2,3-二甲基-1-(4-硝基苯基)-3-吡唑啉-5-酮 | 30672-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,3-二甲基-1-(4-硝基苯基)-3-吡唑啉-5-酮
• 英文名称: 1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-5-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1,5-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；2,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-pyrazolin-5-one；1,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-one
• CAS: 30672-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: AENIZEZXKCBOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  384.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-(4-硝基苯基)-3-吡唑啉-5-酮 生成 4-Amino-1,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  XISAEH, NOBUO;TANAKA, TATSUXIKO;MUROGA, SINDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,3-二甲基-1-(4-硝基苯基)-3-吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  5-吡唑啉酮的室温直接烯基化

  摘要：

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300765

文献信息

• Late-Stage Diversification of Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs by Transition Metal-Catalyzed C-H Alkenylations, Thiolations and Selenylations
  作者：Wenbo Ma、Hongbo Dong、Daoxin Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600937

  日期：2017.3.20

  Ruthenium‐ and silver‐catalyzed selective C–H alkenylations, thiolations and selenylations of phenazone (antipyrine) – a non‐steroidal anti‐inflammatory drug – have been developed. This method features ample substrate scope, affording typically the mono‐ortho alkenylated, thiolated and selenylated products in good yields with complete site selectivity control. This strategy offers an efficient protocol

  已开发出非甾体类抗炎药非那酮（安替比林）的钌和银催化的选择性C–H链烯基化，硫醇化和硒化作用。该方法具有足够的底物范围，通常可提供高收率的单邻链烯基化，硫醇化和硒代化产物，并能完全控制位点选择性。该策略为修饰安替比林衍生物提供了有效的方法。
• Pyrazolone methylamino piperidine derivatives as novel CCR3 antagonists
  作者：Cécile Pégurier、Philippe Collart、Pierre Danhaive、Sabine Defays、Michel Gillard、Frédéric Gilson、Thierry Kogej、Patrick Pasau、Nathalie Van Houtvin、Marc Van Thuyne、BerendJan van Keulen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.035

  日期：2007.8

  The discovery and optimization of a novel class of potent CCR3 antagonists is described. Details of synthesis and SAR are given together with some ADME properties of selected compounds. An optimal balance between activities, physicochemical properties, and in vitro metabolic stability was reached by the proper choice of substituents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 378, p. 319
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• XISAEH, NOBUO;TANAKA, TATSUXIKO;MUROGA, SINDZI
  作者：XISAEH, NOBUO、TANAKA, TATSUXIKO、MUROGA, SINDZI

  DOI：——

  日期：——
• Room-Temperature Direct Alkenylation of 5-Pyrazolones
  作者：Yiwen Yang、Hao Gong、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201300765

  日期：2013.8

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 5-pyrazoles by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. The reaction smoothly proceeds at room temperature to provide products in up to 92 % yield.

  描述了一种通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接将 5-吡唑烯基化的温和有效的方法。反应在室温下平稳进行，以高达 92% 的产率提供产物。