3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩 | 10243-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩
• 中文别名: 3-溴-2-甲基苯并噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-methylbenzothiophene；3-Brom-2-methyl-benzothiophen；3-bromo-2-methylbenzothiophene；3-bromo-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 10243-15-9
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: WFTBGTKQMKDPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-42.5 °C
• 沸点：
  103-104 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩 在 乙醚 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 生成 2-methylbenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substitution Reactions of 2- and 3-Methylthianaphthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01109a512
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  DMSO和卤化氢对芳烃和杂芳烃的高效实用氧化溴化和碘化：后期功能化的温和方案

  摘要：

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00932

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• Reversible Photomodulation of Electronic Communication in a π-Conjugated Photoswitch-Fluorophore Molecular Dyad
  作者：Javier Moreno、Felix Schweighöfer、Josef Wachtveitl、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201503419

  日期：2016.1.18

  The extent of electronic coupling between a boron dipyrromethene (BODIPY) fluorophore and a diarylethene (DAE) photoswitch has been modulated in a covalently linked molecular dyad by irradiation with either UV or visible light. In the open isomer, both moieties can be regarded as individual chromophores, while in the closed form the lowest electronic (S0→S1) transition of the dyad is slightly shifted

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）荧光团与二芳基乙烯（DAE）光电开关之间的电子偶联程度已通过共价连接的分子二元组通过紫外线或可见光照射进行调节。在开放异构体中，两个部分都可以看作是单个发色团，而在封闭形式中，二元组的最低电子（S 0 →S 1）跃迁会发生轻微移动，从而实现其荧光的光调制。瞬态光谱法证实了二重体在两种转换状态下表现出显着不同：在开放异构体中，它类似于不受干扰的BODIPY荧光团，而在封闭异构体中，没有荧光发生，而是出现了红移的DAE行为。
• Methods of using heterocycle-amine ligands, compositions, complexes, and catalysts
  申请人：Diamond M. Gary

  公开号：US20060094839A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Ligands, compositions, and metal-ligand complexes that incorporate heterocycle-amine compounds are disclosed that are useful in the catalysis of transformations such as the polymerization of monomers into polymers. The catalysts have high performance characteristics, including higher comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts also polymerize propylene to form isotactic polypropylene.

  揭示了包含杂环胺化合物的配体、组合物和金属配体络合物，这些化合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。这些催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体更多地并入乙烯/烯烃共聚物中，其中这些烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。这些催化剂还可以聚合丙烯形成同向聚丙烯。
• COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20120053347A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention is directed to TRPM8 antagonists of Formula (I). More specifically, the present invention relates to certain novel compounds, methods for preparing compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and methods for treating TRPM8-mediated disorders. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating pain and various other disease states or conditions using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了使用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。