：2018.10.15

  Chirality at the central element of pentacoordinate systems can be controlled with two identical bidentate ligands. In such cases the topological Levi-Desargues graph for all the Berry pseudorotations (BPR, max. 20) reduces to interconnected inner and outer "circles" that represent the dynamic enantiomer pair. High enough barriers of the BPR crossovers between the two circles is all what is needed

  五配位系统中心元素的手性可以用两个相同的二齿配体控制。在这种情况下，所有 Berry 假旋转（BPR，最大 20）的拓扑 Levi-Desargues 图都会简化为代表动态对映体对的相互连接的内部和外部“圆”。两个环之间的 BPR 交叉势垒足够高就可以确定手性完整性。这通过计算和实验说明了除 Me (a)、Et (b)、Ph (c) 或 F (d) 基团外还带有两个双齿 2-(苯基)苯并[b]-噻吩的有机硅酸盐 7 和 10或2-(苯基)萘基配体，分别。四有机硅烷前体9的对映体可以通过柱色谱法分离。它们的手性完整性在形成硅酸盐时持续存在。CD 光谱报告为 10c。氟衍生物10d的负电性F取代基位于赤道位置，对水解稳定，其对映体在环境温度下不会外消旋，而10c的对映体则缓慢外消旋。
• Triphenylene-Benzofuran/Benzothiophene/Benzoselenophene Compounds With Substituents Joining To Form Fused Rings
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20110266526A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds comprising a triphenylene moiety and a benzo- or dibenzo-moiety are provided. In particular, the benzo- or dibenzo-moiety has a fused substituent. These compounds may be used in organic light emitting devices, particularly in combination with yellow, orange and red emitters, to provide devices with improved properties.

  提供了包含三苯基单元和苯基或二苯基单元的化合物。特别是，苯基或二苯基单元具有融合取代基。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是与黄色、橙色和红色发射体结合使用，以提供具有改进性能的器件。
• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20170004432A

  公开（公告）日：2017-01-11

  본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기 화합물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及含有上述杂环化合物的有机发光器件。
• 벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용
  申请人：Kunshan Visionox Display Co., Ltd. 쿤산 비젼녹스 디스플레이 컴퍼니 리미티드(520080135361)

  公开号：KR20150065184A

  公开（公告）日：2015-06-12

  본 발명은 식(I)로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 그중에서 R과 R는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C~C의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C~C의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조퓨란기로부터 선택된 하나이고, L는 가교그룹이며, 단일 결합, C~C의 치환된 아릴아민, C~C의 치환된 카바졸, C~C의 치환된 벤조티오펜, 산소원자, 질소원자 또는 유황원자로부터 선택된 하나이고, R-R은 독립적으로 H원자, C-C의 지방족 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 그룹 또는 C-C의 방향족 그룹으로부터 선택되거나 인접한 두 그룹이 연결되어 고리를 이루어 나프토티오펜 유도체를 형성하며, m, n은 0-3인 정수로부터 선택되고, m+n은 0보다 크고 3보다 작거나 같다. 본 발명은 또한 상기 유형의 화합물이 유기 전계 발광소자 중에서의 용도를 보호하며 특히 OLED 소자에서의 정공 전달 소재, 정공 주입 소재 또는 유기 발광 재료의 주 소재로서의 용도를 보호한다.

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。
• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。