2,3-二甲基-5-噻吩-2-基吡嗪 | 77390-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-噻吩-2-基吡嗪
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-thiophen-2’-yl-pyrazine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-(2-thienyl)pyrazine；2,3-Dimethyl-5-(thiophen-2-yl)pyrazine；2,3-dimethyl-5-thiophen-2-ylpyrazine
• CAS: 77390-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: MFWHSPRWZFROII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-二甲基-5-噻吩-2-基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines

  摘要：

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01565g

文献信息

• Regioselective Synthesis of Trialkylpyrazines via Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Pyrazine Triflate
  作者：Kee-In Lee、Arigala Pitchaiah、In Hwang、Jin-Soo Hwang、Hyungrok Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1290972

  日期：2012.6

  A regioselective synthesis of trialkylpyrazines via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of pyrazine triflate is reported. The 5-substituted 2,3-dimethylpyrazine derivatives including trail pheromone components of the ant Eutetramorium mocquerysi have been successfully synthesized in good yields by nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of pyrazine triflate mediated by alkyl and arylzinc halides.
• Ir-Catalyzed Borylation of CH Bonds in N-Containing Heterocycles: Regioselectivity in the Synthesis of Heteroaryl Boronate Esters
  作者：Ibraheem A. I. Mkhalid、David N. Coventry、David Albesa-Jove、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Robin N. Perutz、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.200503047

  日期：2006.1.9
• Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines
  作者：Scott A. Sadler、Hazmi Tajuddin、Ibraheem A. I. Mkhalid、Andrei S. Batsanov、David Albesa-Jove、Man Sing Cheung、Aoife C. Maxwell、Lena Shukla、Bryan Roberts、David C. Blakemore、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c4ob01565g

  日期：——

  The iridium-catalysed C–H borylation is a valuable and attractive method for the preparation of aryl and heteroaryl boronates. However, application of this methodology for the preparation of pyridyl and related azinyl boronates can be challenged by low reactivity and propensity for rapid protodeborylation, particularly for a boronate ester ortho to the azinyl nitrogen. Competition experiments have revealed that the low reactivity is due to inhibition of the active catalyst through coordination of the azinyl nitrogen lone pair at the vacant site on the iridium. This effect can be overcome through the incorporation of a substituent at C-2. Moreover, when this is sufficiently electron-withdrawing protodeborylation is sufficiently slowed to permit isolation and purification of the C-6 boronate ester. Following functionalization, reduction of the directing C-2 substituent provides the product arising from formal ortho borylation of an unhindered pyridine ring.

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。